Miért reduktív aminálás?

Pontszám: 4,6/5 ( 45 szavazat )

A reduktív aminálást gyakran javasolják az aminok előállításának zöldebb módjaként, mivel elkerülhető a reaktív és potenciálisan genotoxikus reagensek, például alkil-halogenidek és szulfonátok használata, amelyeket az aminok és alkilező reagensek hagyományos S N 2 típusú reakcióiban használnak (és elkerülhető az olyan problémák is, mint pl. -alkilezés).

Mi a reduktív aminálás célja?

Az aldehidek és ketonok reduktív aminálása fontos módszer a primer, szekunder és tercier aminok szintézisében . Az imniumionok szelektíven redukálódnak karbonil-prekurzoraik jelenlétében.

Ki hozta létre a reduktív aminálást?

(27) A jelen szabadalomban használt reduktív aminálási eljárást eredetileg Bhattacharyya és munkatársai fejlesztették ki. (28) Keton 2.4. a dimetil-aminnal reduktív reakción ment keresztül, ami elkerülte a következő metilezési lépést. A szintézist 150 g kiindulási ketonra számítva 1,5 ekvivalens NaBH4 -et használunk.

Melyik redukálószert használják reduktív amináláshoz?

A nátrium-triacetoxi-bórhidrid egy általános, enyhe és szelektív redukálószer különféle aldehidek és ketonok reduktív aminálására. Előnyös oldószer az 1,2-diklór-etán (DCE), de a reakciókat tetrahidrofuránban és esetenként acetonitrilben is végrehajthatjuk.

A NaBH4 csökkentheti az imint?

Nátrium-bórhidrid: NaBH4 Az iminek redukálására is hatásos .

Ketonok és aldehidek reduktív aminálása NaBH3CN-nel

31 kapcsolódó kérdés található

Mit csökkent a nabh3cn?

A NaBH 3 CN használatának az az előnye, hogy nem elég erős redukálószer az aldehidek vagy ketonok redukálásához, de elég erős nukleofil ahhoz, hogy redukálja az iminiumionokat . Ezért a kiindulási aldehid/keton nagyobb része aminná alakul.

Mit jelent az aminálás?

Az aminálás az a folyamat, amelynek során egy amincsoportot viszünk be egy szerves molekulába . Ez a fajta reakció azért fontos, mert a szerves nitrogénvegyületek áthatóak.

Mi az imin jelentése?

: NH-csoportot vagy annak szubsztituált NR-formáját tartalmazó vegyület, amely ammóniából származik , két hidrogénatom szénhidrogéncsoporttal vagy más nem savas szerves csoporttal való helyettesítésével.

Hogyan lehet imint alkotni?

Reakció primer aminokkal iminképződéssel Az aldehidek és ketonok ammóniával vagy 1º-aminokkal való reakciója során iminszármazékok, más néven Schiff-bázisok (C=N funkciójú vegyületek) keletkeznek. A reakció során a víz távozik, ami savkatalizált és reverzibilis az acetálképződéssel azonos értelemben.

A reduktív aminálás visszafordítható?

Ebben a szerves reakcióban az amin először a karbonilcsoporttal reagál, és egy hemiaminális formát képez, amely ezt követően egy molekula vizet veszít visszafordítható módon alkil-imino-deoxo-biszubsztitúcióval, és így imint képez. ... Külön megközelítésben az imin képződése és redukciója egymás után is megtörténhet egy edényben.

Mit csökkenthet a NaBH4?

A nátrium-bór-hidrid NaBH4 kevésbé reaktív, mint a LiAlH4, de egyébként hasonló. Csak elég erős ahhoz, hogy az aldehideket, ketonokat és savkloridokat alkoholokká redukálja : az észterek, amidok, savak és nitrilek nagyrészt érintetlenek. A halogenidekkel és epoxidokkal szemben nukleofilként is viselkedhet.

A nátrium-bór-hidrid reagál-e vízzel?

