Miért fontos a csoport védelme?
Pontszám: 4,1/5 ( 18 szavazat )A védőcsoportokat a szintézis során arra használják, hogy átmenetileg elfedjék egy funkciós csoport jellegzetes kémiáját , mivel az megzavarja egy másik reakciót. A jó védőcsoportnak könnyen felhelyezhetőnek, könnyen eltávolíthatónak és nagy hozamú reakcióban kell lennie, és közömbösnek kell lennie a kívánt reakció körülményei között.
Mi a védőcsoport a kémiában?
A védőcsoport (PG) egy olyan molekuláris váz, amelyet egy specifikus funkciós csoportba (FG) vezetnek be egy többfunkciós molekulában, hogy blokkolják annak reakcióképességét olyan reakciókörülmények között, amelyek szükségesek a molekula más részén történő módosításokhoz.
Mik a követelmények a védőcsoporttal szemben?
A védőcsoportnak számos követelményt kell teljesítenie: A védőcsoport-reagensnek szelektíven (kinetikai kemoszelektivitás) kell reagálnia jó hozammal, hogy olyan védett szubsztrátot kapjon , amely stabil a tervezett reakciókban. A védőcsoportot szelektíven, jó hozammal kell eltávolítani könnyen hozzáférhető reagensekkel.
Mi a védőcsoportok szerepe a fehérjeszintézisben?
Az oldallánc védőcsoportokat permanens védőcsoportoknak nevezzük, mivel a szintézis fázisában ellenállnak a többszörös kémiai kezelési ciklusoknak, és csak a szintézis befejezése után távolítják el őket erős savakkal végzett kezelés során.
Miért jó védőcsoportok a karbamátok?
A karbamátok nitrogénje viszonylag nem nukleofil, ráadásul a karbamátok: könnyen felhelyezhetők a nitrogénre . közömbös a reakciókörülmények széles körében . könnyen eltávolítható a meglévő amidcsoportok befolyásolása nélkül .
Csoportok védelme
Milyen a jó védőcsoport?
A védőcsoportokat a szintézis során arra használják, hogy átmenetileg elfedjék egy funkciós csoport jellegzetes kémiáját, mivel az megzavarja egy másik reakciót. A jó védőcsoportnak könnyen felhelyezhetőnek , könnyen eltávolíthatónak és nagy hozamú reakcióban kell lennie, és közömbösnek kell lennie a kívánt reakció körülményei között.
Hogyan távolíthatom el a szilil védőcsoportot?
A savakkal vagy fluoridokkal, például tetra-n-butil-ammónium-fluoriddal való reakció eltávolítja a szililcsoportot, amikor már nincs szükség védelemre.
A tBu védőcsoport?
A szilárd fázisú peptidszintézisben (SPPS) a leggyakoribb α-amino-védőcsoportok a 9-fluorenil-metoxikarbonil- (Fmoc) és a terc-butil-oxi-karbonil- (Boc) csoportok, amelyeket az Fmoc/terc-butil (tBu) és Boc/ csoportokban használnak. benzil (Bn) stratégiák, ill.
Mi a fő célja a védőcsoportok hozzáadásának a fehérjeszekvenálás során?
A védőcsoport-stratégiák általában szükségesek a különböző aminosav-oldalláncokkal való nemkívánatos mellékreakciók megelőzésére . A kémiai peptidszintézis leggyakrabban a peptid karboxil-végén (C-terminális) kezdődik, és az amino-terminális (N-terminális) felé halad.
Hogyan előzhető meg az epimerizáció?
A királis molekulák epimerizációjának csökkentése érdekében kipróbálhatja királis molekuláját sztereospecifikus szubsztráttal (pl. ruténium komplexszel a geranil molekulák hidrogénezésére). Ez a szubsztrátum egyedülálló terméket biztosít Önnek, nagy mennyiségben.
Hogyan védhetjük meg az alkéncsoportokat?
A szén-szén kettős kötésen hidrogén vagy metilcsoport helyett bromid szubsztituens jelenléte megvédi az alként az addíciós reakcióktól, amikor trifluor-ecetsavval érintkezik.
Melyik az alkohol védőcsoportja?
Az alkoholok leggyakoribb védőcsoportjai a szilil-éterek . Itt van az ötlet mögött. Vegyünk egy szilil-kloridot, szubsztitúciót végzünk az alkohollal, mint nukleofillel, majd a szilil-éterré alakított alkoholt bármilyen erős bázis jelenlétében, beleértve a Grignard-reagenst is, felhasználhatjuk.
Mik a hidroxilcsoport előnyei és hátrányai?
