Miért kevésbé reaktívak az amidok?

Pontszám: 4,8/5 ( 49 szavazat )

Az amidok kevésbé reaktívak, mint az észterek , mivel a nitrogén szívesebben adja át elektronjait, mint az oxigén . Ennek eredményeként a karbonil-szén részleges pozitív karaktere kisebb amidokban, mint észterekben, így ez a rendszer kevésbé elektrofil.

Miért nem reagálnak az amidok?

Az amidok a legstabilabbak és a legkevésbé reakcióképesek, mivel a nitrogén hatékony elektrondonor a karbonilcsoport számára . Az anhidridek és észterek valamivel kevésbé stabilak, mivel az oxigén elektronegatívabb, mint a nitrogén, és kevésbé hatékony elektrondonor.

Miért reagálnak jobban az aminok, mint az amidok?

Az amin magányos elektronpárja könnyebben képes protont fogadni és bázisként működni . Ennek az az oka, hogy az amidokban a karbonil (C=O) csoport erősen elektronegatív, így nagyobb ereje van felé elektront vonni, így az amid nitrogén egyedüli párja kevésbé képes proton befogadására.

Miért olyan reakcióképesek az amidok?

Az amidok ésszerűen reakcióképesek , általában a karbonilcsoport megtámadásán keresztül, megszakítva a karbonil kettős kötést és tetraéderes intermediert képezve. ... Az amidok rezonanciastabilizálásuknak köszönhetően fiziológiás körülmények között kevésbé reakcióképesek, mint az észterek.

Miért az amidok a legkevésbé reakcióképes karbonsavszármazékok?

Az Y általi rezonancia elektron adományozás csökkenti a karbonil szén elektrofil jellegét. A legerősebb rezonanciahatás az amidokban jelentkezik, amelyek jelentős szén-nitrogén kettős kötést mutatnak, és a származékok közül a legkevésbé reakcióképesek.

Amidok tulajdonságai

17 kapcsolódó kérdés található

Melyik karbonsavszármazék a legkevésbé reakcióképes?

20.6: Amidok : A legkevésbé reakcióképes karbonsavszármazékok.

A nitrilek reaktívabbak, mint az amidok?

A karbonsavszármazékok szerkezete és reakciókészsége Az észterek kevésbé reakcióképesek, mint az anhidridek; az amidok és nitrilek kevésbé reakcióképesek, mint az észterek .

Melyik amid reaktívabb?

A kémiai reakcióképesség részletes összehasonlítása, összhangban a Morgan -csoport számításaival, a 3-at teszi a legreaktívabb ismert amidnak.

A ketonok vagy az amidok reaktívabbak?

Kevésbé reakcióképesek, mint az aldehidek és ketonok, de még mindig könnyen manipulálhatók. Az amidok kevésbé reakcióképesek, mint az észterek, mivel a nitrogén szívesebben adja át elektronjait, mint az oxigén.

Melyik amin reaktívabb?

A szekunder aminok reaktívabbak az SO-kötés hasadása szempontjából, mint a hasonló bázikusságú primer aminok. A k(1) értéket nagyobbnak határozták meg a szekunder aminokkal való reakcióknál, mint a hasonló bázikusságú primer aminoknál, ami teljes mértékben megmagyarázza nagyobb reakcióképességüket.

Melyik a reaktívabb aldehid vagy keton?

Az aldehidek jellemzően reaktívabbak, mint a ketonok a következő tényezők miatt. Az aldehidekben lévő karbonilszén általában több részleges pozitív töltéssel rendelkezik, mint a ketonokban, az alkilcsoportok elektronadó természete miatt. ...

Miért olyan reakcióképesek az acil-halogenidek?

Az acil-kloridok reakcióképesebbek, mint a karbonsavak vagy karbonsav-észterek , mivel jó kilépőcsoportot tartalmaznak a karbonil-szénhez .

Melyik a reaktívabb amin vagy alkohol?

Mivel az alkoholok sokkal erősebb savak, mint az aminok, konjugált bázisaik gyengébbek, mint az amidbázisok, és kitöltik az aminok és az amidsók közötti báziserősség hézagát. ... Az alkoxidok erősebb bázisok, amelyeket gyakran használnak a megfelelő alkoholban oldószerként, vagy nagyobb reakcióképesség érdekében DMSO-ban.

Miért van rezonanciájuk az amidoknak?

