Hogyan lehet kettős kötésből epoxidot képezni?
Pontszám: 4,6/5 ( 69 szavazat )Két folyamat létezik, a gyűrűzárás (epoxidáció) és a gyűrűnyitási reakció. Az epoxidok oxiránt tartalmaznak, amely egy 3 tagú gyűrű, amely oxigénatomot tartalmaz. Az epoxidok előállításához kettős kötésre van szükség, amelyen keresztül az oxigén a CC-kötésen keresztül hozzáadódik az oxirángyűrű kialakításához .
Hogyan lehet alkénből epoxidot előállítani?
Ha egy alként „peroxisavval” (vagyis egy extra oxigént tartalmazó karbonsavval) kezelünk, az közvetlenül epoxid képződéshez vezet.
Lehet egy epoxid kettős kötés?
Bár ez egylépéses reakciónak tekinthető, számos változást tartalmaz. A kettős kötés a mi nukleofilünk, és megtámadja az elektrofilebb oxigént. ... Amint ez a karbonilcsoport képződik, átrendeződés következik be, és minél több elektrofil oxigén szabadul fel az epoxid oxigénjévé.
Hogyan készítsünk epoxidot?
Olefin (alkén) oxidáció szerves peroxidok és fémkatalizátorok felhasználásával. Az etilén-oxidon kívül a legtöbb epoxid úgy keletkezik, hogy az alkéneket peroxidot tartalmazó reagensekkel kezelik , amelyek egyetlen oxigénatomot adnak át.
Milyen reagensek készítik az epoxidokat?
Az epoxidáció az a kémiai reakció, amely a szén-szén kettős kötést oxiránokká (epoxidokká) alakítja, különféle reagensek felhasználásával, beleértve a levegő oxidációját, hipoklórsavat, hidrogén-peroxidot és szerves persavat (Fettes, 1964).
Alkének epoxidációja
Mi a Hofmann-szabály?
Hofmann-szabály: Ha egy eliminációs reakcióban két vagy több alkén (vagy alkin) termék képződik, a kevésbé szubsztituált pi-kötést tartalmazó termék a fő .
Az epoxidok vízben oldódnak?
Az epoxidok a sejtekben alkének és aromás vegyületek oxidációs termékeiként keletkeznek. ... Az arén-oxid gyűrűfelnyitása víz hatására transz-diolt ad egy S N 2 eljárással. A diol vízben oldódik és könnyen kiürül a szervezetből. 3. reakció.
Az oxirán epoxid?
Bevezetés. Az oxirán (epoxid) funkciós csoport vitathatatlanul a szintetikusan leghasznosabb kisgyűrűs heterociklus a könnyű szintézis és a széles körű gyűrűnyitási reakciók miatt, amelyek általában előre látható regioszelektivitással és sztereospecifitással mennek végbe.
A halogénezés szin vagy anti?
Ez anti -sztereokémia, amelyet úgy határoznak meg, hogy a két brómatom a kettős kötés ellentétes oldalairól származik. A termék az, hogy a brómok transz-t adnak egymáshoz.
Mi az epoxid, mondjon példát?
Epoxid, ciklusos éter háromtagú gyűrűvel. ... Az epoxidok savas vagy lúgos körülmények között könnyen felnyithatók, így számos, hasznos funkciós csoportot tartalmazó terméket kapnak. Például a propilén-oxid savval vagy bázissal katalizált hidrolízise propilénglikolt eredményez.
Az mCPBA addícióellenes?
Az mCPBA/H2O anti-dihidroxilezést , a KMnO4 pedig szin-dihidroxilezést végez. A termék transz, ezért anti-dihidroxilációra van szükségünk. szin-hidrogénezéssel cisz-alként állítunk elő, de a termékünk egy transz-alkén.
Az mCPBA elektrofil?
Az alkének mCPBA-val történő epoxidációjának összehangolt mechanizmusa. Maga a reakció egy „összehangolt” átmeneti állapoton keresztül megy végbe. ... Többnyire jó elektrofilek , amelyek reakcióba lépnek olyan nukleofilekkel, mint a Grignard vagy szerves lítium reagensek, hidroxid vagy alkoxid ionok vagy (sav jelenlétében) vízzel.
Az mCPBA nukleofil vagy elektrofil?
