Mire használható a tioészter?
Pontszám: 4,4/5 ( 68 szavazat )A tioészterek részt vesznek az összes észter szintézisében , beleértve azokat is, amelyek a komplex lipidekben találhatók. Számos egyéb sejtkomponens szintézisében is részt vesznek, beleértve a peptideket, zsírsavakat, szterolokat, terpéneket, porfirineket és másokat.
Mit csinál a tioészter?
A tioészterek részt vesznek az összes észter szintézisében , beleértve azokat is, amelyek a komplex lipidekben találhatók. Számos egyéb sejtkomponens szintézisében is részt vesznek, beleértve a peptideket, zsírsavakat, szterolokat, terpéneket, porfirineket és másokat.
Miért használják annyira a tioésztereket az anyagcserében?
A lipidek (zsírok és olajok) metabolizmusában a tioészterek az aktivált karboxilátcsoportok fő formái . Acil-hordozóként alkalmazzák, elősegítve az acilcsoportok, például zsírsavak átvitelét egyik acil-X szubsztrátról a másikra.
Miért jobb a tioészter az aciltranszferhez?
Mivel a 2c rezonanciaszerkezet jelentősebb mértékben járul hozzá egy tioészterhez, mint egy analóg szerkezete egy észterhez, az acil-szén pozitívabb , ezért érzékenyebb a nukleofil támadásokra. Egy támadó nukleofil könnyebben acilezhető tioészterrel, mint észterrel.
Miért fontos a tioészter kötés?
A tioészter kötések azonban bizonyos fehérjék, köztük a C3 fontos szerkezeti és funkcionális jellemzői . ... Ugyanez történik a C4-ben és az α-makroglobulinban, és a három fehérje kiterjedt aminosav-homológiát mutat szerkezetében, különösen a kötés közelében.
Tioészterek
Miért nagy energiájú a tioészter kötés?
A tioészter kötés nagy energiájú kötés. Ez nyilvánvalóan azért van, mert az alkoholokkal alkotott észterekben előforduló rezonanciaszerkezetek, amelyek stabilizálják azokat, nem fordulhatnak elő tioészterekben . A kénatom nagyobb mérete (a karboxil-oxigénhez képest) csökkenti a rezonanciaformák stabilitását.
Miért ad ki sok energiát a tioészterek hidrolízise?
Más foszforilált vegyületek és tioészterek szintén nagy szabad hidrolízisenergiával rendelkeznek. ... Mivel a hidrolízis terméke két tautomer forma (enol és keto) bármelyikében létezhet , míg a reagensnek csak egy formája van (enol), a termék a reaktánshoz képest stabilizálódik.
Miért stabilabbak az amidok, mint a karbonsavak?
Az amidok a legstabilabbak és a legkevésbé reakcióképesek, mivel a nitrogén hatékony elektrondonor a karbonilcsoport számára . ... Így az észterekhez képest, ahol az oxigénatomnak csak egy karbonilcsoportot kell stabilizálnia, az anhidridek reaktívabbak, mint az észterek.
A tioészter jó távozó csoport?
A tioészter reakcióképesebb, mint az észter , például, mivel a tiolát (RS-) gyengébb bázis és jobban kilép, mint az alkoxid (RO-). ... A tioészterek például gyakran közvetlenül karbonsav-észterekké alakulnak át biokémiai reakciókban, de fordítva nem.
Az amidok reaktívabbak, mint a karbonsavak?
A karbonsavszármazékok közül a karboxilátcsoportok a legkevésbé reaktívak a nukleofil acil-szubsztitúcióval szemben, ezt követik az amidok, majd a karbonsav-észterek és -karbonsavak, tioészterek, végül az acil-foszfátok , amelyek a biológiailag releváns acilcsoportok közül a legreaktívabbak.
A tioészterek stabilak vízben?
a kicserélődési reakció felezési ideje 38 óra. Ezek az eredmények megerősítik, hogy olyan körülmények (pH, hőmérséklet, tiol pKa) léteznek, ahol a prebiotikusan releváns tioészterek hosszú ideig képesek túlélni a vízben történő hidrolízist, és a tiol-tioészter csere sebessége több nagyságrenddel meghaladja a hidrolízisét.
Miért nagy energiájú az acetil-CoA?
Az acetil-CoA acetilcsoportja (a jobb oldali szerkezeti diagramon kékkel jelölve) a β-merkaptoetil-amin csoport szulfhidril-szubsztituenséhez kapcsolódik . Ez a tioészter kötés egy "nagy energiájú" kötés, amely különösen reaktív. A tioészter kötés hidrolízise exergonikus (-31,5 kJ/mol).
Mit jelent az A az acetil-CoA-ban?
: acetil koenzim a .
Az acetil-CoA tioészter?
