A nabh4 fel tudja nyitni az epoxidokat?
Pontszám: 4,2/5 ( 6 szavazat )Reagálhat-e a NaBH4 epoxidokkal?
Most beszámolunk az epoxidok reakciójáról a NaBH4/fémkatalizátor/nedves timföld rendszerrel, mert ez új, egyszerű redukciót eredményez enyhe körülmények között.
Egy Grignard fel tudja nyitni az epoxidot?
Az epoxid reakciója Grignard-reagensekkel a gyűrűnyílás miatt primer alkoholok képződéséhez vezet, amelyek hosszánál két szénatommal nagyobbak. Az epoxid reakciója Grignard-reagensekkel a következő: Az epoxid kinyílik, amikor az elektrofil az alkilcsoport Grignard-reagens epoxidon történő hozzáadásával jön létre.
A LiAlH4 fel tudja nyitni az epoxidokat?
A szegény nukleofilek, különösen az olyan semleges fajok, mint a H 2 O, ROH és RCOOH, egyszerűen nem vágják le. Az epoxidok reakciójához vagy erősen savas (gyenge nukleofileknek jó), vagy bázikus (HO-, RO-, RMgBr, RLi, LiAlH4) körülményeket kell alkalmaznunk.
Milyen reagens töri meg az epoxidot?
Például a vizes sav [gyakran „ H 3 O+ ” rövidítése] SOKKAL enyhébb körülmények között nyitja meg az epoxidot, mint a „közönséges” éter, például a dietil-éter, mivel az epoxidok jelentős gyűrűsűrűséggel rendelkeznek [körülbelül 13 kcal/mol].
Az epoxidok reakciói
Az epoxid melyik oldalát támadják meg?
A támadás elsősorban hátulról történik (mint egy S N 2 reakciónál), mivel a szén-oxigén kötés még bizonyos mértékig a helyén van, és az oxigénblokkok elülső oldalról támadnak.
Melyik reagens képes az epoxidgyűrűt alkohollá alakítani?
Az epoxid redukálása lítium-alumínium-hidriddel vagy alumínium-hidriddel a megfelelő alkoholt eredményezi. Ez a redukciós folyamat a hidrid (H − ) nukleofil addíciójának eredménye.
Miért jobb a NaBH4, mint a LiAlH4?
A fő különbség a LiAlH4 és a NaBH4 között az, hogy a LiAlH4 képes redukálni az észtereket, amidokokat és karbonsavakat, míg a NaBH4 nem tudja ezeket redukálni. ... De a LiAlH4 nagyon erős redukálószer, mint a NaBH4, mivel az Al-H kötés a LiAlH4-ben gyengébb, mint a NaBH4-ben lévő BH kötés. Ezáltal az Al-H kötés kevésbé stabil.
A LiAlH4 csökkentheti az alkoholfogyasztást?
A LiAlH4 a poláris kettős kötések erős, nem szelektív redukálószere, amely a legkönnyebben H-forrásnak tekinthető. Alkoholokká redukálja az aldehideket , ketonokat, észtereket, karbonsav-kloridokat, karbonsavakat és még a karboxilátsókat is.
A LiAlH4 redukálja az alkinokat?
A lítium-alumínium-hidrid az alkil-halogenideket is alkánokká redukálja. ... A lítium-alumínium-hidrid nem redukálja az egyszerű alkéneket vagy aréneket. Az alkinek csak akkor redukálódnak, ha alkoholcsoport van a közelben . Megfigyelték, hogy a LiAlH4 csökkenti a kettős kötést az N-allilamidokban.
A Grignard-reagensek kinyithatják a gyűrűket?
Az etilén-oxiddal végzett Grignard-reakciók olyan primer alkoholt hoznak létre, amely kettővel több szénatomot tartalmaz, mint az eredeti Grignard-reagens. ... Ez a reakció ugyanazt az S N 2 mechanizmust követi, mint az epoxidgyűrűk bázikus körülmények közötti felnyílása, mivel a Grignard-reagensek egyszerre erős nukleofilek és erős bázisok.
Az epoxidok éterek?
epoxid, ciklusos éter háromtagú gyűrűvel . Az epoxid alapvető szerkezete egy oxigénatomot tartalmaz, amely egy szénhidrogén két szomszédos szénatomjához kapcsolódik. A háromtagú gyűrű törzse az epoxidot sokkal reaktívabbá teszi, mint egy tipikus aciklikus éter.
A Grignard-reagensek reagálnak az aldehidekkel?
