Mi az a weinreb-amid?
Pontszám: 4,3/5 ( 21 szavazat )A Weinreb-Nahm keton szintézis egy kémiai reakció, amelyet a szerves kémiában szén-szén kötések létrehozására használnak. 1981-ben Steven M. Weinreb és Steven Nahm fedezte fel ketonszintetizáló módszerként.
Mit csinál a Weinreb amid?
A Weinreb-amidok fő szintetikus felhasználása a nukleofilekkel szembeni reakcióképességükből ered. Hasznosak lehetnek Grignard vagy alkil-lítium reagensek hozzáadására ketonok előállításához . A Weinreb-amidoknak a megfelelő aldehidekké történő szelektív redukálása további előnyökkel jár.
Hogyan készítesz Weinreb amidokat?
A Weinreb-amidokat 3-tienil- vagy 3-benzo[b]tienil-bórsav és N-metoxi-N-metil-karbamoil-klorid (53. és 54. egyenlet) enyhe Pd-katalizált keresztkapcsolással lehet szintetizálni (2010JOC1251).
Mi a Grignard-szintézis?
A Grignard-szintézis szerves magnézium-reagenst állít elő alkil-bromid és fémmagnézium reakciójával .
Hogyan lehet az észtert amiddá alakítani?
A karbonsav-észtert amiddá alakíthatja át , ha az észtert savas hidrolízissel karbonsavat nyerik , majd a karbonsavat primer aminnal vagy ammóniával kezelik.
Mi az a Weinreb amid?
Az észter alkothat amidot?
Az észterek amiddá alakíthatók ammóniával vagy aminokkal való közvetlen reakcióval . Ezeket a reakciókat azonban általában nem alkalmazzák, mert egy amid előállítása savkloriddal sokkal egyszerűbb reakció.
Hogyan csökkenthetem az észtert?
Az észterek LiAlH4-gyel 1 ° -os alkoholokká redukálhatók Az észterek LiAlH4-gyel 1 °-os alkoholokká alakíthatók, míg a nátrium-bór-hidrid (NaBH4) nem elég erős redukálószer a reakció végrehajtásához.
Miért használnak mg-t a Grignard-reagensben?
A Grignard-reagensek hatékony eszközök az alkoholok szintézisében. A Grignard-reagens nagyon poláris szén-magnézium kötést tartalmaz, amelyben a szénatom részlegesen negatív, a magnézium pedig részlegesen pozitív töltésű.
Miért nukleofilek a Grignard-reagensek?
A Grignard-reagens ezért nukleofilként szolgálhat a Grignard-reagens szénatomjának enyhe negatívsága és a karbonilvegyületben lévő szén pozitívsága közötti vonzerő miatt .
A Grignard-reagens ionos?
Grignard reagensek. Mivel a szén lényegesen elektronegatívabb, mint a magnézium, a fém-szén kötés ebben a vegyületben jelentős mértékben ionos . A Grignard-reagenseket, például a CH 3 MgBr-t leginkább ionos és kovalens Lewis-struktúrák hibridjeiként lehet elképzelni.
Hogyan lehet amidot aldehiddé alakítani?
Az N,N-diszubsztituált amidok az amid feleslegével redukálhatók aldehidekké: R(CO)NRR' + LiAlH4 → RCHO + HNRR' További redukcióval alkoholt kapunk. Egyes amidok a Sonn-Müller módszerrel aldehidekké redukálhatók.
Hogyan alakítod át az amidot aminná?
A trietil-borán és egy alkálifém bázis kombinációja katalizálja az amidok szilánokkal történő redukcióját, enyhe körülmények között aminokká. Ezenkívül a szekunder amidok szelektív átalakulása aldiminné és a primer amidok nitrilekké is megvalósítható.
Hogyan lehet az aldehidet ketonná alakítani?
Aldehidek átalakítása ketonokká Az aldehideket Grignard-reagensekkel (R2 −MgBr) reagáltathatja, és savas feldolgozást végezhet másodlagos alkoholok előállítására. Ezután oxidálhatja az alkoholt, hogy ketont kapjon általánosan használt oxidálószerekkel, például PCC-vel (piridinium-klór-kromát).
Mit csinál a CuLi a szerves kémiában?