Rezonancia. Az amidok a legreaktívabbak az összes karbonsavszármazék közül. Ennek oka enyhe kettős kötési jellemzője, amely csökkenti a nitrogén kilépőcsoport-képességét . Ez a rezonanciaforma elterjedtebb az amidok között, mint a karbonsavak, észterek vagy anhidridek esetében.

Az amidok reaktívabbak, mint a karbonsavak?

A karbonsavszármazékok közül a karboxilátcsoportok a legkevésbé reaktívak a nukleofil acil-szubsztitúcióval szemben, ezt követik az amidok, majd a karbonsav-észterek és -karbonsavak, tioészterek, végül az acil-foszfátok , amelyek a biológiailag releváns acilcsoportok közül a legreaktívabbak.

Miért stabilak az amidkötések?

Az amidkötések nagy stabilitása annak tulajdonítható, hogy hajlamos rezonáló szerkezetet kialakítani , amely kettős kötési karaktert biztosít az amid CO-N kötésnek (1. ábra) [8,9,10]. ... A biomolekulák 3D-s struktúrái különböző fontos biológiai funkciókért felelősek.

Miért olyan reakcióképesek az aldehidek?

Az elektronegativitásbeli különbségek miatt a karbonilcsoport polarizált. A szénatom részlegesen pozitív, az oxigénatom pedig részlegesen negatív töltésű. Az aldehidek általában jobban reagálnak a nukleofil szubsztitúciókra, mint a ketonok, mind a sztérikus, mind az elektronikus hatások miatt .

Miért erősebb a LiAlH4 redukálószer, mint a NaBH4?

De a LiAlH4 nagyon erős redukálószer, mint a NaBH4, mivel az Al-H kötés a LiAlH4-ben gyengébb, mint a BH kötés a NaBH4-ben . Ezáltal az Al-H kötés kevésbé stabil. Ennek oka az alumínium alacsony elektronegativitása a bórhoz képest. ... Ennek eredményeként a LiAlH4 jobb hidriddonor.

Miért reaktívabb a keton, mint az észter?

A keton LUMO-ja valamivel alacsonyabb (-1,57 eV) energiával rendelkezik, mint az észteré (-0,87 eV). Ennél is fontosabb, hogy ezen a pályán az együttható nagyobb a ketonban lévő karbonil-szénnél, mint az észterben. És ezt a pályát megtámadja a nukleofil, amelynek általában magasan fekvő HOMO-ja van.

Miért reagálnak jobban az aminok, mint az alkoholok?

Az amin bázikusabb, mint az alkohol , mert kevésbé elektronegatívak, mint az alkoholok . Az alkoholok vizes oldatokban H+-ionokká disszociálnak, míg az aminok nem disszociálnak, és hajlamosak elektronokat adni. Ez az amint lúgosabbá teszi, mint az alkoholokat.

Reaktív a karbonsav?

A karbonsavak és észterek a reakcióképesség középső tartományába esnek , míg a tioészterek valamivel reaktívabbak. A biomolekulákban gyakran előforduló karbonsavszármazékok közül a legreaktívabbak az acil-foszfátok.

A nitrilek reakcióképesek?

A nitrilek LiAlH4-gyel reagálva 1°-os aminokká alakíthatók . E reakció során a hidrid nukleofil megtámadja a nitrilben lévő elektrofil szenet, és imin aniont képez. Miután Lewis-sav-bázis komplexképzéssel stabilizálták, az iminsó egy második hidridet is képes fogadni, és így dianiont képez.

A nitrilek lehetnek nukleofilek?

A nitrilek reakciói A nitrilben lévő szén elektrofil, mert fel lehet rajzolni egy rezonanciaszerkezetet, amely pozitív töltést helyez rá. Emiatt a nitril hármas kötése a karbonilhez hasonló módon fogad fel egy nukleofilt .

Az alábbi vegyületek közül melyik a legkevésbé reakcióképes vízzel?

A savklorid a legreaktívabb a vízzel történő hidrolízisre, míg a savamid a legkevésbé reakcióképes. Az acetamid és a benzamid közül is az acetamid vízzel szembeni reaktivitása nagyobb, mint a benzamid reakcióképessége a sztérikus faktor miatt. Ezért a benzamid a legkevésbé reakcióképes vízzel.

Melyik a legreaktívabb karbonsavszármazék?

Az acil-kloridok a legreaktívabb karbonsavszármazékok. Az elektronegatív klóratom a C-Cl kötésben maga felé húzza az elektronokat, ami elektrofilebbé teszi a karbonil szénatomot. Ez megkönnyíti a nukleofil támadást.