Nukleofil acil szubsztitúcióra?
Pontszám: 4,2/5 ( 36 szavazat )A nukleofil acilszubsztitúció a szubsztitúciós reakciók egy osztályát írja le, amelyekben nukleofilek és acilvegyületek vesznek részt . Az ilyen típusú reakciókban egy nukleofil – például alkohol, amin vagy enolát – kiszorítja az acilszármazékok – például savhalogenidek, anhidridek vagy észterek – kilépő csoportját.
Mi mehet nukleofil acilszubsztitúcióra?
A nukleofil acilszubsztitúció a szubsztitúciós reakciók egy osztályát írja le, amelyekben nukleofilek és acilvegyületek vesznek részt. Az ilyen típusú reakciókban egy nukleofil – például alkohol, amin vagy enolát – kiszorítja az acilszármazékok – például savhalogenidek, anhidridek vagy észterek – kilépő csoportját.
A nukleofil acil szubsztitúció SN2?
De hasonló az SN2 reakcióhoz , mivel az SN1 reakcióban mindig a kilépő csoport távozik az első lépésben, ahol a nukleofil acilszubsztitúcióhoz hasonlóan az első lépés az, hogy a nukleofil megtámadja az elektrofilt, majd a pi elektronok felugranak az oxigénhez.
Az alábbiak közül melyik kilépőcsoport egy nukleofil acilszubsztitúcióban?
Karboxilsav-származékok és acilcsoportok Az Y csoport elektronnegatív lévén, képes elektronokat fogadni a nukleofil acilszubsztitúció során keletkezett alkoxid intermedierből, és kilépő csoportként működik.
Melyik reaktívabb a nukleofil acilszubsztitúciós reakcióval szemben?
A karbonsavszármazékok közül a karboxilátcsoportok a legkevésbé reaktívak a nukleofil acil-szubsztitúcióval szemben, ezt követik az amidok, majd az észterek és a (protonált) karbonsavak, tioészterek és végül az acil-foszfátok , amelyek a biológiailag releváns acilcsoportok közül a legreaktívabbak.
Nukleofil acil szubsztitúciós reakciómechanizmus – karbonsavszármazékok, szerves kémia
Az alábbiak közül melyik a legkevésbé reaktív nukleofil acilszubsztitúcióra?
Az amid és az észter karbonil szénatomjai viszonylag kis mennyiségű pozitív töltéssel rendelkeznek, így a nukleofil támadással szemben legkevésbé reakcióképesek közé tartoznak.
Hogyan működik a nukleofil szubsztitúció?
Valamennyi ilyen nukleofil szubsztitúciós reakcióban a szén-halogén kötésnek a reakció egy bizonyos pontján meg kell szakadnia . Minél nehezebb eltörni, annál lassabb lesz a reakció. ... A többi halogén-alkánban a kötések gyengülnek, ahogy a klórból brómból jódba megy át.
Miért nem áll meg a nukleofil acilszubsztitúció a tetraéderes intermediernél?
Miért nem áll meg a nukleofil acilszubsztitúció a tetraéderes intermediernél? ... A nukleofil túl alap.
Az ecetsav jó távozó csoport?
A tozilát és a mezilát pKa < 0; jó távozó csoportok, mert nagyon gyenge bázisok. Az ecetsav pKa értéke 4,8; Az acetát (CH 3 CO 2 - ) ezért erősebb bázis, mint a TsO - vagy MsO - , és így szegényebb kilépőcsoport.
Mi az első lépés a nukleofil acilszubsztitúció általános mechanizmusában?
A nukleofil acilszubsztitúció (aciltranszfer reakció) kétlépéses mechanizmussal megy végbe. Először is, ha egy nukleofil megtámadja egy acil-származék karbonil-szénatomját, tetraéderes intermedier keletkezik . A tetraéderes intermedier ezután kiléphet egy távozó csoportból. A nettó eredmény egy helyettesítési reakció.
A karbonsav nukleofil szubsztitúción megy keresztül?
Általában a karbonsavak nukleofil szubsztitúciós reakción mennek keresztül, ahol a nukleofilt (-OH) egy másik nukleofil (Nu) helyettesítik . A karbonilcsoport (C=O) polarizálódik (azaz töltésleválás következik be), mivel az oxigén elektronegatívabb, mint a szén, és maga felé húzza az elektronsűrűséget.
Milyen típusú reakció az észterezés?