Alacsonyabb pH-értékeken a nátrium-bór-hidrid exoterm reakcióba lép a vízzel, és gyúlékony hidrogéngázt képez . A hő meggyújthatja a hidrogént, az oldószert és a környező éghető anyagokat [Haz. ... A NÁTRIUM-BOROHIDRID erős redukálószer.

Mire használják az imint?

Az imineket, más néven Schiff-bázisokat, aromás aminok aldehid- és ketonszármazékokkal történő kondenzációs reakciójával állítják elő. A Schiff-bázisok nagy szerepet játszanak a festékek előállításában, és gyakran használják koordinációs polimerek szintézisében is .

Mit csinál a NaBH4 egy reakcióban?

A nátrium-bór-hidrid (NaBH4) egy olyan reagens, amely az aldehideket és ketonokat a megfelelő primer vagy szekunder alkoholokká alakítja .

Mit jelent a stannous?

: ónból, ónból vagy ónból áll, különösen kettős vegyértékkel .

Mit nevezünk helyettesítő iminnek?

A szubsztituált imint Schiff-bázisnak nevezzük.

Mi az imin példával?

Alternatív megoldásként az imint egy karbonil származékaként nevezik el, az "imin" szót hozzáadva egy olyan karbonilvegyület nevéhez, amelynek oxocsoportját iminocsoport helyettesíti, például szidnon-imin és aceton-imin (egy intermedier a aceton azin).

Mit jelent az anime?

Japánban és japánul az anime (az animáció angol szóból származó kifejezés) az összes animációs alkotást leírja , stílustól és származástól függetlenül. Azonban Japánon kívül és angolul az anime a japán animáció köznyelve, és kifejezetten a Japánban készült animációra vonatkozik.

Mi az aminálás ammonolízissel?

Magyarázat: Az ammonolízissel végzett aminálás az a folyamat, amelyben ammónia hatására aminok képződnek . ... Magyarázat: Több aktivitás esetén a születőben lévő vagy újrahasznosított aminok versenyeznek az ammóniával, mint koreaktánssal, ami aminolízissel szekunder és tercier aminok képződését eredményezi.

Mit jelent a lőszer a történelemben?

A lőszer (nem hivatalosan lőszer) bármely fegyverből vagy fegyverrendszerből kilőtt, szétszórt, leejtett vagy felrobbantott anyag . ... A lőszer kifejezés a 17. század közepére vezethető vissza. A szó a francia la munition szóból származik, a háborúhoz használt anyagra.

A nátrium-ciano-bór-hidrid csökkenti az aldehideket?

A nátrium-ciano-bór-hidridet előnyösebb redukálószerként használni a nátrium-bór-hidriddel szemben, mivel az utóbbi szintén redukálja a reakcióképes aldehideket hidroxillé, a Schiff-bázisok redukálásával egyidejűleg.

Mit csinál a nátrium-ciano-bór-hidrid?

A nátrium-ciano-bórhidrid (NaBH3CN) egy szelektív redukálószer, amelyet különféle kémiai redukciókhoz használnak , beleértve az aldehideket, ketonokat, acetálokat, epoxidokat, oximokat, enaminokat, aldehidek és ketonok reduktív aminálását, valamint aminok és hidrazinok reduktív alkilezését.

Hogyan redukálódik a nátrium-bórhidrid?

NÁTRIUM-BOROHIDRID Az aldehideket és ketonokat megfelelő alkoholokká redukálja . A nátrium-bór-hidrid nem reagál észterekkel, epoxidokkal, laktonokkal, karbonsavakkal, nitrovegyületekkel és nitrilekkel, de redukálja az acil-kloridokat.

Miért jobb a NaBH4, mint a LiAlH4?

A fő különbség a LiAlH4 és a NaBH4 között az, hogy a LiAlH4 képes redukálni az észtereket, amidokokat és karbonsavakat, míg a NaBH4 nem tudja ezeket redukálni. ... De a LiAlH4 nagyon erős redukálószer, mint a NaBH4, mivel az Al-H kötés a LiAlH4-ben gyengébb, mint a NaBH4-ben lévő BH kötés. Ezáltal az Al-H kötés kevésbé stabil.