Mostanra nyilvánvalónak kell lennie, hogy a hidroxilcsoportok nagyon reaktívak sok reagenssel . Ez a szintézisben előny és hátrány is. A hidroxilcsoportok által okozott interferencia elkerülése érdekében gyakran szükséges védeni (vagy elfedni) ezeket kevésbé reaktív funkciókká alakítva.
Hogyan lehet megszabadulni az anyavédő csoporttól?
Mivel a MOM csoport egy acetál, savas hidrolízissel lehasítható. Általában metil-alkoholban forralással távolítható el, nyomnyi tömény jelenlétében. HCl. A védelem eltávolítására más módszerek is alkalmazhatók, amelyekben különféle savakat alkalmaznak szerves oldószerekben.
Használható védőcsoportként a királis alkohol védelmére?
Az éterek alkohol elleni védekezésre is használhatók. Két gyakori éteralapú védőcsoport a THP- (tetrahidropiranil-) és a MOM- (metoxi-metil-).
Mik azok az ortogonális védőcsoportok?
Mindkét védőcsoport jelenléte ugyanabban a molekulában lehetővé teszi egy védett aminocsoport szelektív eltávolítását egy további reakcióhoz, miközben a második védett aminocsoport érintetlen marad . Ezt ortogonális védőcsoport-stratégiának nevezik.
Hogyan védhetjük meg a karbonsavakat?
Karbonsav védőcsoportok Karbonsavak védelme: Metil-észterek – Savval vagy bázissal eltávolítva . Benzil-észterek – Hidrogenolízissel eltávolítják. terc-butil-észterek – Sav, bázis és néhány redukálószer eltávolítja.
Miért szintetizálódnak a fehérjék N-ből C-be?
Ez korrelálja a transzlációs irányt a szöveg irányával (mert amikor egy fehérjét a hírvivő RNS-ből fordítanak le, az N-terminálisról C-terminálisra jön létre – aminosavak adódnak a karboxilvéghez).
Hogyan stabilizálódik a fehérje másodlagos szerkezete?
A fehérjék spirális szerkezete vagy az alfa hélix a fehérjék másodlagos szerkezete, amelyet hidrogénkötések stabilizálnak. ... Ezek a csoportok együtt hidrogénkötést alkotnak, amely a fehérjék másodlagos szerkezetének stabilizálásának egyik fő ereje. A hidrogénkötéseket szaggatott vonalak jelzik.
Mire használható az Fmoc védőcsoport a szerves szintézisben?
Az aminocsoportok védelme Új, stabil amino-védő reagenseket, a Boc-DMT-t és az Fmoc-DMT-t állítottuk elő, amelyek hasznosnak bizonyultak Boc- és Fmoc-csoportok aminokba való bevitelére. Mindkét reagens képes megvédeni különféle aminokat, beleértve az aminosavakat is, jó hozammal vizes közegben.
Hogyan lehet eltávolítani a benzilcsoportot?
A benzil-éterek eltávolíthatók reduktív körülmények között, oxidatív körülmények között és Lewis-savak használatával. A benzil védőcsoportok oxidálószerek széles skálájával távolíthatók el, beleértve: CrO 3 /ecetsav környezeti hőmérsékleten . Ózon .
Hogyan védhetjük meg az aminokat?
A BOC-védett amin védőcsoportjainak eltávolítása egy egyszerű karbamát- hidrolízis , savas körülmények között. A kiindulási anyagot vízben vagy szerves oldószerben, például toluolban, diklór-metánban vagy etil-acetátban oldjuk. A tömény sósav vagy trifluor-ecetsav (TFA) a választott savak.
Hogyan távolíthatom el a Tbdms védőcsoportot?
Különféle terc-butil-dimetil-szilil-éterek könnyen eltávolíthatók kiváló hozammal , metanolban katalitikus mennyiségű N-jód-szukcinimiddel . Ez a módszer lehetővé teszi az alkoholok TBDMS-étereinek szelektív védőcsoport-eltávolítását fenolok TBDMS-étereinek jelenlétében.
Hogyan védhetjük meg a diolt?
Az 1,2-es vagy 1,3-diolok védelmének legfontosabb módszere a ciklikus acetálokká vagy ketálokká történő átalakítása . Ha az alkoholok nem tartalmaznak bázisra labilis csoportot, megfelelő metilezőszerekkel, például diazometánnal, metil-jodiddal stb. metil-éterekké alakíthatók.
Az Otms jó távozó csoport?
A kloridok, bromidok és tozilát/mezilát csoportok kiváló távozó csoportok a nukleofil szubsztitúciós reakciókban, a kilépő oxigénen kialakuló negatív töltés rezonancia delokalizációja miatt.