Az észterezés reverzibilis reakció . Az észterek savas és bázikus körülmények között hidrolízisen mennek keresztül. Savas körülmények között a reakció a Fischer-észterezés fordított reakciója. Bázikus körülmények között a hidroxid nukleofilként működik, míg az alkoxid a kilépő csoport.
Az észter nukleofil vagy elektrofil?
Míg az egyszerű észtereket gyakran a szokásos nevükön nevezik, minden észter elnevezhető a szisztematikus IUPAC-névvel, a sav neve alapján, amelyet a „-oate” utótag követ. Az észterek nukleofilekkel reagálnak a karbonil szénatomján. A karbonil gyengén elektrofil , de erős nukleofilek támadják meg.
Miért reagálnak jobban az acil-kloridok, mint az amidok?
Így a savkloridok reaktívabbak, mint az anhidridek, amelyek reaktívabbak, mint az észterek, amelyek reaktívabbak, mint az amidok. Ez annak köszönhető, hogy az elektronegatív csoport , például a klór, erősebben polarizálja a karbonilcsoportot, mint az alkoxicsoport (észter) vagy az aminocsoport (amid).
Miért rosszak az amidok, akik elhagyják a csoportokat?
Az amidok szegényes kilépőcsoportok, mert távozásukkor heterolitikusan felbontják a kötést, így kationt és H2N(-)-t (nitrogént két magányos párral) hoznak létre . A vizes oldatban az amid anionok erős bázisok (nem csak kissé bázikusak, hanem nagyon bázikusak).
Miért kevésbé reagál egy amid a nukleofil acilszubsztitúcióra?
Kérdés: Miért kevésbé reaktív az amid a nukleofil acilszubsztitúcióban, mint a savklorid? A klorid jobb távozó csoport . A nitrogén jobban képes elektronsűrűséget adni a karbonilcsoportba, hozzáadott rezonanciastabilitás mellett. Az amid anion kevésbé bázikus.
Az észterezés nukleofil szubsztitúció?
Bár savas katalizátort tartalmaznak, az észterezési reakciók , mint a 11 és 12, még mindig nukleofil acil-szubsztitúciós reakciók . A savkatalizált észterezés mechanizmusa hasonló a 2. reakcióvázlatban leírtakhoz, azzal a különbséggel, hogy a folyamat egy karbonil-oxigénatom protonálásával kezdődik.
Az alábbiak közül melyik megy keresztül a leggyorsabb nukleofil acilszubsztitúción?
A nukleofil szubsztitúción leggyorsabb vegyület a CH3CH2CONH2CH3CH2COOCH3CH3CH2COCl .
Melyek a nukleofil szubsztitúció különböző típusai?
A nukleofil szubsztitúciós reakcióknak két fő típusa van – az SN1 reakció és az SN2 reakció .
Mi a különbség az elektrofil szubsztitúció és a nukleofil szubsztitúció között?
Az elektrofil szubsztitúciók során egy funkciós csoportot elektrofil (általában hidrogénatom) helyettesítenek. ... A nukleofil szubsztitúciók egy pozitív töltésű (vagy részben pozitív töltésű) atom vagy csoport nukleofil általi megtámadását jelentik. A nukleofilek olyan fajok, amelyek képesek elektronpárt adni.
Miért fontos a nukleofil szubsztitúció?
A nukleofil szubsztitúciós reakciók a reakciók egyik fontos csoportja, amely lehetővé teszi a funkciós csoportok egymásba való átalakulását . ... Ez azt jelenti, hogy a sebesség-meghatározó lépés magában foglalja a két faj, a nukleofil és a szerves szubsztrát közötti kölcsönhatást.
Mit értünk nukleofil addíciós reakció alatt?
A szerves kémiában a nukleofil addíciós reakció olyan addíciós reakció, amelyben egy elektrofil kettős vagy hármas kötéssel rendelkező kémiai vegyület reagál egy nukleofillel, így a kettős vagy hármas kötés megszakad .
Az alábbiak közül melyik a nukleofil addíciós reakció?
A víz és ecetsav acetilénhez való hozzáadása a nukleofil addíciós reakciók példája. A H2(Pd/BaSO2-S) és HBr acetilénhez való hozzáadása jó példa az elektrofil addíciós reakciókra.
Mit értesz elektrofil szubsztitúciós reakció alatt?
Az elektrofil szubsztitúciós reakciók olyan kémiai reakciók, amelyek során az elektrofil egy funkciós csoportot kiszorít egy vegyületből, amely jellemzően, de nem mindig, hidrogénatom . ... Egyes alifás vegyületek elektrofil szubsztitúción is áteshetnek.