Az anilin nitrálása során az aminocsoportot védi?
Pontszám: 4,7/5 ( 71 szavazat )Az anilin nitrálása előtt álló akadályokat az aminocsoport acetilezéssel történő védelme hárítja el. Az acetilcsoport csökkenti a gyűrű reakcióképességét, így oxidációja nem megy könnyen salétromsavval HNO3.
Melyik reagenst használjuk az aminocsoport védelmére az anilin nitrálásakor?
SOCl2/ piridin .
Mi az anilin védelem előtti nitrálásának végterméke?
Ennek eredményeként az anilin nitrálása során nemcsak nitrálási termékek, hanem oxidációs termékek is keletkeznek. Ellenőrzött körülmények között azonban, ha az anilint nitráljuk, akkor a fő termékek a p-nitro-anilin és az m-nitro-anilin .
Mi történik, ha az anilin nitrálódik?
Anilinben történő nitrálás esetén a salétromsav protonálja az anilint, és anilinium-iont képez . Mivel a nitrogénatomnak nincs egyetlen konjugálható párja, nincs mezomer hatása a gyűrűre, de mivel a nitrogén már protonált, erős negatív induktív hatása van.
Miért termel az anilin metaterméket nitrálással?
Az aniliniumcsoport, amely már nem rendelkezik szabad elektronpárral (H^+-hoz kötve), deaktiválja az aromás gyűrűt elektrofil szubsztitúció felé , egyben aniliniumiont is, amely meta-irányelv. Ezért az anilin nitrálása meta-származékot ad az orto és para mellett.
Az anilin nitrálása során az aminocsoportot a
Miért nehéz az anilin nitrálása?
Az anilin nitrálása nehézkes, mivel az anilin protonált anilinné oxidálódik . Az anilin közvetlen nitrálása nem kivitelezhető folyamat, mivel a salétromsav az anilin nagy részét oxidálja, így kátrányszerű oxidációs termékek keletkeznek, valamint csak kis mennyiségű nitrált termék.
Miért ad az anilin M nitroanilint?
Az anilin nitrálása erős savas közegben m-nitroanilint is ad, mert. A szubsztituensek ellenére a nitrocsoport mindig csak az m-helyzetbe kerül. ... Savas (erős) közegben az anilin aniliniumionként van jelen. Szubsztituensek hiányában a nitrocsoport mindig az m-helyzetbe kerül.
Miért metairányító az anilin?
Az anilinben lévő NH 2 csoport orto és para vezető csoport , mivel a rezonancia hatására elektronokat bocsátanak ki a gyűrűbe, és egyben eltávolítják maguk felé az elektronokat az aromás gyűrű +1 becsapódása miatt. ...
Miért erősebb az ammónia, mint az anilin?
Mivel az ammónia könnyen elveszíthet elektronpárokat, az anilin pedig nem , ezért az ammónia erősebb bázisnak tekinthető, mint az anilin. ... Azt is mondhatjuk, hogy az anilinben az egyedüli nitrogénatompár konjugációban van a benzolgyűrű π-elektronjaival, és így részt vesz a rezonanciában.
Az anilin elektrofil?
Az anilin az acetanilid ecetsavanhidriddel való nukleofil helyettesítési reakcióval történő képződését jelenti, és ezt a reakciót acetilezésnek nevezik. Ebben a reakcióban az anilin nukleofilként, az ecetsavanhidrid-csoport (CH3CO-) pedig elektrofilként működik .
Melyik termék keletkezik legnagyobb mennyiségben az acetanilid nitrálásakor?
Az acetanilid a nitrálásban is reagensfüggő orientációt mutat; salétromsav és kénsav a paranitroacetanilidet eredményezi fő termékként, míg a salétromsav-ecetsavanhidrid esetében az ortonitrálást részesítik előnyben (10).
Miért a P-nitroacetanilid a fő termék?
Okot adni. Ez a reakció elektrofil szubsztitúciós reakció, és a képződő nitróniumion orto és para pozíciók felé irányul. Az orto pozícióban lévő sztérikus gátlás miatt a nitrónium elektrofil inkább a para pozíció felé irányul . Ezért a para termék fő.
