Miért olyan reakcióképesek az epoxidok?
Pontszám: 4,2/5 ( 56 szavazat )Az epoxidok sokkal reaktívabbak, mint az egyszerű éterek a gyűrűs feszültség miatt . A nukleofilek megtámadják a CO-kötés elektrofil C-jét, aminek következtében az elszakad, ami gyűrűnyílást eredményez. A gyűrű kinyitása enyhíti a gyűrű feszültségét. ... Az epoxidok számos nukleofil vegyülettel reagálhatnak.
Miért nyílnak olyan könnyen az epoxidok?
Az epoxidok azonban könnyen felnyithatók bázikus reagensekkel . Az epoxidok azért annyira reakcióképesek, mert szénanalógjaikhoz, a ciklopropánokhoz hasonlóan jelentős szögnyúlásuk van (7.5B fejezet). Emiatt az epoxid kötései gyengébbek, mint a közönséges éterek, ezért könnyebben felszakadnak.
Milyen reakciók során keletkeznek epoxidok?
Az etilén-oxidon kívül a legtöbb epoxid úgy keletkezik, hogy az alkéneket peroxidot tartalmazó reagensekkel kezelik , amelyek egyetlen oxigénatomot adnak át. A biztonsági megfontolások nehezítik ezeket a reakciókat, mivel a szerves peroxidok hajlamosak spontán bomlásra vagy akár égésre.
Miért elektrofilek az epoxidok?
4.13 Epoxidok. Az epoxidok elektrofilek a megfeszített háromtagú gyűrűrendszer miatt ; a szénnel szembeni nukleofil támadás felszabadítja a gyűrűs törzset. Az epoxidok a makromolekulákon lévő lágy és kemény nukleofilekkel egyaránt reakcióba lépnek, így fehérjékhez és nukleinsavakhoz adduktumokat hoznak létre.
Miért hasad át könnyen az epoxid a gyűrűn?
Az epoxidok háromtagú gyűrűk, amelyek oxigénatomot tartalmaznak. Nagy gyűrűfeszültséggel társulnak, és ez az alapja a nukleofilekkel szembeni reaktivitásuknak, annak ellenére, hogy nincs jó távozó csoportjuk. ... Ezek a tulajdonságok miatt a peroxidok gyűrűnyitási reakciókon mennek keresztül erős vagy gyenge nukleofilekkel.
Az epoxidok reakciói
Az epoxid melyik oldalát támadják meg?
A támadás elsősorban hátulról történik (mint egy S N 2 reakciónál), mivel a szén-oxigén kötés még bizonyos mértékig a helyén van, és az oxigénblokkok elülső oldalról támadnak.
Az epoxidok reagálnak a vízzel?
Az epoxidok nagyon hatékonyan reagálnak vízben számos nukleofillel , és az irodalomban számos példa számol be arról, hogy a víz reakcióközegként való felhasználása elengedhetetlen olyan folyamatok megvalósításához, amelyek más reakcióközegben nem hajthatók végre.
Az epoxidok stabilak?
Az epoxidok stabilak , mert mindenekelőtt éterek. Az éterek kivételesen nem reagáló funkcionális csoportot alkotnak.
Az epoxidok nagyon reaktívak?
Az epoxidok sokkal reaktívabbak, mint az egyszerű éterek a gyűrűs feszültség miatt . A nukleofilek megtámadják a CO-kötés elektrofil C-jét, aminek következtében az elszakad, ami gyűrűnyílást eredményez. ... Az epoxidok számos nukleofil vegyülettel reagálhatnak.
Az epoxidok éterek?
epoxid, ciklusos éter háromtagú gyűrűvel . Az epoxid alapvető szerkezete egy oxigénatomot tartalmaz, amely egy szénhidrogén két szomszédos szénatomjához kapcsolódik. A háromtagú gyűrű törzse az epoxidot sokkal reaktívabbá teszi, mint egy tipikus aciklikus éter.
Miért nagyon reaktív az oxiránok?
Az oxiránok, amelyek háromtagú oxigén heterociklusok, amelyek nagy kémiai reakcióképességgel rendelkeznek a kötési szögek összenyomódása miatti gyűrű alakváltozás miatt , érzékenyek különféle elektrofilekre és nukleofilekre. ... A magányos elektronpárok jelenléte az oxigénatomokon szintén hozzájárul az elektrofilek általi gyűrűhasadáshoz.
Mi a Hofmann-szabály?
