Melyik a kevésbé nukleofil terc-butoxid vagy etoxid?

Pontszám: 4,3/5 ( 45 szavazat )

Az etoxid kevésbé bázikus, mint a terc-butoxid ion, mivel kevesebb pozitív induktív hatások

induktív hatások
A kémiában az induktív hatás egy olyan hatás, amely a kötőelektron egyenlőtlen megoszlásának átvitelére vonatkozik egy molekulában lévő atomok láncán keresztül , ami egy kötésben állandó dipólushoz vezet. ... Röviden, az alkilcsoportok hajlamosak elektronokat adni, ami +I hatáshoz vezet.
https://en.wikipedia.org › wiki › Induktív_effektus

Induktív hatás – Wikipédia

a lineáris alkilláncból. A terc-butoxid jó bázis, de gyenge nukleofil a 3 Me-csoportok sztérikus tömege miatt. Hasznos azonban kevésbé szubsztituált alkének képzésére az E2 eliminációjában.

Melyik a nukleofilebb a T-butoxid vagy az etoxid magyarázata?

Válasz: Az etoxidion nukleofilebb, mint a t-butoxid, annak ellenére, hogy alacsonyabb a bázikussága. b) Az etoxidion az alacsonyabb sztérikus gátlás miatt nukleofilebb, mint a t-butoxid.

Melyik az erősebb bázisú etoxid vagy terc-butoxid?

Válasz: A terc-butoxid erősebb bázis, mint az etoxid.

Az etoxidion erős nukleofil?

Az oldószer befolyásolja az etoxidion nukleofilségét. ... Tehát az etoxidion szinte "csupasz" nukleofil . Jobban képes megtámadni a szubsztrátot, ezért erősebb nukleofil. FIGYELMEZTETÉS: Az etoxid-ion is erős bázis, így az acetonban versengő reakciót kaphat – az aldol-kondenzációt.

Az etoxid jobb nukleofil, mint a hidroxid?

A metoxid viszonylag akadálymentes bázis, akárcsak a hidroxid. De amint azt fentebb kifejtettük, a metoxid indukciót tapasztal, míg a hidroxid nem. Tehát azt várnánk, hogy a metoxid jobb nukleofil, mint a hidroxid, mivel erősebb bázis, mint a hidroxid , és továbbra is akadálytalanul marad.

Alaposság kontra nukleofilitás – szterikus akadály

36 kapcsolódó kérdés található

Sh jobb nukleofil, mint az OH?

Az SH- kevésbé bázikus, mint az OH-, de sokkal NAGYOBB nukleofil . A kén nagy, és az elektronegativitása kisebb, mint az oxigéné, ezért az elektronok lazábban vannak megtartva. Ez nagyobb nukleofilré teszi.

Az OH vagy az OME a jobb távozó csoport?

Az alkoholokban hidroxilcsoportok (OH) vannak, amelyek nem jó kilépőcsoportok . Miért ne? Mivel a jó kilépő csoportok gyenge bázisok, a hidroxidion (HO–) pedig erős bázis. ... Ez az alkoholt alkil-bromiddá vagy alkil-kloriddá alakítja, és a halogenidek (lévén gyenge bázisok) nagyszerű kilépőcsoportok.

Az etoxid erősebb, mint a hidroxid?

Ezenkívül a fenti reakcióban megjegyezzük, hogy az alkoxidion jobb proton akceptor, mint a hidroxidion, ami arra utal, hogy az alkoxidok erősebb bázisok ( a nátrium-etoxid erősebb bázis, mint a nátrium-hidroxid ).

Honnan lehet tudni, hogy egy nukleofil erős vagy gyenge?

A nukleofilitás a negatív töltés sűrűségének növekedésével nő. Egy anion mindig jobb nukleofil, mint egy semleges molekula, így a konjugált bázis mindig jobb nukleofil. Egy erősen elektronegatív atom szegény nukleofil, mert nem hajlandó megosztani elektronjait.

Az EtO erős vagy gyenge nukleofil?

Etoxid (etoxidion; EtO- ) : CH3CH2O- ; az etanol konjugált bázisa. Erős bázis (gyakran használják E2 és enolát reakciókban) és jó nukleofil . Az etoxid ion szerkezete.

A T BUOH erős alap?

A terc-butoxid egy erős, nem nukleofil bázis a szerves kémiában. Könnyen elvonja a savas protonokat a szubsztrátoktól, de sztérikus tömege megakadályozza, hogy a csoport részt vegyen nukleofil szubsztitúcióban, például Williamson-éterszintézisben vagy S N 2 reakcióban.

