Miért protonálódik könnyen az alkohol a fenollal ellentétben?
Pontszám: 4,5/5 ( 47 szavazat )Válasz: A fenolban az oxigén magányos elektronpárja olyan delokalizációban vesz részt, amely nem áll rendelkezésre szabadon a protonáláshoz. Míg az alkoholokban az oxigénatomon lévő elektronok nincsenek delokalizálva , így protonálásra alkalmasak.
Miért protonálódik könnyen az alkohol?
Ezzel szemben az alkoholokban az oxigénatomon lévő magányos elektronpárok lokalizálódnak a rezonakné hiánya miatt, és így könnyen hozzáférhetők a protonáláshoz. ... Kapcsolódó válasz. Adjon lehetséges magyarázatot a következőkre.
Miért stabilabb az alkohol, mint a fenol?
A fenolok savassága A fenol savasabb, mint a ciklohexanol és az aciklikus alkoholok, mivel a fenol -ion stabilabb, mint az alkoxidion . ... Ezek a szubsztituensek a negatív töltés további delokalizálásával stabilizálják a fenoxidiont. Az elektrondonor csoportokkal szubsztituált fenolok kevésbé savasak, mint a fenol.
Miért nem könnyen protonálódik a fenol?
A fenol nem megy át könnyen protonálódáson. A fenolban lévő oxigén OH-n lévő egyedüli pár rezonancia útján megosztódik a benzolgyűrűvel . így egy magányos pár nincs teljesen jelen az oxigénen, és így a fenolok nem mennek keresztül protonálódási reakciókon.
Melyik lehet könnyen protonálható fenol vagy etanol?
(a) A fenolok protonálódása nehéz, míg az etanol könnyen protanálódik, mert az ok miatt az -OH kötés oxigénatomja elektronhiányossá válik a fenolokban, de az etanolban nincs ilyen rezonancia.
Miért könnyen protenálható az alkohol?
Mi a különbség az alkohol és a fenol között?
A fenolok hidroxilcsoportja közvetlenül kapcsolódik a gyűrűhöz, míg az alkoholok, mint nem aromás vegyületek, egy hidroxilcsoportot tartalmaznak a főlánchoz. A különbség az, hogy az egyik ciklikus , a másik pedig nem ciklikus.
A fenol könnyen protonálható?
a) A fenolokban az oxigénatomon lévő magányos elektronpárok a rezonancia miatt delokalizálódnak a benzolgyűrű fölé, így nem könnyen hozzáférhetők a protonáláshoz .
Miért nincs a fenolban Friedel Crafts?
Az anilinhez hasonlóan a fenol is nagyon kisebb mértékben reagál a Friedel-Crafts reakció során. Ennek az az oka, hogy a fenol oxigénatomjának magányos elektronpárja van, amelyek koordinálják a Lewis-savval . Valójában a legtöbb szubsztituens egyedüli párral gyenge hozamot adna.
Melyik a savasabb krezol vagy fenol?
A fenol erősebb sav, mint a krezol . Ennek az az oka, hogy a krezolban a CH3 egy elektrondonor csoport, amely növeli az oxigén elektronsűrűségét. Ez azt jelenti, hogy az OH-kötésben megnő az elektronsűrűség, így a krezol gyengébb sav, mint a fenol.
Melyik a savasabb fenol vagy ch3oh?
Válasz: (i) A fenol savasabb, mint a metanol, mivel a proton felszabadulása után képződő fenol konjugált bázisa stabilabb, mint a metanol konjugált bázisa. ... Másrészt a metoxidion (a metanol konjugált bázisa) destabilizálódik a CH 3 csoport +I hatása miatt, így kevésbé savas.
Melyik a stabilabb a benzil-alkohol vagy a fenol?
A fenol savasabb, mint az alkohol a fenoxidion rezonanciastabilizációja miatt. ... Tehát a fenol savasabb, mint a benzil-alkohol és a ciklohexanol.
Melyik a stabilabb fenol vagy fenoxid?
Míg a fenoxidion esetében az oxigénatom negatív töltése delokalizálódik, és nem történik ilyen töltésszétválás. Ezért a fenoxid ion rezonancia szerkezete nagyobb mértékben járul hozzá a hibridhez a fenoxid ion stabilizálásában. Ezért a fenol -ion stabilabb , mint a fenol.
Melyik alkohol a legsavasabb?