Hofmann-szabály: Ha egy eliminációs reakcióban két vagy több alkén (vagy alkin) termék képződik, a kevésbé szubsztituált pi-kötést tartalmazó termék a fő .
Miért mérgezőek az epoxidok?
A legtöbb epoxid mérgező , mert nagy reakcióképességük mutagénné teszi .
A NaBH4 fel tudja nyitni az epoxidokat?
A nátrium-bór-hidrid NaBH4 kevésbé reaktív , mint a LiAlH4, de egyébként hasonló. Csak ahhoz elég erős, hogy az aldehideket, ketonokat és savkloridokat alkoholokká redukálja: az észterek, amidok, savak és nitrilek nagyrészt érintetlenek. A halogenidekkel és epoxidokkal szemben nukleofilként is viselkedhet.
A LiAlH4 fel tudja nyitni az epoxidokat?
A szegény nukleofilek, különösen az olyan semleges fajok, mint a H 2 O, ROH és RCOOH, egyszerűen nem vágják le. Az epoxidok reakciójához vagy erősen savas (gyenge nukleofileknek jó), vagy bázikus (HO-, RO-, RMgBr, RLi, LiAlH4) körülményeket kell alkalmaznunk.
Az epoxidok jó kilépő csoportokat?
Mielőtt a gyengébb nukleofilek reagálnának az epoxidokkal, az epoxidot először protonálni kell, hogy a reakciókörülmények savasak legyenek. A protonálódás elektrofilebbé teszi az epoxidot, és jobb távozó csoportot hoz létre. ... A kilépő csoport az epoxid protonált oxigénatomja semleges alkohol formájában.
Hogyan reagálnak az alkoholok?
Az alkoholok oxidálhatók aldehidekké, ketonokká és karbonsavakká. A szerves vegyületek oxidációja általában növeli a szén és az oxigén közötti kötések számát, és csökkentheti a hidrogénhez kötődő kötések számát.
A halohidrin alkohol?
A szerves kémiában a halohidrin (más néven halogénalkohol vagy β-halo-alkohol) olyan funkciós csoport, amelyben egy halogén és egy hidroxilcsoport a szomszédos szénatomokhoz kapcsolódik , amelyek egyébként csak hidrogén- vagy szénhidrogéncsoportokat tartalmaznak (pl. 2-klór-etanol, 3-klór-propán). -1,2-diol).
Miért fontosak az epoxidok?
Az epoxidok a szerves szintézis egyik fontos vegyületcsoportját képezik, mivel a nukleofil gyűrű felnyitása könnyen megtörténik egy S N 2 útvonalon a reakcióban lévő széncentrum konfigurációjának megfordításával. A nagy reaktivitás mozgatórugója a háromtagú heterociklus eredendő törzse.
Miért képződnek epoxidok?
Az epoxidok oxiránt tartalmaznak, amely egy 3 tagú gyűrű, amely oxigénatomot tartalmaz. Az epoxidok előállításához kettős kötésre van szükség, amelyen keresztül az oxigén a CC-kötésen keresztül hozzáadódik az oxirángyűrű kialakításához.
Az epoxidok királisak?
A királis nem racém epoxidok háromtagú heterociklusok , amelyek a szerves molekulák leghasznosabb osztályai közé tartoznak. ... Természetben előforduló epoxidok rákellenes hatással.
Hogyan bontja szét az epoxidokat?
Az epoxidokat más vízmentes savakkal (HX) is fel lehet nyitni, így transz-halohidrin keletkezik. Ha mindkét epoxid szénatom primer vagy szekunder, a halogénanion megtámadja a kevésbé szubsztituált szénatomot, és egy S N 2-szerű reakció lép fel.
Mit csinál a lialh4 az epoxidokkal?
5) A lítium-alumínium-hidrid az oxiránokat (epoxidokat) alkoholokká redukálja . A mechanizmus magában foglalja a hidrid támadást az epoxid kevésbé akadályozott oldalán.
Mit csinál az oso4 egy reakcióban?
A szerves szintézisben az OsO 4 -et széles körben használják alkének vicinális diolokká történő oxidálására, két hidroxilcsoport hozzáadásával ugyanazon az oldalon (syn addíció). Lásd fent a reakciót és a mechanizmust. Ezt a reakciót katalitikussá (Upjohn-dihidroxilezés) és aszimmetrikussá (Sharpless aszimmetrikus dihidroxiláció) is tették.