Egy epoxid gyűrűnyílásában?
Pontszám: 4,5/5 ( 19 szavazat )Az epoxidok sokkal reaktívabbak, mint az egyszerű éterek a gyűrűs feszültség miatt. A nukleofilek megtámadják a CO-kötés elektrofil C-jét, aminek következtében az elszakad, ami gyűrűnyílást eredményez. A gyűrű kinyitása enyhíti a gyűrű feszültségét . A termékek jellemzően 2-szubsztituált alkoholok.
Mi nyithatja meg az epoxidot?
Például a vizes sav [gyakran „H 3 O+”-nak rövidítve] SOKKAL enyhébb körülmények között nyitja meg az epoxidot, mint a „közönséges” éter, például a dietil-éter, mivel az epoxidok jelentős gyűrűsűrűséggel rendelkeznek [körülbelül 13 kcal/mol].
Az epoxid gyűrűnyitó sn1 vagy sn2?
Amikor egy aszimmetrikus epoxid bázikus metanolban szolvolízisen megy keresztül, egy S N 2 mechanizmus révén gyűrűnyitás megy végbe, és a kevésbé szubsztituált szén reakcióba lép a nukleofillel sztérikus megfontolások alapján, és az alábbi példában B terméket állít elő.
Mi az epoxid gyűrű?
Epoxid, ciklusos éter háromtagú gyűrűvel . Az epoxid alapvető szerkezete egy oxigénatomot tartalmaz, amely egy szénhidrogén két szomszédos szénatomjához kapcsolódik. ... Az epoxidok savas vagy lúgos körülmények között könnyen felnyithatók, így számos, hasznos funkciós csoportot tartalmazó terméket kapnak.
Mik azok a gyűrűnyitási reakciók?
Olyan polimerizáció, amelyben egy ciklusos monomer olyan monomer egységet eredményez , amely aciklusos vagy kevesebb ciklust tartalmaz, mint a monomer. Megjegyzés: Ha a monomer policiklusos, egyetlen gyűrű felnyílása elegendő ahhoz, hogy a reakciót gyűrűnyitó polimerizációnak minősítsük.
Az epoxidgyűrű felnyílása savas és bázikus közegben
Melyik reagens képes az epoxidgyűrűt alkohollá alakítani?
Az epoxid redukálása lítium-alumínium-hidriddel vagy alumínium-hidriddel a megfelelő alkoholt eredményezi. Ez a redukciós folyamat a hidrid (H − ) nukleofil addíciójának eredménye.
Az epoxid melyik oldalát támadják meg?
A támadás elsősorban hátulról történik (mint egy S N 2 reakciónál), mivel a szén-oxigén kötés még bizonyos mértékig a helyén van, és az oxigénblokkok elülső oldalról támadnak.
Mi a Hofmann-szabály?
A Hofmann-szabály azt jelenti, hogy a sztérikus hatások a legnagyobb hatással a Hofmann vagy hasonló eliminációk kimenetelére . A β-hidrogén elvesztése előnyösen a leginkább akadálytalan (legkevésbé szubsztituált) pozícióból történik [-CH3 > -CH2 - R > -CH( R2 )]. A kevesebb szubsztituenst tartalmazó alkén termék dominál.
Az oxirán epoxid?
Bevezetés. Az oxirán (epoxid) funkciós csoport vitathatatlanul a szintetikusan leghasznosabb kisgyűrűs heterociklus a könnyű szintézis és a széles körű gyűrűnyitási reakciók miatt, amelyek általában előre látható regioszelektivitással és sztereospecifitással mennek végbe.
Milyen reagens nyitja meg az epoxidgyűrűt?
Az epoxidokat más vízmentes savakkal (HX) is fel lehet nyitni, így transz-halohidrin keletkezik. Ha mindkét epoxid szénatom primer vagy szekunder, a halogénanion megtámadja a kevésbé szubsztituált szénatomot, és egy S N 2-szerű reakció lép fel.
Az epoxidok stabilak?
Az epoxidok stabilak , mert mindenekelőtt éterek. Az éterek kivételesen nem reagáló funkcionális csoportot alkotnak.
Hogyan lehet eltörni az epoxidgyűrűt?
Az epoxidok sokkal reaktívabbak, mint az egyszerű éterek a gyűrűs feszültség miatt. A nukleofilek megtámadják a CO-kötés elektrofil C-jét , aminek következtében az elszakad, ami gyűrűnyílást eredményez. A gyűrű kinyitása enyhíti a gyűrű feszültségét.