A Gilman-reagensek vagy lítium-organokuprátok ( R2 CuLi) hasznos nukleofilek a szerves szintézisben . Ezek reakcióképessége eltér a Grignard-reagensektől és a szerves lítiumoktól, mivel a Gilman-reagensek lágyabbak.
Mi az imin a kémiában?
Az imin (/ɪˈmiːn/ vagy /ˈɪmɪn/) egy szén-nitrogén kettős kötést tartalmazó funkciós csoport vagy kémiai vegyület . A nitrogénatom kapcsolódhat hidrogénatomhoz (H) vagy szerves csoporthoz (R). ... A szénatom két további egyes kötést tartalmaz. Az "imin" kifejezést Albert Ladenburg német kémikus alkotta meg 1883-ban.
Grignardok reagálnak amidokkal?
A karbonsavak és az 1º és 2º-amidok savassága a Grignard- és alkil-lítium-reagenseket szénhidrogénekké alakítja (lásd az egyenleteket), ezért ezeket a funkciós csoportokat kerülni kell, amikor ezeket a reagenseket használják. éter szoln. ... Maguk az iminek nem lépnek reakcióba a Grignard reagensekkel .
A Grignard-reagensek nukleofilek?
A Grignard-reagensek fémmagnézium és alkil- vagy alkenil-halogenidek reakciójával jönnek létre. Rendkívül jó nukleofilek , reagálnak elektrofilekkel, például karbonilvegyületekkel (aldehidekkel, ketonokkal, észterekkel, szén-dioxiddal stb.) és epoxidokkal.
Grignard-reagensnek hívják?
Az R-MgX alkil-, vinil- és aril-magnézium-halogenideket Grignard-reagenseknek nevezik. Szerves magnézium-halogenidként is ismerik őket.
Az epoxidok éterek?
epoxid, ciklusos éter háromtagú gyűrűvel . Az epoxid alapvető szerkezete egy oxigénatomot tartalmaz, amely egy szénhidrogén két szomszédos szénatomjához kapcsolódik. A háromtagú gyűrű törzse az epoxidot sokkal reaktívabbá teszi, mint egy tipikus aciklikus éter.
Miért használnak THF-et a Grignardban?
Az etil-éter vagy a THF elengedhetetlen a Grignard-reagens képzéséhez. Két étermolekulából származó magányos elektronpárok komplexet képeznek a Grignard-reagensben lévő magnéziummal (Az alábbi kép szerint). Ez a komplex segít stabilizálni a fémorganikusságot és növeli annak reakcióképességét .
Melyik Grignard-reagens reaktívabb?
Az aldehidek reaktívabbak a Grignard-reagenssel vagy a nukleofil szubsztitúciós reakcióval szemben, mint a ketonok.
Miért használnak étereket oldószerként?
Az éterek mint oldószerek Mivel a dietil-éternek dipólusmomentuma van, a poláris anyagok könnyen oldódnak benne . Azok a poláris vegyületek, amelyek hidrogénkötés donorként szolgálhatnak, feloldódnak a dietil-éterben, mert hidrogénkötéseket képezhetnek az éter oxigénatomjainak nem kötő elektronpárjaihoz. Az éterek aprotikusak.
Az észterek redukálhatók NaBH4-gyel?
A NaBH4 kevésbé reaktív , mint a LiAlH4, de egyébként hasonló. Csak ahhoz elég erős, hogy az aldehideket, ketonokat és savkloridokat alkoholokká redukálja: az észterek, amidok, savak és nitrilek nagyrészt érintetlenek.
A b2h6 csökkentheti az észtert?
1.13. A diboránról ismert, hogy hatékony reagens az aldehidek és ketonok borát-észterekké történő redukálására , amelyek a kioltás során alkoholokat képeznek. Az aril-karbonil funkciós csoportok esetében az elektrofil reagenssel végzett redukció szorosan összefügg az 1.13. szakaszban említettekkel.
A LiAlH4 redukálja az étereket?
A LiAlH4 (éterben) redukálja az aldehideket, karbonsavakat és észtereket 1°-os alkoholokká, a ketonokat pedig 2°-os alkoholokká . Savak és észterek - LiAlH4 (de nem NaBH4 vagy katalitikus hidrogénezés). 15.4: Alkoholok előállítása epoxidokból - az epoxid háromtagú gyűrűje megfeszül.