Miért erős bázis az etoxid?

Az etoxidionok erősen bázikusak Az oldat erősen lúgos, mivel az etoxidionok Brønsted-Lowry bázisok, és eltávolítják a hidrogénionokat a vízmolekulákból, így hidroxidionokat állítanak elő , amelyek növelik a pH-t.

A T-butoxid erős bázis?

Szerves kémia illusztrált szójegyzéke – terc-butoxid. terc-butoxid (terc-butoxid-ion; tBuO- ) : (CH3) 3CO- ; a terc-butanol konjugált bázisa. Erős bázis (gyakran használják E2 és enolát reakciókban), de a sztérikus gátlás miatt meglehetősen gyenge nukleofil.

A ch3o nukleofilebb, mint az Oh?

Tudnunk kell, hogy a hidroxidion erősebb nukleofil, mint az acetátion, mivel az acetátionban a negatív töltés a karboxilcsoporttal rezonanciában lép fel. A pozitív induktív hatás miatt a metoxidion nukleofilebb, mint a hidroxidion.

A KOtBu jó nukleofil?

Vannak olyan bázisok is, amelyek erős, NEM nukleofil bázisok, mert sztérikusan nagyon gátolt. Ilyen alap például a KOtBu. A terc-butil-alkohol anionja hatalmas bázis. És nem lehet nukleofil .

A KOtBu egy terjedelmes alap?

A kálium-terc-butoxid (KOt-Bu) tömeges bázis .

A Br vagy a Cl jobb nukleofil?

Mivel a Cl elektronegatívabb, mint a Br , a Cl kevésbé hajlandó feladni ezeket az elektronokat, mint a Br.

Hogyan határozható meg, melyik a jobb nukleofil?

A nukleofilitás a negatív töltés sűrűségének növekedésével nő. Egy anion mindig jobb nukleofil, mint egy semleges molekula, így a konjugált bázis mindig jobb nukleofil. Egy erősen elektronegatív atom szegény nukleofil, mert nem hajlandó megosztani elektronjait.

Melyik a leggyengébb nukleofil?

A CO a leggyengébb nukleofil. A nukleofil olyan anyag, amely extra elektronokat ad. A nukleofil erőssége a központi atom sztérikus gátlásától függ.

A Ca Oh 2 erősebb, mint a NaOH?

> A NaOH az erős bázisok közé sorolható, mivel vizes oldatban teljesen asszociálódik nátrium-kationok Na + és hidroxid-anionok OH− képződése közben. ... Vizes oldatban teljesen disszociál Ca2 + és OH− ionokra. Vízben azonban mérsékelten oldódik. A Ca(OH)2 erős bázis, de nem nagyon oldódik.

Melyik alap a legerősebb?

A világ legerősebb bázisának címe az orto-dietinil-benzol-dianion . Ez a szuperbázis rendelkezik a valaha számított legerősebb proton affinitással (1843 kJ mol-1), legyőzve a lítium-monoxid-anionként ismert, régóta fennálló versenyzőt.

A Ca Oh 2 erősebb, mint a Koh?

A koh erősebb bázis, mint a caoh . Magyarázat: az ionizációs entalpia csoportonként lefelé csökken, így a hidroxidok bázikus erőssége nő. Ezért a KOH erősebb bázis, mint a ca(oh).

Az F jó távozó csoport?

Kivétel: A fluor rossz távozó csoport . F⁻ egy kis ion. Nagy töltéssűrűsége viszonylag polarizálhatatlanná teszi. A kilépő csoportnak polarizálhatónak kell lennie, hogy csökkentse az átmeneti állapot energiáját.

Miért kevésbé aktivál az OCH3, mint az OH?

Az OCH3 csoport jobban elektronvonó (azaz több -I hatást mutat), mint az OH csoport. Magyarázat: Ennek az az oka, hogy van két magányos oxigénpár . Az oxigén kisebb méretű, így az OCH3 esetében a metilcsoport közel van a magányos elektronpárokhoz, ami sztérikus taszításhoz vezet.

Melyik a legjobb elhagyni a csoportot?

A jó távozó csoportok gyenge bázisok . Önmagukban boldogok és stabilak. Néhány példa gyenge bázisokra: halogenidionok (I-, Br-, Cl-), víz (OH2) és szulfonátok, például p-toluolszulfonát (OT-k) és metánszulfonát (OM-ok). Minél gyengébb a bázis, annál jobb a távozó csoport.