Milyen reagens készíti az epoxidot?
Pontszám: 4,8/5 ( 34 szavazat )Ha egy alként „peroxisavval” (vagyis egy extra oxigént tartalmazó karbonsavval) kezelünk, az közvetlenül epoxid képződéshez vezet. Erre a célra népszerű peroxisav az m-CPBA [m-klór-peroxibenzoesav], bár más RCO 3 H általános formájú peroxisavak is használhatók.
Miből készül az epoxid?
Epoxid, ciklusos éter háromtagú gyűrűvel. Az epoxid alapvető szerkezete egy oxigénatomot tartalmaz, amely egy szénhidrogén két szomszédos szénatomjához kapcsolódik . A bonyolultabb epoxidokat általában alkének epoxidálásával állítják elő, gyakran peroxisavat (RCO 3 H) használva oxigénatom átvitelére.
Melyik reagens alakítja át az alként epoxiddá?
Az alkének epoxidokká oxidálhatók „peroxisav”, például m-klór-peroxibenzoesav (MCPBA) segítségével.
Milyen reagens nyitja meg az epoxidgyűrűt?
Az epoxidokat más vízmentes savakkal (HX) is fel lehet nyitni, így transz-halohidrin keletkezik. Ha mindkét epoxid szénatom primer vagy szekunder, a halogénanion megtámadja a kevésbé szubsztituált szénatomot, és egy S N 2-szerű reakció lép fel.
Az epoxid melyik oldalát támadják meg?
A támadás elsősorban hátulról történik (mint egy S N 2 reakciónál), mivel a szén-oxigén kötés még bizonyos mértékig a helyén van, és az oxigénblokkok elülső oldalról támadnak.
Az epoxidok reakciói
Az oxirán epoxid?
Bevezetés. Az oxirán (epoxid) funkciós csoport vitathatatlanul a szintetikusan leghasznosabb kisgyűrűs heterociklus a könnyű szintézis és a széles körű gyűrűnyitási reakciók miatt, amelyek általában előre látható regioszelektivitással és sztereospecifitással mennek végbe.
Az mCPBA persav?
Az mCPBA az olefinek epoxidálására leggyakrabban használt persav .
Mi a Hofmann-szabály?
Hofmann-szabály: Ha egy eliminációs reakcióban két vagy több alkén (vagy alkin) termék képződik, a kevésbé szubsztituált pi-kötést tartalmazó termék a fő .
Hol található az epoxid?
Az epoxidok biológiai úton alkének és aromás vegyületek oxidációs termékeiként keletkeznek. A citokróm P-450 által a májban képződő epoxidok gyűrűnyitási reakciókon mennek keresztül. Az epoxid oxigénje a molekuláris oxigénből származik.
Az epoxidok stabilak?
Az epoxidok stabilak , mert mindenekelőtt éterek. Az éterek kivételesen nem reagáló funkcionális csoportot alkotnak.
Miért mérgezőek az epoxidok?
A legtöbb epoxid mérgező , mert nagy reakcióképességük mutagénné teszi .
Mi a Hofmann-szabály példa?
A Hofmann-szabály azt jelenti, hogy a sztérikus hatások a legnagyobb hatással a Hofmann vagy hasonló eliminációk kimenetelére . A β-hidrogén elvesztése előnyösen a leginkább akadálytalan (legkevésbé szubsztituált) pozícióból történik [-CH3 > -CH2 - R > -CH( R2 )]. A kevesebb szubsztituenst tartalmazó alkén termék dominál.
Mi az a Saytzeff-szabály példával?
A Saytzeff-szabály szerint "A dehidrohalogénezési reakciókban az az alkén előnyös termék, amelynél több alkilcsoport kapcsolódik a kettős kötésű szénatomokhoz." Például: A 2-brómbután dehidrohalogénezése két terméket eredményez, az 1-butént és a 2-butént .
Mi a Saytzeff és Hofmann szabály?
A legfontosabb különbség a Saytzeff és a Hofmann-szabály között az, hogy a Saytzeff-szabály azt jelzi, hogy a leginkább helyettesített termék a legstabilabb termék , míg a Hofmann-szabály azt jelzi, hogy a legkevésbé helyettesített termék a legstabilabb termék.
Miért kevesebb, mint 75%-os tisztaságú a kereskedelmi forgalomban kapható mCPBA?
A 3-klór-perbenzoesav előnye a kezelhetősége, mert por formájában van jelen, ami hűtőszekrényben is tárolható. ... Mindazonáltal 75%-nál nagyobb tisztaságú anyag ritkán kapható a kereskedelemben , mivel a tiszta vegyület nem különösebben stabil.
Mi az mCPBA teljes formája?
A meta-klórperoxibenzoesav (mCPBA vagy mCPBA) egy peroxikarbonsav. Fehér szilárd anyag, széles körben használják oxidálószerként a szerves szintézisekben.
Az mCPBA robbanásveszélyes?
Az mCPBA robbanásveszélyes , ezért általában vízzel és karbonsavval 70%-os keverékként szállítják.
Mi a különbség az oxirán és az epoxi között?
A legfontosabb különbség az oxirán-glicidil- és az epoxicsoportok között az, hogy az oxirán egy kémiai vegyület, amely kevésbé reaktív , a glicidilcsoport pedig egy reaktív funkciós csoport, míg az epoxicsoport egy olyan funkciós csoport, amely viszonylag reakcióképes.
Hogyan keletkezik az epoxid?
Ch16: HO-CCX => epoxid. A halohidrinek X 2 /H 2 O vagy HOX alkénekhez való addíciós reakciójával állíthatók elő. Bázis jelenlétében a gyűrűzáródás intramolekuláris S N 2 reakció révén megy végbe.
Miért olyan reakcióképesek az epoxidok?
Az epoxidok sokkal reaktívabbak, mint az egyszerű éterek a gyűrűs feszültség miatt . A nukleofilek megtámadják a CO-kötés elektrofil C-jét, aminek következtében az elszakad, ami gyűrűnyílást eredményez. A gyűrű kinyitása enyhíti a gyűrű feszültségét. ... Az epoxidok számos nukleofil vegyülettel reagálhatnak.
Mit tesz a NaOH az epoxiddal?
Most nézzük meg, mi történik, ha a NaOH bázisként működik. Eltávolítja a rendszer legsavasabb hidrogénjét, amely az -OH csoportban található. Ez egy Nu-alkoxidot hoz létre, amely intramolekulárisan kiszoríthatja a Br-t epoxiddá . A sztereokémiát az a tény diktálja, hogy ez egy S N 2 típusú folyamat.
Melyik reagens képes az epoxidgyűrűt alkohollá alakítani?
Az epoxid redukálása lítium-alumínium-hidriddel vagy alumínium-hidriddel a megfelelő alkoholt eredményezi. Ez a redukciós folyamat a hidrid (H − ) nukleofil addíciójának eredménye.
Az epoxidnyílás sn1 vagy sn2?
Savas körülmények között az epoxidok "S N 1 -szerű" módon nyílnak, és a nukleofil megtámadja a szubsztituáltabb végét.
Miért eliminálja az alkil-fluorid a Hofmannt?
Ne feledje, a kevésbé helyettesített karbanionok stabilabbak. Ezért a hidrogént eltávolítják a kevésbé szubsztituált β-szénből , hogy stabilabb karbanionszerű átmeneti állapotot alakítsanak ki, ami a Hofmann-termékhez vezet.