Hogyan lehet kinyitni az epoxid gyűrűket?
Pontszám: 4,9/5 ( 28 szavazat )Az epoxidokat más vízmentes savakkal (HX) is fel lehet nyitni, így transz-halohidrin keletkezik . Ha mindkét epoxid szénatom primer vagy szekunder, a halogénanion megtámadja a kevésbé szubsztituált szénatomot, és egy S N 2-szerű reakció lép fel.
Milyen irányba nyílik az epoxid?
Az epoxidreakciók sztereokémiája Az erős és gyenge nukleofilek is ellentétes oldali nukleofil támadással nyitják meg az epoxidgyűrűt . Ez ellentétes oldalra helyezi a nukleofil és az alkoxicsoportot, és ennek eredményeként mindig transz- vagy antitermékek keletkeznek.
Az epoxidgyűrű sn1 vagy sn2 nyílik?
A gyűrűnyitási reakciók az epoxid természetétől és a reakciókörülményektől függően S N 2 vagy S N 1 mechanizmusok útján is lezajlhatnak. Ha az epoxid aszimmetrikus, a termék szerkezete attól függően változik, hogy melyik mechanizmus dominál.
Mi a gyűrűnyitási reakció?
IUPAC definíció a gyűrűnyitó polimerizációhoz. Polimerizáció, amelyben egy ciklusos monomer olyan monomer egységet eredményez, amely aciklusos vagy kevesebb ciklust tartalmaz, mint a monomer . Megjegyzés: Ha a monomer policiklusos, egyetlen gyűrű felnyílása elegendő ahhoz, hogy a reakciót gyűrűnyitó polimerizációnak minősítsük.
Az epoxidok reagálnak a vízzel?
Az epoxidok nagyon hatékonyan reagálnak vízben számos nukleofillel , és az irodalomban számos példa számol be arról, hogy a víz reakcióközegként való felhasználása elengedhetetlen olyan folyamatok megvalósításához, amelyek más reakcióközegben nem hajthatók végre.
Hogyan lehet eltávolítani a gyűrűt a duzzadt ujjból || Gyűrű eltávolítása Duzzadt ujj
Mi az epoxid gyűrű?
epoxid, ciklusos éter háromtagú gyűrűvel . Az epoxid alapvető szerkezete egy oxigénatomot tartalmaz, amely egy szénhidrogén két szomszédos szénatomjához kapcsolódik. A háromtagú gyűrű törzse az epoxidot sokkal reaktívabbá teszi, mint egy tipikus aciklikus éter.
A LiAlH4 fel tudja nyitni az epoxidokat?
A szegény nukleofilek, különösen az olyan semleges fajok, mint a H 2 O, ROH és RCOOH, egyszerűen nem vágják le. Az epoxidok reakciójához vagy erősen savas (gyenge nukleofileknek jó), vagy bázikus (HO-, RO-, RMgBr, RLi, LiAlH4) körülményeket kell alkalmaznunk.
Az epoxid melyik oldalát támadják meg?
A támadás elsősorban hátulról történik (mint egy S N 2 reakciónál), mivel a szén-oxigén kötés még bizonyos mértékig a helyén van, és az oxigénblokkok elülső oldalról támadnak.
Milyen reagens töri el a gyűrűt?
Az epoxidok sokkal reaktívabbak, mint az egyszerű éterek a gyűrűs feszültség miatt. A nukleofilek megtámadják a CO-kötés elektrofil C-jét, aminek következtében az elszakad, ami gyűrűnyílást eredményez. A gyűrű kinyitása enyhíti a gyűrű feszültségét. A termékek jellemzően 2-szubsztituált alkoholok.
Hogyan lehet kinyitni a ciklopropán gyűrűt?
Köztudott, hogy a ciklopropángyűrűket, amelyeket a geminális elektronszívó csoportok léte aktivál a reakció felé, a nukleofilek felnyithatják.
Mi az az Oxiranes?
Az oxiránok háromtagú gyűrűvel rendelkező vegyületek, amelyek egy oxigénatomból és két formálisan sp3-hibridizált szénatomból állnak, míg az oxirének háromtagú gyűrűjük van, amely egy oxigénatomból és két kölcsönösen kettős kötésű, formálisan sp2 szénatomból áll.
Melyik reagens képes az epoxidgyűrűt alkohollá alakítani?
Az epoxid redukálása lítium-alumínium-hidriddel vagy alumínium-hidriddel a megfelelő alkoholt eredményezi. Ez a redukciós folyamat a hidrid (H − ) nukleofil addíciójának eredménye.
