Mi az a nukleofil acilszubsztitúció?
Pontszám: 4,7/5 ( 48 szavazat )A nukleofil acilszubsztitúció a szubsztitúciós reakciók egy osztályát írja le, amelyekben nukleofilek és acilvegyületek vesznek részt. Az ilyen típusú reakciókban egy nukleofil – például alkohol, amin vagy enolát – kiszorítja az acilszármazékok – például savhalogenidek, anhidridek vagy észterek – kilépő csoportját.
Mi a nukleofil acilszubsztitúció mechanizmusa?
A nukleofil acilszubsztitúció (aciltranszfer reakció) kétlépéses mechanizmussal megy végbe. Először is, ha egy nukleofil megtámadja egy acil-származék karbonil-szénatomját, tetraéderes intermedier keletkezik . A tetraéderes intermedier ezután kiléphet egy távozó csoportból. A nettó eredmény egy helyettesítési reakció.
Mi a nukleofil szubsztitúciós példa?
A nukleofil szubsztitúcióra példa egy alkil-bromid, R-Br hidrolízise bázikus körülmények között , ahol a támadó nukleofil OH- , a kilépő csoport pedig Br- . ... R-Br + OH − → R-OH + Br − A nukleofil szubsztitúciós reakciók gyakoriak a szerves kémiában.
Miért mennek keresztül az aldehidek nukleofil acilszubsztitúcióján?
A nukleofil acil szubsztitúció mechanizmusa Mivel az aldehidek és ketonok karbonil szénatomja nem tartalmaz megfelelő kilépő csoportokat , elsődleges reakciójuk alapvetően különbözik a karbonsavszármazékokétól. ... a karbonil kötés megreformálódik, így új acil vegyület jön létre.
Miért nem áll meg a nukleofil acilszubsztitúció a tetraéderes intermediernél?
Miért nem áll meg a nukleofil acilszubsztitúció a tetraéderes intermediernél? ... A nukleofil túl alap.
Nukleofil acilszubsztitúció | Karbonsavak és származékai | Szerves kémia | Khan Akadémia
A ketonok áteshetnek nukleofil acilszubsztitúción?
Ennek eredményeként a karbonsavszármazékok nukleofil acil-szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül , nem pedig nukleofil addíciókon, például ketonokon és aldehideken. ... Ezért nevezik ezt a reakciótípust nukleofil acilszubsztitúciónak: az egyik acil-X csoportot egy másikkal helyettesítik.
Reverzibilis a nukleofil acilszubsztitúció?
Reakciómechanizmus Az acilvegyület tetraéderes intermedierje a központi szénhez kapcsolódó szubsztituenst tartalmaz, amely kilépőcsoportként működhet. ... Mindkét lépés reverzibilis , és ennek eredményeként a nukleofil acilszubsztitúciós reakciók egyensúlyi folyamatok.
Melyik vegyület reagál a legkevésbé a nukleofil acilszubsztitúcióra?
A karbonsavszármazékok közül a karboxilátcsoportok a legkevésbé reaktívak a nukleofil acil-szubsztitúcióval szemben, ezt követik az amidok, majd az észterek és a (protonált) karbonsavak, tioészterek, végül az acil-foszfátok, amelyek a biológiailag releváns acilcsoportok közül a legreaktívabbak.
Az alábbiak közül melyik megy keresztül a leggyorsabb nukleofil acilszubsztitúción?
A nukleofil szubsztitúción leggyorsabb vegyület a CH3CH2CONH2CH3CH2COOCH3CH3CH2COCl .
Miért nevezik nukleofil szubsztitúciónak?
Az S a szubsztitúciót, az N a nukleofilt jelenti, a 2 pedig azért, mert a reakció kezdeti szakaszában két faj – a bróm-etán és a Nuion – vesz részt . Ha a tanterv nem utal név szerint az S N 2 reakciókra, akkor egyszerűen nevezheti nukleofil szubsztitúciónak.
Hányféle nukleofil szubsztitúció létezik?
A nukleofil szubsztitúciós reakcióknak két fő típusa van – az SN1 reakció és az SN2 reakció.
Miért történik nukleofil szubsztitúció?
A haloalkánok nukleofil szubsztitúción mennek keresztül , mivel elektronegativitásuk részleges pozitív töltést ad az α szénatomon . ... Ez azt jelenti, hogy minden szén-halogén kötés (kivéve a CI) δ⁺ töltést tartalmaz a szénen. A pozitív töltés érzékenysé teszi a szenet egy nukleofil támadására.