Egyedülálló reaktivitását gyenge O-O kötés és nukleofil OH csoport jellemzi. Az mCPBA O-O kötése oxigénatomot visz át elektronban gazdag szubsztrátumokra, míg az mCPBA ketonok és aldehidek elleni nukleofil támadása oxigénatom beépülését eredményezi.
Az epoxidok stabilak?
Az epoxidok stabilak , mert mindenekelőtt éterek. Az éterek kivételesen nem reagáló funkcionális csoportot alkotnak.
Miért olyan reakcióképesek az epoxidok?
Az epoxidok sokkal reaktívabbak, mint az egyszerű éterek a gyűrűs feszültség miatt . A nukleofilek megtámadják a CO-kötés elektrofil C-jét, aminek következtében az elszakad, ami gyűrűnyílást eredményez. A gyűrű kinyitása enyhíti a gyűrű feszültségét. ... Az epoxidok számos nukleofil vegyülettel reagálhatnak.
Melyik Halohydrin S képes epoxidot készíteni bázissal való kezelés hatására?
Az erős bázissal ( például hidroxid anionnal ) kezelt halohidrinek intramolekuláris S N 2 reakcióval epoxidokat képezhetnek.
Miért ellentétes a halogénezés?
Nukleofilként a halogén az áthidalt molekulában lévő részlegesen pozitív szénatomokhoz vonzódik . Az eredményül kapott termék két halogénatomot tartalmaz az ellenkező oldalakon, vagy „anti” egymáshoz. ... Mivel a szénnek csak 4 kötése lehet, ez a támadás arra kényszeríti a szenet, hogy elengedje a híd halogénjét, így megtörve a hidat.
Honnan tudod, hogy szin-e vagy anti addíció?
A syn és az anti addíció arra utal, hogy a pi kötés melyik oldalát fogja hozzáadni MINDKÉT csoport. Ha mindkét atom/csoport ugyanahhoz a laphoz adódik, az szin-összeadásnak minősül . Amikor hozzáadják az ellentétes oldalakat, az anti-összeadásnak minősül.
A SYN ugyanaz, mint a CIS?
A különbség finom: a „cisz” és a „transz” azt jelenti, hogy a két csoport orientációja zárolva van; nem lehet cis-t transz-re alakítani forgatással. A „syn” és „anti” kifejezések hasonló kapcsolatokat jelentenek a „cis” és „transz” kifejezésekhez, de alkalmazhatók olyan rendszerekre is, amelyek nincsenek zárolva.
Mi a különbség az oxirán és az epoxi között?
A legfontosabb különbség az oxirán-glicidil- és az epoxicsoportok között az, hogy az oxirán egy kémiai vegyület, amely kevésbé reaktív , a glicidilcsoport pedig egy reaktív funkciós csoport, míg az epoxicsoport egy olyan funkciós csoport, amely viszonylag reakcióképes.
Miért mérgezőek az epoxidok?
A legtöbb epoxid mérgező , mert nagy reakcióképességük mutagénné teszi .
Az epoxidok elektrofilek?
Az epoxid szerkezete Az epoxidcsoportban lévő szénatomok nagyon reaktív elektrofilek , nagyrészt annak a ténynek köszönhető, hogy a gyűrű jelentős feszültsége mentesül, amikor a gyűrű kinyílik nukleofil támadás hatására. Mind a laboratóriumban, mind a cellában az epoxidok általában alkén oxidációjával keletkeznek.
Vízben oldódik alkoholban?
Mivel az alkoholok hidrogénkötéseket képeznek a vízzel, általában viszonylag jól oldódnak vízben . A hidroxilcsoportot hidrofil („vízkedvelő”) csoportnak nevezik, mert hidrogénkötéseket hoz létre a vízzel, és javítja az alkoholok vízben való oldhatóságát.
Az éterek vízben oldódnak?
Vízben való oldhatóság Az éterek hidrogénkötéseket képezhetnek a vízzel, mivel az oxigénatom vonzódik a vízmolekulák részlegesen pozitív hidrogénjeihez, így azok jobban oldódnak vízben, mint az alkánok.
Miért oldódnak vízben az alacsony szénatomszámú alkoholok?
Tudjuk, hogy az alkoholok vízben való oldhatósága a vízzel való hidrogénkötések kialakulásának köszönhető. ... Ezért az oldhatóság csökken a szénláncok számának növekedésével. MSígy azt mondhatjuk, hogy a rövid szénláncú alkoholok vízben oldódnak, mivel a vízmolekulával hidrogénkötés alakul ki .