Miért megy keresztül a dietil-malonát alkilezése?
Pontszám: 4,7/5 ( 13 szavazat )A dietil-malonát egy hidrogénatomja kellően savas ahhoz, hogy etoxidionnal deprotonálja. ... Összefoglalva, az ecetsavat egy „ideiglenes” észtercsoport kihasználásával alkilezték , ami növeli az α hidrogénatom savasságát, és lehetővé teszi az α szénatom alkilezését.
Hogyan történik az enolát ion alkilezése?
Az enolátot SN 2 reakcióval alkilezve monoalkil-malon-észter keletkezik . Alkilezés után a diészter nátrium-hidroxiddal hidrolízisen megy keresztül, így dikarboxilát keletkezik. A savval történő ezt követő protonálással monoalkil-malonsav keletkezik.
Hogyan készül a dietil-malonát?
A dietil-malonát színtelen, illatos, 199 C-on forráspontú folyadék, amelyet monoklór-ecetsav és metanol, szén-monoxid reakciójával vagy cianoecetsav és etil-alkohol reakciójával állítanak elő .
Mi szükséges a dietil-malonát szintéziséhez?
Az (I) vegyület előállításához 3,4,6-trifluor-5-metoxi-benzoil-kloridot (1) reagáltatnak dietil-malonáttal (2) abszolút etanol és toluol elegyében, bázisként magnézium-etoxid jelenlétében, így dietil-vegyületet kapunk. Nyerstermékként (3,4,6-trifluor-5-metoxibenzoil)-malonátot, majd részleges hidrolízist és ...
Mi történik, ha a dietil-malonátot karbamiddal kezelik?
A barbitursav szintézisét dietil-malonát karbamiddal való kondenzációjával hajtják végre nátrium-etoxid jelenlétében, amely nátrium-fém etanollal történő reagáltatásával állítható elő, és dietil-malonáttal ciklizációs reakción megy keresztül.
Malon-észter szintézis reakciómechanizmusa
Mire használható a dietil-malonát?
A dietil-malonát, más néven DEM, a malonsav dietil-észtere. A természetben szőlőben és eperben előfordul almaszerű illatú, színtelen folyadékként, és parfümökben használják. Más vegyületek, például barbiturátok, mesterséges aromák, B 1 vitamin és B 6 vitamin szintetizálására is használják.
Mire használható a malonsav?
A malonsavat építőelemként használják számos értékes vegyület előállítására , beleértve a gamma-nonalaktont, a fahéjsavat és a valproát gyógyászati vegyületet.
Mi a malonát szintézis három lépése?
- A malon-észter szintézis általános mintája. ...
- 1. lépés: Deprotonálás, hogy enolátot kapjunk. ...
- 2. lépés: Az enolát nukleofil S N 2 reakciója alkil-halogenid elektrofillel. ...
- 3. lépés: Savas észter-hidrolízis. ...
- 4. lépés: Dekarboxilezés enol előállításához. ...
- 5. lépés: Az enol tautomerizációja vissza a karbonsavvá.
A dietil-malonsav-észter savas?
A dietil-malonát egy hidrogénatomja kellően savas ahhoz, hogy etoxidionnal deprotonálja. Az ezt követő alkilezés primer vagy szekunder alkil-halogeniddel alkilezett malonát-észtert eredményez. Az alkilezett termék savas katalizált hidrolízise malonsavat eredményez, amely hevítés hatására dekarboxilálódik.
Honnan származik a malonát?
A malonát egy három szénatomos dikarbonsav. Jól ismert, mint a szukcinát-dehidrogenáz kompetitív inhibitora. A természetben biológiai rendszerekben, például hüvelyesekben és a fejlődő patkányagyokban fordul elő, ami azt jelzi, hogy fontos szerepet játszhat a szimbiotikus nitrogénanyagcserében és az agy fejlődésében.
Hány reaktív metilén található a dietil-malonátban?
A dietil-malonát a malonsav diészter-származéka, két karboxilcsoporttal (-COO-) rendelkező dikarbonsav, amelyet egy metiléncsoport (-CH2-) választ el.
Mi az ecet-ecetsav dekarboxilezésének terméke?
Az acetoecetsav, egy β-ketosav dekarboxilezése egy ciklusos átmeneti állapot révén megy végbe, amelyben a proton a karboxilátatomról a karbonil-oxigénre kerül át, így enol keletkezik, amely gyorsan tautomerizálódik, és acetont kap.
Mi az LDA reagens?
A lítium-diizopropilamid (általában LDA rövidítése) [(CH 3 ) 2 CH] 2 NLi molekulaképletű kémiai vegyület. Erős bázisként használják, és széles körben alkalmazzák a nem poláris szerves oldószerekben való jó oldhatósága és nem nukleofil természete miatt.
Mi a célja az aldolkondenzációnak?
Az aldol-kondenzáció olyan szerves reakcióként definiálható, amelyben az enolát ion karbonilvegyülettel reagál, és β-hidroxi-ketont vagy β-hidroxi-aldehidet képez, majd dehidratálással konjugált enont kapnak. Az Aldol kondenzáció létfontosságú szerepet játszik a szerves szintézisben, utat teremtve a szén-szén kötések kialakulásához .
Mérgező a dietil-malonát?
Belélegzés Belélegezve ártalmas lehet . Légúti irritációt okoz. Lenyelés Lenyelve ártalmas lehet. Bőr Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet.
Mi a dietil-malonát konjugált bázisa?
A dietil-malonát (malon-észter), mint sok más b-dikarbonil-vegyület, szokatlanul savas a-hidrogéneket tartalmaz. (Miért?) Következésképpen a konjugált-bázis enolát ionja szinte teljes egészében alkoxidbázisokkal, például nátrium-etoxiddal képezhető.
Mi a malonsav-észter formula?
A malon-észter szintézis egy olyan szintetikus eljárás, amellyel egy (1) általános képletű vegyületet (2) általános képletű karbonsavvá alakítanak át. R1 = alkilcsoport . L = kilépő csoport.
Mi a malonsav szintézis?
A malonsav-észter szintézis egy kémiai reakció, amelyben a dietil-malonátot vagy a malonsav egy másik észterét a szén-alfánál (közvetlenül szomszédos) mindkét karbonilcsoporttal alkilezik, majd szubsztituált ecetsavvá alakítják.
Erős a malonsav?
A malonsav, a HO 2 CCH 2 CO 2 H, egy diprotikus sav. Az első proton elvesztésének pKa értéke 2,83; a második proton elvesztésének pKa értéke 5,69. (a) Magyarázza meg, hogy a malonsav miért erősebb sav, mint az ecetsav (pKa = 4,75). ... A formamid (HCONH2) pKa értéke körülbelül 25.
Mi okozza a malonsavat?
Iparilag a malonsavat dietil-malonát vagy dimetil-malonát hidrolízisével állítják elő . Eszméletlen személynek soha ne adjon be semmit szájon át. Öblítse ki a szájat vízzel. A malonsav a poliészter különlegességek előfutára.