Miért elektrofilek az epoxidok?
4.13 Epoxidok. Az epoxidok elektrofilek a megfeszített háromtagú gyűrűrendszer miatt ; a szénnel szembeni nukleofil támadás felszabadítja a gyűrűs törzset. Az epoxidok a makromolekulákon lévő lágy és kemény nukleofilekkel egyaránt reakcióba lépnek, így fehérjékhez és nukleinsavakhoz adduktumokat hoznak létre.
A halohidrin alkohol?
A szerves kémiában a halohidrin (más néven halogénalkohol vagy β-halo-alkohol) olyan funkciós csoport, amelyben egy halogén és egy hidroxilcsoport a szomszédos szénatomokhoz kapcsolódik , amelyek egyébként csak hidrogén- vagy szénhidrogéncsoportokat tartalmaznak (pl. 2-klór-etanol, 3-klór-propán). -1,2-diol).
Hogyan készítsünk epoxidot?
Ha egy alként „peroxisavval” (vagyis egy extra oxigént tartalmazó karbonsavval) kezelünk, az közvetlenül epoxid képződéshez vezet. Erre a célra népszerű peroxisav az m-CPBA [m-klór-peroxibenzoesav], bár más RCO 3 H általános formájú peroxisavak is használhatók.
Hogyan lehet alkoholt epoxiddá alakítani?
A reaktív nukleofilek epoxidokkal reagálnak S N 2 típusú reakcióban. A reaktív nukleofilek általában anionok, így a reakciókörülmények lényegében bázikusak. A kilépő csoport az epoxid oxigénatomja alkoxid formájában, amely savas feldolgozás során alkohollá alakul.
Milyen reagens töri meg az epoxidot?
Például a vizes sav [gyakran „ H 3 O+ ” rövidítése] SOKKAL enyhébb körülmények között nyitja meg az epoxidot, mint a „közönséges” éter, például a dietil-éter, mivel az epoxidok jelentős gyűrűsűrűséggel rendelkeznek [körülbelül 13 kcal/mol].
Hogyan hozz létre egy jó távozó csoportot Oh?
- Alkil-halogeniddé alakítsa PBr3 vagy SOCl2 használatával. ...
- Alakítsa alkil-szulfonáttá tozil-klorid (TsCl) vagy mezil-klorid (MsCl) segítségével. ...
- Adjunk hozzá savat.
Miért jobb a NaBH4, mint a LiAlH4?
A fő különbség a LiAlH4 és a NaBH4 között az, hogy a LiAlH4 képes redukálni az észtereket, amidokokat és karbonsavakat, míg a NaBH4 nem tudja ezeket redukálni. ... De a LiAlH4 nagyon erős redukálószer, mint a NaBH4, mivel az Al-H kötés a LiAlH4-ben gyengébb, mint a NaBH4-ben lévő BH kötés. Ezáltal az Al-H kötés kevésbé stabil.
A LiAlH4 csökkentheti az alkoholfogyasztást?
A LiAlH4 a poláris kettős kötések erős, nem szelektív redukálószere, amely a legkönnyebben H-forrásnak tekinthető. Alkoholokká redukálja az aldehideket , ketonokat, észtereket, karbonsav-kloridokat, karbonsavakat és még a karboxilátsókat is.
A LiAlH4 redukálja az alkinokat?
A lítium-alumínium-hidrid az alkil-halogenideket is alkánokká redukálja. ... A lítium-alumínium-hidrid nem redukálja az egyszerű alkéneket vagy aréneket. Az alkinek csak akkor redukálódnak, ha alkoholcsoport van a közelben . Megfigyelték, hogy a LiAlH4 csökkenti a kettős kötést az N-allilamidokban.
Mi a Hofmann-szabály?
Hofmann-szabály: Ha egy eliminációs reakcióban két vagy több alkén (vagy alkin) termék képződik, a kevésbé szubsztituált pi-kötést tartalmazó termék a fő .
Hol található az epoxid?
Az epoxidok biológiai úton alkének és aromás vegyületek oxidációs termékeiként keletkeznek. A citokróm P-450 által a májban képződő epoxidok gyűrűnyitási reakciókon mennek keresztül. Az epoxid oxigénje a molekuláris oxigénből származik.
Az oxirán az epoxid példája?
A legegyszerűbb epoxid az etilén-oxid , más néven oxirán, amelyet "anyavegyületnek" tekintenek. Így az epoxidok osztályának tagjait oxiránoknak is nevezik.