Miért használjunk weinreb-amidot?
Pontszám: 4,9/5 ( 23 szavazat )A Weinreb-amidok fő szintetikus felhasználása a nukleofilekkel szembeni reakcióképességükből ered. Hasznosak lehetnek Grignard- vagy alkil-lítium-reagensek hozzáadására ketonok előállításához. A Weinreb-amidoknak a megfelelő aldehidekké történő szelektív redukálása további előnyökkel jár.
Hogyan készítsünk Weinreb-amidokat?
A Weinreb-amidokat 3-tienil- vagy 3-benzo[b]tienil-bórsav és N-metoxi-N-metil-karbamoil-klorid (53. és 54. egyenlet) enyhe Pd-katalizált keresztkapcsolással lehet szintetizálni (2010JOC1251).
A Grignard-reagensek reagálnak az észterekkel?
12-28. Egy észter (vagy egy savhalogenid vagy egy anhidrid) először egy Grignard-reagenssel reagál, és ketont képez , amely tovább reagálva alkoholt képez. Általában nem lehet ketont előállítani és izolálni egy észter vagy más savszármazék és egy mól Grignard-reagens reakciójával.
Hogyan lehet amidot aldehiddé alakítani?
Az N,N-diszubsztituált amidok az amid feleslegével redukálhatók aldehidekké: R(CO)NRR' + LiAlH4 → RCHO + HNRR' További redukcióval alkoholt kapunk. Egyes amidok a Sonn-Müller módszerrel aldehidekké redukálhatók.
Mi a Grignard-szintézis?
A Grignard-szintézis szerves magnézium-reagenst állít elő alkil-bromid és fémmagnézium reakciójával .
a kémiai irodalomban: Weinreb amidok
Miért használnak mg-t a Grignard-reagensben?
A Grignard-reagensek hatékony eszközök az alkoholok szintézisében. A Grignard-reagens nagyon poláris szén-magnézium kötést tartalmaz, amelyben a szénatom részlegesen negatív, a magnézium pedig részlegesen pozitív töltésű.
Miért nukleofilek a Grignard-reagensek?
A Grignard-reagens ezért nukleofilként szolgálhat a Grignard-reagens szénatomjának enyhe negatívsága és a karbonilvegyületben lévő szén pozitívsága közötti vonzerő miatt .
Hogyan alakítod át az amidot cianiddá?
1 o Az amidok nitrilekké alakíthatók tionil-kloriddal végzett dehidratálással .
Lehet csökkenteni az amidot?
Az amidok hatékonyan redukálhatók lítium-alumínium-hidriddel a megfelelő Mannich-bázisokká.
Redukálható a sav aldehiddé?
Nem ismertek általános módszerek a karbonsavak aldehidekké történő redukálására , bár ez közvetve megtehető úgy, hogy először a savat acil-kloriddá alakítjuk, majd a kloridot redukáljuk.
Hogyan csökkenthetem az Eszteremet?
Az észterek LiAlH4-gyel 1 ° -os alkoholokká redukálhatók Az észterek LiAlH4-gyel 1 °-os alkoholokká alakíthatók, míg a nátrium-bór-hidrid (NaBH4) nem elég erős redukálószer a reakció végrehajtásához.
Mi az az Ester formula?
Az észterek általános képlete RCOOR′ , ahol R jelentése hidrogénatom, alkilcsoport vagy arilcsoport, és R' lehet alkilcsoport vagy arilcsoport, de nem hidrogénatom. (Ha hidrogénatom lenne, a vegyület karbonsav lenne.) ... Az észterek széles körben előfordulnak a természetben.
Miért nem tudnak a Grignard-reagensek reagálni alkil-halogenidekkel?
A Grignard-reagensek erősen bázikus jellege gyakran eliminációs reakciót vagy egyáltalán nem eredményez. Az alkil-halogenidet helyettesítő átmeneti állapot kevésbé stabil, mint a magnézium/bromid (halogenid) komplexé. Ennek oka az oldószer és a magnéziumatom közötti ligációs képződés.
Hogyan lehet az észtert amiddá alakítani?
A karbonsav-észtert amiddá alakíthatja át , ha az észtert savas hidrolízissel karbonsavat nyerik , majd a karbonsavat primer aminnal vagy ammóniával kezelik.