Miért szükséges az anilin aminocsoportjának védelme a nitrálás előtt?
Válasz: ... Az anilin nitrálása előtt álló akadályokat az aminocsoport acetilezéssel történő védelme hárítja el. Az acetilcsoport csökkenti a gyűrű reakcióképességét, így oxidációja nem megy könnyen salétromsavval HNO3.
Miért kell az anilint acilezés után nitrálni?
(a) Az acilezés aktiválja az -NH2 csoportot . (c) Segíti az oxidációt.
Ha az anilin brómozását NH2 védelmével hajtják végre, akkor a termék az?
Az acetanilid brómozásával, majd savas hidrolízissel p-bróm-anilint kapunk fő termékként.
Miért orto para rendezés az anilin?
Az anilinben lévő NH2 csoport orto és para irányító csoport, mert a rezonancia hatására elektronokat tud a gyűrű felé mozdítani, és egyúttal a +1 effektus hatására kivonja az elektronokat az aromás gyűrűből . Az anilin rezonáló szerkezete negatív töltést mutat orto és para helyzetben.
A NO2 meta rendezés?
Mivel az NO 2 egy elektronvonó csoport, a rezonanciastruktúrákra való pillantás azt mutatja, hogy a pozitív töltés az orto-para pozíciókban koncentrálódik. Így ezek a pozíciók deaktiválódnak az elektrofil aromás szubsztitúció felé. Ezért a NO 2 egy meta-irányító , amint azt mindannyian megtanultuk a szerves kémiából.
Cho meta rendez?
Válasz és magyarázat: A benzaldehidben lévő aldehidcsoport (-CHO) meta-irányító , mivel elektronszívó jellegű.
Mi az anilin természete?
Az anilin egy szerves vegyület, amelynek képlete C 6 H 5 NH 2 . Az anilin, amely egy aminocsoporthoz kapcsolódó fenilcsoportból áll, a legegyszerűbb aromás amin .
Miért nagyobb az anilin pKb-értéke, mint a metil-aminé?
(i) Az anilinben a nitrogénatom magányos elektronpárja delokalizálódik a benzolgyűrű felett. Ennek eredményeként a nitrogénatom elektronsűrűsége csökken . ... Ezért az anilin gyengébb bázis, mint a metil-amin. Ezért pKb-értéke magasabb, mint a metil-aminé.
Miért nem anilin az acetanilid nitrálás?
Átírt képszöveg: A nitráláshoz anilin helyett acetanilidet használnak, mivel az anilinnek nem kívánt mellékhatása van . ... A harmadik reakció terméke egy diazóniumsó, amelyet nem izolálnak, hanem azonnal felhasználnak.
Mi az anilin-acetilezés?
Az anilin vagy fenil-amin primer amin és bázikus természetű. ... Az anilin ecetsavanhidriddel reagál, acetanilidet képezve nukleofil szubsztitúciós reakcióval , és ezt a reakciót acetilezésnek nevezik. Ebben a reakcióban az anilin nukleofilként, az ecetsavanhidridből származó acilcsoport (CH 3 CO-) pedig elektrofilként működik.
Hogyan készít az anilin nitro-szubsztituált termékeket?
2) Elektrofil aromás szubsztitúció az anilin és az elektrofil között. 3) A para-hidrogén deprotonálása HSO 4 -gyel - a kénsav katalizátor újraképzésére. Alapvetően sztérikus problémák miatt az aminocsoport orto- és para-irányító, így a nitrocsoport elsősorban a para-helyzetben kerül hozzáadásra.
Miért történik a nitrálás alacsony hőmérsékleten?
A metil-benzol sokkal gyorsabban reagál, mint a benzol - nitrálásnál a reakció körülbelül 25-ször gyorsabb. Ez azt jelenti, hogy alacsonyabb hőmérsékletet kell használni, hogy megakadályozza egynél több nitrocsoport helyettesítését – ebben az esetben 30 °C helyett 50 °C.