Hogyan lehet alkoholt epoxiddá alakítani?
A reaktív nukleofilek epoxidokkal reagálnak S N 2 típusú reakcióban. A reaktív nukleofilek általában anionok, így a reakciókörülmények lényegében bázikusak. A kilépő csoport az epoxid oxigénatomja alkoxid formájában, amely savas feldolgozás során alkohollá alakul.
Az epoxidok jó kilépő csoportokat?
A protonálódás elektrofilebbé teszi az epoxidot, és jobb távozó csoportot hoz létre . Példák az ilyen megközelítést igénylő nukleofilekre: H 2 O, ROH stb. A kilépő csoport az epoxid protonált oxigénatomja semleges alkohol formájában. Jellemzően a nukleofilt ezután deprotonálják, így semleges terméket kapnak.
Az epoxidok akirálisak?
Királis szerves molekulák epoxidokkal dolgoznak: két kar hajtja az aszimmetrikus átalakulásokat. Számos szerves vegyület, köztük a természetes aminosavak és a cukrok, királis molekulák. ... A királis, nem racém epoxidok háromtagú heterociklusok , amelyek a szerves molekulák leghasznosabb osztályai közé tartoznak.
Mi a Saytzeff-szabály és a Hofmann-szabály?
2020. április 12. Írta: Madhu. A legfontosabb különbség a Saytzeff és a Hofmann-szabály között az, hogy a Saytzeff-szabály azt jelzi, hogy a leginkább helyettesített termék a legstabilabb termék , míg a Hofmann-szabály azt jelzi, hogy a legkevésbé helyettesített termék a legstabilabb termék.
Mi a Hofmann-szabály példa?
Mi az a Hofmann-szabály? A Hofmann-szabály kimondja, hogy a Hofmann elimináció és más hasonló eliminációs reakciók fő terméke a kevésbé stabil alkén (vagy a kevésbé szubsztituált kettős kötést tartalmazó alkén). Ez a szabály bizonyos eliminációs reakciók regio-szelektivitásának előrejelzésére szolgál.
Mi az a Saytzeff-szabály példával?
A Saytzeff-szabály szerint "A dehidrohalogénezési reakciókban az az alkén előnyös termék, amelynél több alkilcsoport kapcsolódik a kettős kötésű szénatomokhoz." Például: A 2-brómbután dehidrohalogénezése két terméket eredményez, az 1-butént és a 2-butént .
A víz reagál az epoxidokkal?
Szerves molekulákban az epoxidgyűrű reakcióba léphet a vízmolekulával sav vagy bázis katalizátor jelenlétében, majd a gyűrű kinyílik [64].
Miért elektrofilek az epoxidok?
4.13 Epoxidok. Az epoxidok elektrofilek a megfeszített háromtagú gyűrűrendszer miatt ; a szénnel szembeni nukleofil támadás felszabadítja a gyűrűs törzset. Az epoxidok a makromolekulákon lévő lágy és kemény nukleofilekkel egyaránt reakcióba lépnek, így fehérjékhez és nukleinsavakhoz adduktumokat hoznak létre.
A savak nukleofilek?
A szerves vegyészek azonban a Lewis-savat általában elektrofilnek (ami elektronszegény), a Lewis-bázist pedig nukleofilnek (elektronban gazdagnak) nevezik. A mechanikusan ívelt nyílban lévő elektronpár egy nukleofil központban kezdődik és egy elektrofil központban végződik.
Az epoxid nyílás megfordítható?
Jelen tanulmányban reverzibilis epoxid nyitási/zárási reakciókat fedeztünk fel GO-ban lúgos, illetve savas kezelések hatására környezeti körülmények között.
A LiAlH4 fel tudja nyitni az epoxidokat?
Az epoxidok reakciójához vagy erősen savas (gyenge nukleofileknek jó), vagy bázikus (HO-, RO-, RMgBr, RLi, LiAlH4) körülményeket kell alkalmaznunk.
A NaBH4 fel tudja nyitni az epoxidokat?
A nátrium-bór-hidrid NaBH4 kevésbé reaktív , mint a LiAlH4, de egyébként hasonló. Csak ahhoz elég erős, hogy az aldehideket, ketonokat és savkloridokat alkoholokká redukálja: az észterek, amidok, savak és nitrilek nagyrészt érintetlenek. A halogenidekkel és epoxidokkal szemben nukleofilként is viselkedhet.