Hogyan oxidálunk egy alkoholt ketonná?
Egy szekunder alkoholt ketonná oxidálhatunk savanyított kálium-dikromát segítségével és visszafolyató hűtő alatt történő melegítéssel. A narancsvörös dikromát ion, a Cr 2 O 7 2 − , a zöld Cr 3 + ionná redukálódik. Ezt a reakciót egyszer egy alkoholos kilégzési tesztben használták.
Hogyan lehet a ketonoktól a karbonsavakká válni?
Az aromás gyűrűhöz kötött metilcsoportok karboxilcsoportokká oxidálhatók. Jóddal, brómmal vagy klórral végzett haloform reakció során a metil-ketonok a megfelelő karbonsavvá és haloformmá alakulnak.
A LiAlH4 csökkentheti az amidot?
A LiAlH4 a poláris kettős kötések erős, nem szelektív redukálószere, amely a legkönnyebben H-forrásnak tekinthető. Alkoholokká redukálja az aldehideket, ketonokat, észtereket, karbonsav-kloridokat, karbonsavakat és még a karboxilátsókat is. Az amidok és nitrilek aminokká redukálódnak .
Mi történik, ha az amid reakcióba lép LiAlH4-gyel?
Az amidok LiAlH 4 -gyel aminokká redukálhatók : Ne feledje, hogy az összes többi karbonilcsoportot tartalmazó karbonsav-származék redukciója alkoholokat termel: Egy másik kivétel a nitrilek, amelyek azonban nem tartalmaznak karbonilcsoportot, és a redukálószertől függően különböző termékek megszerezhető.
Az amid erős bázis?
Az amidion a legerősebb bázis , mivel két pár nem kötő elektronja van (több elektron-elektron taszítás), mint az ammóniánál, amelynek csak egy van. Az ammónium nem bázikus, mivel nincs magányos párja, amelyet bázisként adományozhatna. Az aminok erősebb bázisok, mint az alkoholok.
Mi történik, ha az amid reagál P2O5-tel?
Tudjuk, hogy a P2O5 (vagy a P4O10 helyesebben írható) nagyon erős dehidratáló szer. Tehát az alábbiak szerint veszi el a vizet az acetamidból. A cianid, mint fő termék. Az amid reakcióba lép a foszfor - pentaoxiddal , és szubsztituált nitrileket képez .
A cianid nitril?
A cianid egy kémiai vegyület, amely a C≡N csoportot tartalmazza. Ez a cianocsoport néven ismert csoport egy nitrogénatomhoz hármas kötéssel rendelkező szénatomból áll. ... A szerves cianidokat általában nitrileknek nevezik. A nitrilekben a CN csoport kovalens kötéssel kapcsolódik szénhez.
Hogyan reagál a SOCl2?
Alkoholok alkil-kloridokká SOCl 2 -vel – A mechanizmus Az első lépés az oxigén megtámadása a SOCl2 kénjére , ami a kloridion kiszorulását eredményezi. ... A HOSCl HCl-ra és kén-dioxid gázra bomlik, ami elbuborékol.
A Grignard-reagensek jó nukleofilek?
A Grignard-reagensek fémmagnézium és alkil- vagy alkenil-halogenidek reakciójával jönnek létre. Rendkívül jó nukleofilek , reagálnak elektrofilekkel, például karbonilvegyületekkel (aldehidekkel, ketonokkal, észterekkel, szén-dioxiddal stb.) és epoxidokkal.
Mire használható a Grignard-reagens?
A Grignard-reagensek a halogénvegyületekben jelenlévő halogénatomok számának meghatározására használhatók. A Grignard-lebontást bizonyos triacilglicerinek kémiai elemzésére használják, valamint számos keresztkapcsolási reakciót számos szén-szén és szén-heteroatom kötés kialakítására.
A Grignard-reagens ionos?
Grignard reagensek. Mivel a szén lényegesen elektronegatívabb, mint a magnézium, a fém-szén kötés ebben a vegyületben jelentős mértékben ionos . A Grignard-reagenseket, például a CH 3 MgBr-t leginkább ionos és kovalens Lewis-struktúrák hibridjeiként lehet elképzelni.