Miért aromás a tropyliumion?

Pontszám: 4,1/5 ( 52 szavazat )

A cikloheptatrienil anion 8 elektronból áll a pi rendszerében. Emiatt antiaromássá és nagyon instabillá válik. A cikloheptatrienil (tropilium) kation aromás , mert a pi rendszerében 6 elektronika is van .

Miért aromás a Tropylium-ion?

A gyűrűben lévő π elektronok száma 6, ezért a tropiliumkation is követi a Huckel-féle (4n+2)π elektronokra vonatkozó szabályt, ahol n = 1. Így a tropiliumkation az aromásság minden feltételét kielégíti , következésképpen aromás természetű.

Miért nem aromás a Tropylium anion?

és nem írhat 4n+2=8-at, hacsak n nem egész szám. Ezért a tropylium anion antiaromás hatású. Ha azonban a valóságban nem síkbeli (vagyis ha a magányos pár elegendő ahhoz, hogy a hidrogént kinyomja a síkból), akkor nem aromás.

Miért stabil a Tropylium ion?

A Tropylium-kation is az alábbi ábrán látható, extra stabilitást a pozitív töltéseknek a pi-kötésekkel való konjugációja miatt éri el. Hét rezonáló szerkezete van. Minél több a rezonáló struktúra, annál nagyobb a stabilitása a benzilkation tekintetében.

Hogyan keletkezik a Tropylium ion?

A tropíliumion az 1 (2) anyaionjából vagy egylépéses eljárással keletkezik, mle 148 (152) + ml 91 (93) , amelynél egy metastabil ion (m*) jelenik meg 55,9 (56,9) vagy egy kétlépcsős folyamat, amelyben a CH,O kiesik az anyaionból, így 118 (120) ml-t kapunk, amelyet egy BO radiális eliminációja követ.

Tropylium ion tömegspektroszkópia | A csúcs jelentősége a spektrumokban

35 kapcsolódó kérdés található

Melyik karbokáció stabil?

A három alkánhoz kötődő karbokation (tercier karbokation) a legstabilabb, és így a helyes válasz. A másodlagos karbokationok több energiát igényelnek, mint a tercier, és a primer karbokationok igényelnek a legtöbb energiát.

Miért antiaromás a cikloheptatrienil-anion?

Tehát a cikloheptatrienil-anionnak 8 , a cikloheptatrienil-kationnak 6 elektronja van. Ezért a cikloheptatrienil-anion (4N, N=2) antiaromás (ha sík maradna), a cikloheptatrienil-kation (4N+2, N=1) pedig aromás.

Mi az a Tropylium anion?

A cikloheptatriénium ( tropylium ) a nem-benzenoid karbociklusos aromás ioncsalád három elsődleges tagjának egyike. A Tropylium sík ciklusos szerkezetű, (4n+ 2) elektronokkal egy teljesen konjugált rendszerben. Megfelel Huckel aromás szabályának, ezért rendkívüli stabilitással rendelkezik.

Miért aromás a ciklopentadienil-anion?

-Ez a szabály kimondja, hogy ha egy ciklikus, sík molekulának (4n+2π)elektronja van, akkor azt AROMAtikusnak tekintjük . Ezenkívül a ciklopentadienil-anion sík jellegű, és (4n+2π) elektronokból áll, amelyek a teljes gyűrűre delokalizálódnak. Ezért a ciklopentadienil-anion aromás természetű, ezért az állítás helyes.

A tropylium egy benzenoid ion?

A tropiliumionsók töltött, nem benzenoid aromás vegyületek, amelyek 6π elektront tartalmaznak, és engedelmeskednek Huckel szabályának. ... A tropilium-ionsók szintézisének eddigi legjobb módja a cikloheptatrién foszfor-pentakloriddal történő oxidációja volt.

Miért oldódik vízben a tropylium-bromid?

A tripólium-bromid a természetben sóként van jelen, amely egy tripóliumkationt és egy bróm-aniont tartalmaz. Mivel ionokat tartalmaz, ezért poláris vegyület . Mint tudjuk, a hasonló feloldja a hasonlót. Ezért a tripólium-bromid, mivel poláris vegyület, oldódik poláris oldószerben, például vízben.

Mi történik, ha a tropilium-bromidot ezüst-nitráttal kezelik?