Mi az a nukleofil szubsztitúciós reakció?
A nukleofil szubsztitúciós reakciók a reakciók egy csoportja, amelyben egy elektronban gazdag nukleofil megtámad egy pozitív töltésű elektrofilt, hogy helyettesítse a távozó csoportot .
Milyen típusú reakció az észterezés?
Az észterezés reverzibilis reakció . Az észterek savas és bázikus körülmények között hidrolízisen mennek keresztül. Savas körülmények között a reakció a Fischer-észterezés fordított reakciója. Bázikus körülmények között a hidroxid nukleofilként működik, míg az alkoxid a kilépő csoport.
Miért reagálnak jobban az acil-kloridok, mint az amidok?
Így a savkloridok reaktívabbak, mint az anhidridek, amelyek reaktívabbak, mint az észterek, amelyek reaktívabbak, mint az amidok. Ez annak köszönhető, hogy az elektronegatív csoport , például a klór, erősebben polarizálja a karbonilcsoportot, mint az alkoxicsoport (észter) vagy az aminocsoport (amid).
Az acil-szubsztitúció exoterm?
A nukleofil acilszubsztitúció első lépése a nukleofil endoterm támadása. A második lépés erősen exoterm , és itt távozik a kilépő csoport (azaz az alkoxid) a tetraéderes intermedierből.
Az ecetsav jó távozó csoport?
A tozilát és a mezilát pKa < 0; jó távozó csoportok, mert nagyon gyenge bázisok. Az ecetsav pKa értéke 4,8; Az acetát (CH 3 CO 2 - ) ezért erősebb bázis, mint a TsO - vagy MsO - , és így szegényebb kilépőcsoport.
Milyen sorrendben csökken a reaktivitás a nukleofil acilszubsztitúcióval szemben?
A reaktivitás csökkenő sorrendje a nukleofil acil-szubsztitúció felé: (i) CH,COCI (ii) CH,COOC,H (iii) CH, CONH, (iv) (CH,CO),0 A) B) (i) > ( iv) > (iii) > (ii) (1) > (iv) > (ii) > (iii) (iv) > (iii) > (i) > (ii ) ( iii) > (i) > (iv) ) > (ii) C) D)
Hogyan történik az észterezés a nukleofil szubsztitúció?
A reakció egy intramolekuláris nukleofil szubsztitúciót foglal magában, amelyben egy primer alkohol kiszorítja a p-toluolszulfonsav szulfonát-észterét . A tozilátcsoportot a szintézis egy korábbi lépésében egy alkohol észterezésével vitték be a molekulába.
Az alábbiak közül melyik kilépőcsoport egy nukleofil acilszubsztitúcióban?
Karboxilsav-származékok és acilcsoportok Az Y csoport elektronnegatív lévén, képes elektronokat fogadni a nukleofil acilszubsztitúció során keletkezett alkoxid intermedierből, és kilépő csoportként működik.
Milyen típusú alkoholok reagálnak jobban a nukleofil szubsztitúciós reakciókra Miért?
így a reaktivitás nagyobb, mint a primer vagy szekunder alkohol. A tercier alkoholok reaktívabbak, mert a megnövekedett alkilcsoportok száma növeli az +I hatást. Tehát a töltéssűrűség a szénatomon nő, és így az oxigénatom körül.
Miért nem mennek át nukleofil szubsztitúción az aldehidek és ketonok?
Általános mechanizmus Bár az aldehidek és ketonok is tartalmaznak karbonilokat, kémiájuk határozottan eltérő , mivel nem tartalmaznak megfelelő kilépőcsoportokat . ... Emiatt az aldehidek és ketonok jellemzően nukleofil addíciókon mennek keresztül, és nem helyettesítéseken.
Ester nukleofil vagy elektrofil?
Míg az egyszerű észtereket gyakran a szokásos nevükön nevezik, minden észter elnevezhető a szisztematikus IUPAC-névvel, a sav neve alapján, amelyet a „-oate” utótag követ. Az észterek nukleofilekkel reagálnak a karbonil szénatomján. A karbonil gyengén elektrofil , de erős nukleofilek támadják meg.
Miért reagálnak jobban a savkloridok a nukleofil szubsztitúciókra, mint a megfelelő észterek?
Az acil-kloridok reakcióképesebbek, mint a karbonsavak vagy karbonsav-észterek , mivel jó kilépőcsoportot tartalmaznak a karbonil-szénhez .