Ezért a gázfázisban a terc-butanol a legsavasabb alkohol, savasabb, mint az izopropanol, ezt követi az etanol és a metanol. A gázfázisban a víz sokkal kevésbé savas, mint a metanol, ami összhangban van a proton és a metilcsoport közötti polarizálhatóság különbségével.
Miért savasabb a fenol, mint az alkohol?
A fenolok sokkal savasabbak, mint az alkoholok, mivel a fenol-ion negatív töltése nem lokalizálódik az oxigénatomon , mint egy alkoxidionban, hanem delokalizálódik – a benzolgyűrűben számos szénatom osztozik rajta.
Miért nem adnak azonnal protonálódási reakciót a fenolok?
A fenolban lévő OH egyedüli oxigénpárja rezonancia útján megoszlik a benzolgyűrűvel. Így a magányos pár nincs teljesen jelen az oxigénen , és ezért a fenolok nem mennek keresztül protonálódási reakciókon.
Mi az alkohol protonálása?
Az alkohol C-O kötéseit jelentősen megváltoztatja a hidroxilcsoport protonálódása . Például a protonált alkoholok (ROH 2 + ) könnyen átmennek szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókon a C–O kötés heterolízisén keresztül. A protonálódás drasztikusan növeli a C-O homolitikus kötés disszociációs energiáját (BDE), a kötéshossz növekedése ellenére.
Melyik a legerősebb fenol?
Ezért a nitrofenol (a) a legerősebb sav.
Melyik krezol a legsavasabb?
Az m-krezol savasabb a p-krezolhoz képest. Ez teljesen igaz vízben (a p-krezol 10,3, az m-krezol pKa értéke 10,1), és teljesen igaz a gázfázisban is kb. 0,7 kcal/mol savkülönbséggel.
A krezol erős sav?
A krezolnak van egy elektronadó metilcsoportja, amely csökkenti a fenolcsoport elektronhiányát, és ezáltal a savasságot. A metilcsoportnak +I hatása van, valamint hiperkonjugációs hatása is, mindkettő növeli az elektronsűrűséget az OH-kötésben, ezért minden krezol gyengébb sav, mint a fenol .
A fenol acilezhető?
A fenol két úton reagálhat az acil-kloridokkal, és észtereket képezhet O-acilezéssel , vagy hidroxi-aril-ketonokat C-acilezéssel. A fenol-észterek azonban Fries-átrendeződésen is átesnek Friedel-Crafts körülmények között, és így C-alkilezett hidroxi-aril-ketonokat állítanak elő.
A fenolban megjelenik Friedel Craft?
A fenolok Friedel-‐Crafts alkilezésen eshetnek át . A legjobb, ha olyan reagenseket használunk, amelyek Lewis-savak használata nélkül képesek elektrofilt generálni. A Friedel-‐Crafts fenolokon végzett acilezése keményebb körülményeket, például magas hőmérsékletet igényel. A fenol az AlCl3-mal komplexté válik, és ennek következtében az aktivitása csökken.
A fenol reagál az AlCl3-mal?
A Friedel-Crafts fenollal végzett acilezése AlCl3 jelenlétében két terméket eredményez, o-hidroxi-acetofenont és p-hidroxi-acetofenont, ha a fenolt AlCl3-mal oldószerként nitrobenzolban 4 órán át hevítjük . A képződött termék, o-termék keveréke vízgőz-desztillációval elválasztható a p-terméktől.
Miért erősebb az etánsav, mint a fenol?
Itt az ecetsavban, ha rezonáló szerkezetet rajzolunk, akkor ugyanaz a negatív töltés van az oxigénatomon, de ha a fenol rezonáló szerkezetét rajzoljuk, akkor a negatív töltés oxigénről szénre vándorol, és nem ekvivalens szerkezetté válik. Ezért az ecetsav savasabb, mint a fenol .
Miért nem esnek át a fenolok helyettesítésén?
A fenol nem megy át nukleofil szubsztitúciós reakción: 1. A Rezonancia(+R) effektus miatt az oxigén a benzolgyűrű C-jéhez kapcsolódik, és részleges kettős kötési karaktert kap , így nehezen szakad el.
Mi történik, ha az anizol a szia szóval reagál?
- A HI-vel reakcióba lépő anizol H+-t nyer, és metil-fenil-oxónium-iont képez . - A rezonancia miatt a benzolgyűrű oxigénje és széne között részleges kettős kötés van. ... - Ezért az anizol reakcióba lép a HI-vel, így fenol és metil-jodid keletkezik.