Amikor a tropilium-bromid vizes oldatát ezüst-nitráttal kezeljük, azonnal AgBr csapadék képződik . A tropilium-bromid olvadáspontja 200 °C felett van, ami szerves vegyülethez képest meglehetősen magas.

A benzol aromás?

A benzol aromás szénhidrogén , mert engedelmeskedik Hückel szabályának. ... Ma már aromásnak tekintik, mert engedelmeskedik Hückel szabályának: 4n+2 = a π elektronok száma a szénhidrogénben, ahol n-nek egész számnak kell lennie. A benzol esetében 3 π kötésünk van (6 elektron), tehát 4n+2=6 .

Mit jelent az Annulene?

Az anulén egy szubsztituálatlan monociklusos szénhidrogén, amelynek Lewis szerkezete váltakozó kettős és egyszeres kötéseket tartalmaz . Az anulént [n]anulénnek nevezhetjük, ahol n a szénatomok száma a molekulában. lásd még: aromás annulen, antiaromás annulen, nem aromás annulen.

A piridin aromás?

A piridin ciklikus, konjugált, és három pi-kötést tartalmaz. ... Ezért az aromásság szempontjából figyelmen kívül hagyhatjuk a magányos párt, és összesen hat pi elektron van, ami egy Huckel-szám és a molekula aromás .

Miért ionos vegyület a Tropylium-bromid?

7 tagú gyűrűk – Cikloheptatrién Kiderült, hogy a cikloheptatrienil-bromid ionos vegyület, mivel kationja (más néven tropiliumkation) aromás . A kovalens formában nincs folytonosság a p orbitális átfedésben, mivel az egyik szénatom sp3 hibridizált.

Az alábbiak közül melyik a legstabilabb ph3C+?

A legstabilabb faj a ph3C+ A ph2C+H és a phC+H2 esetében két, illetve egy fenilgyűrű van, így a diszperzió mértéke kisebb a ph3C+-hoz képest, így kevésbé stabil, mint a ph3C+. Ezért a legstabilabb faj a ph3C+.

A ciklopropenil-anion aromás?

Az 1a ciklopropenil-anion 4 π-elektront tartalmaz, és antiaromásnak kell lennie. Kass olyan számítási eredményeket szolgáltatott, amelyek egyértelműen azt mutatják, hogy nem antiaromás! ... Az 1c hidrid affinitása azonban jóval a vonal alá esik, ami azt jelzi, hogy 1c nagyon stabil – aromás, mindössze 2 π-elektronnal rendelkezik .

Miért stabilabb a cikloheptatrienil-kation, mint a cikloheptatrienil-anion?

Válasz: A cikloheptatrienil-kation több rezonanciaszerkezettel rendelkezik , így a töltés mind a hét szénatomon delokalizálható.

Mi a 4n 2 szabály?

A 4n+2 szabály megfogalmazásának másik módja az, hogy ha 4n+2-t egyenlőnek állítunk be a pi kötésben lévő elektronok számával, és megoldjuk n-t, akkor azt fogjuk látni, hogy n egész szám lesz. Ezért n-nek egész számnak kell lennie, amely kielégíti ezt a 4n+2=x egyenletet, ahol x = a pi kötésekben lévő elektronok száma.

Hány MOS van a cikloheptatrienil anionban?

Magyarázd el. A cikloheptatrienil-kation szerkezete a következő: A fenti szerkezetben -pályák találhatók, amelyek hét pi molekuláris pályát (MO) eredményeznek.

Melyik a legkevésbé stabil karbokation?

Az 1. számú karbokation egy telített karbokation, amelyet hiperkonjugáció stabilizál. De az 5-ös karbokation egy vinil-karbokation (a pozitív töltésű szén sp 2 hibridizált, azaz a kettős kötés széne), és ez a legkevésbé stabil.

Melyik a legstabilabb Arénium-karbokation?

A benzil-karbokáció stabilabb.

Miért instabilok az aril-karbokationok?

Az instabilitás abból adódik , hogy a p-pálya képtelen átfedni a kettős kötés másik végén lévő szén sp2-pályáival . Ennek a szénnek a kötési szögei túl nagyok (120*), és erősen elektronegatív jellegük megakadályozza a kationos centrum stabilizálódását.