Az acetil-CoA egy tioészter az acilcsoport hordozója, az ecetsav és egy tiol, az A koenzim között. Az acetil-CoA, mint acilcsoportok hordozója, lényeges kofaktor a hiszton és nem hiszton fehérjék HAT-ok által katalizált poszttranszlációs acetilezési reakcióiban.
Reaktívak a tioészterek?
A karbonsavak és észterek a reakcióképesség középső tartományába esnek, míg a tioészterek valamivel reaktívabbak . A biomolekulákban gyakran előforduló karbonsavszármazékok közül a legreaktívabbak az acil-foszfátok.
A tioészterek savasak?
A tioészterekben a karbonilcsoporttal szomszédos szénatomokon lévő protonok enyhén savasak , és aldolkondenzáción mennek keresztül, amely reakció a zsírsavak bioszintézisében megy végbe. A tioésztereket fontosnak tartották az élet eredete szempontjából, például De Duve „Thioester World” modelljében.
Stabilizálják a tioészter kötéseket a rezonancia?
A tioészter kötés nagy energiájú kötés. Ennek nyilvánvalóan az az oka, hogy az alkoholokkal alkotott észterekben előforduló rezonanciaszerkezetek, amelyek stabilizálják azokat, nem fordulhatnak elő a tioészterekben.
Mitől jó egy távozó csoport?
A jó távozó csoportok gyenge bázisok . Önmagukban boldogok és stabilak. Néhány példa gyenge bázisokra: halogenidionok (I-, Br-, Cl-), víz (OH2) és szulfonátok, például p-toluolszulfonát (OT-k) és metánszulfonát (OM-ok). Minél gyengébb a bázis, annál jobb a távozó csoport.
A karbonsavak stabilabbak, mint az észterek?
Például nukleofil szubsztitúcióban az észter reaktívabb, mint a karbonsav. Ennek az az oka, hogy az észterek jobb távozó csoportjaik vannak, mint a karbonsav hidroxilcsoportja. ÉS mivel ez egy karbonsav, nagy eséllyel karboxilát (deprotonált) lesz a természetes formájában.
Miért rosszak az amidok, akik elhagyják a csoportokat?
Az amidok szegényes kilépőcsoportok, mert távozásukkor heterolitikusan felbontják a kötést, így kationt és H2N(-)-t (nitrogént két magányos párral) hoznak létre . A vizes oldatban az amid anionok erős bázisok (nem csak kissé bázikusak, hanem nagyon bázikusak).
A karboxilcsoportok stabilak?
2.4 Karboxilcsoportok Deprotonálva a karboxilát anionok rendkívül stabilak a rezonancia miatt . Ez lehetővé teszi, hogy a karboxilcsoportok a zsírsavak és aminosavak befolyásos alkotóelemei legyenek, amelyek tovább reagálva észtereket, fehérjéket, lipideket és alkoholokat termelnek a szervezetben.
Miért olyan reakcióképtelenek az amidok?
Az amidok a legreaktívabbak az összes karbonsavszármazék közül. Ennek oka enyhe kettős kötési jellemzője, amely csökkenti a nitrogén kilépőcsoport-képességét . Ez a rezonanciaforma elterjedtebb az amidok között, mint a karbonsavak, észterek vagy anhidridek esetében.
Mi az oka annak, hogy az ATP hidrolízisével összefüggésben nagy mennyiségű szabad energia szabadul fel?
Az ATP három szomszédos foszfátegységéhez kapcsolódó nagy negatív töltéssűrűség szintén destabilizálja a molekulát, ami magasabb energiájúvá teszi. A hidrolízis enyhíti ezen elektrosztatikus taszítások egy részét, és a folyamat során hasznos energiát szabadít fel azáltal, hogy konformációs változásokat idéz elő az enzimszerkezetben.
Miért előnyös az ATP hidrolízise?
Miért exergonikus reakció az ATP hidrolízis? Az ADP entrópiája, amely a rendezetlenség szintje, nagyobb, mint az ATP-é. Ezért a termodinamika miatt a reakció spontán módon megy végbe, mert magasabb entrópiaszinten akar lenni. Ezenkívül az ATP Gibbs szabad energiája magasabb, mint az ADP-é.
Miért energiaban gazdagabbak a tioészterek, mint az oxigénészterek?
19 A biokémiában elterjedt tioészterek instabilabbak (energiában gazdagabbak), mint az oxigénészterek. ... A C=O elektronjai. nem tudnak olyan rezonanciastruktúrákat kialakítani CS-kötéssel, amelyek olyan stabilak, mint azok, amelyeket a CO-kötéssel képesek létrehozni. Így a tioészter rezonanciával nem stabilizálódik olyan mértékben, mint az oxigénészter.