A szerves lítium- vagy Grignard-reagensek reakcióba lépnek a C=O karbonilcsoporttal aldehidekben vagy ketonokban , és alkoholokat képeznek . A karbonilcsoporton lévő szubsztituensek határozzák meg a termék alkohol jellegét. ... Más aldehidekhez adva szekunder alkoholok keletkeznek. A ketonokhoz hozzáadva tercier alkoholokat kapunk.
A NaBH4 redukálhatja az alkinokat?
Ez a Lindlar-katalizátorként ismert reagenskombináció is csak az alként redukálja . Ezt a reagenst jellemzően egy alkin alkénné történő szelektív redukálására használják.
Mérgező a NaBH4?
* A nátrium-bórhidrid belégzése irritálhatja a tüdőt, ami köhögést és/vagy légszomjat okozhat . A nagyobb expozíció folyadék felhalmozódását okozhatja a tüdőben (tüdőödéma), ami súlyos légszomjjal járó egészségügyi vészhelyzetet okozhat. * A nátrium-bórhidrid nagyon nagy expozíciója hatással lehet az idegrendszerre.
Miért használják feleslegben a NaBH4-et?
NaBH4 használatakor nem szükséges kizárni a nedvességet és a légköri oxigént. ... Ez a fő oka annak, hogy a redukciós reakciókban szokásosan csekély feleslegben alkalmazzák a nátrium-bórhidridet. A NaBH4-et mindenekelőtt aldehidek és ketonok redukálására használják. Az aldehidek szelektíven redukálhatók ketonok jelenlétében.
A LiAlH4 redukálhatja az alkoholt alkánná?
* A LiAlH 4 reagens redukálhatja az aldehideket primer alkoholokká , a ketonokat szekunder alkoholokká, a karbonsavakat és az észtereket primer alkoholokká, az amidokat és a nitrileket aminokká, az epoxidokat alkoholokká és a laktonokat diolokká. * A lítium-alumínium-hidrid, LAH-reagens nem képes redukálni egy izolált, nem poláris többszörös kötést, mint például a C=C.
Miért nem képes a LiAlH4 redukálni az alkéneket?
A LiAlH4 egy meglehetősen kemény nukleofil redukálószer (HSAB-elv), ami azt jelenti, hogy reagál elektrofilekkel, és az alkének nem elektrofilek. Ennek fő oka az, hogy az Al-nak el kell távolítania a hidridjét . ... De az alkoholhoz kötött szén nem tud hidridet felvenni.
A LiAlH4 reagál az alkoholra?
A lítium-alumínium-hidrid messze a legreaktívabb a két vegyület közül, heves reakcióba lép vízzel, alkoholokkal és más savas csoportokkal, és hidrogéngáz fejlődik.
Mérgező a LiAlH4?
Lenyelve mérgező . Bőr Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet. Bőrégést okoz. Szem Szemégést okoz.
Milyen típusú redukálószerek a NaBH4 és a LiAlH4?
A legelterjedtebb hidrid redukálószerek a lítium-alumínium-hidrid (LiALH 4 ), más néven LAH és nátrium-bórhidrid (NaBH 4 ): A hidrid redukálószerek alapelve egy poláris kovalens kötés jelenléte fém és hidrogén között.
A LiAlH4 redukálja az étereket?
A LiAlH4 (éterben) redukálja az aldehideket, karbonsavakat és észtereket 1°-os alkoholokká, a ketonokat pedig 2°-os alkoholokká . Savak és észterek - LiAlH4 (de nem NaBH4 vagy katalitikus hidrogénezés). 15.4: Alkoholok előállítása epoxidokból - az epoxid háromtagú gyűrűje megfeszül.
Hogyan lehet alkoholt epoxiddá alakítani?
A reaktív nukleofilek epoxidokkal reagálnak S N 2 típusú reakcióban. A reaktív nukleofilek általában anionok, így a reakciókörülmények lényegében bázikusak. A kilépő csoport az epoxid oxigénatomja alkoxid formájában, amely savas feldolgozás során alkohollá alakul.
Az epoxidok stabilak?
Az epoxidok stabilak , mert mindenekelőtt éterek. Az éterek kivételesen nem reagáló funkcionális csoportot alkotnak.
A halohidrin alkohol?
A szerves kémiában a halohidrin (más néven halogénalkohol vagy β-halo-alkohol) olyan funkciós csoport, amelyben egy halogén és egy hidroxilcsoport a szomszédos szénatomokhoz kapcsolódik , amelyek egyébként csak hidrogén- vagy szénhidrogéncsoportokat tartalmaznak (pl. 2-klór-etanol, 3-klór-propán). -1,2-diol).