Mit tesz a toluolszulfonil-klorid az alkohollal?
Pontszám: 4,6/5 ( 67 szavazat )A tozil-kloridot (TsCl) általában primer alkoholok aktiváló csoportjaként használják . Viszonylag nagy térfogata és a szekunder és tercier alkoholok kisebb reakcióképessége miatt általában nem kerül beléjük, a legtöbb esetben szelektív a primer alkoholokra.
Mit csinál a P-toluolszulfonil-klorid?
A p-toluolszulfonil-klorid az alkoholok alkil-tozilátokká történő átalakítására használt reagens .
Mi történik, ha az alkohol reagál a TsCl-vel?
TsCl és MsCl: két reagens, amely a hidroxilcsoportokat (OH) jó kilépő csoportokká alakítja. ... Egy alkohol TsCl-dal vagy MsCl-dal való kezelése, általában gyenge bázis, például piridin jelenlétében, szulfonát-észtereket eredményez . (A piridin célja a reakció során keletkező sósav felmosása.)
A tozil-klorid jó nukleofil?
A tozilátok jó szubsztrátjai a szubsztitúciós reakcióknak , és nagyjából ugyanúgy reagálnak a nukleofilekkel, mint az alkil-halogenidek. ... Az -OH először nukleofilként reagál, megtámadva a tozilát elektrofil központját, kiszorítva egy kloridiont, a Cl - .
Hogyan protonálsz egy alkoholistát?
A dehidratálást leggyakrabban úgy hajtják végre, hogy az alkoholt erős dehidratáló sav, például tömény kénsav jelenlétében melegítik. A legtöbb alkohol kiszáradása az alábbiakban bemutatott mechanizmus szerint megy végbe. A hidroxilcsoport protonálódása lehetővé teszi, hogy vízmolekulaként távozzon.
Alkohol tozilálási mechanizmus tozil-kloriddal és piridinnel 033
Mi történik, ha protonálsz egy alkoholt?
Az alkohol protonálódása a rossz távozó csoportot (OH-) jó távozó csoporttá (\)H_2O \_ alakítja, ami kedvezőbbé teszi az SN1 mechanizmus disszociációs lépését.
Hogyan lehet megszabadulni az alkoholcsoporttól?
Ennek az átalakulásnak sokféle körülménye lehetséges (alkohol -> alkén), amelyek mindegyike magában foglalja az -OH jobb távozó csoporttá történő átalakítását. A sav alkalmazása a legegyszerűbb módszer ennek elérésére, mivel az -OH protonálásával -OH 2 + -ot , kiváló kilépőcsoportot (víz) kapunk.
Miért rossz a távozó csoport?
Az alkoholokban hidroxilcsoportok (OH) vannak, amelyek nem jó kilépőcsoportok . Miért ne? Mivel a jó kilépő csoportok gyenge bázisok, a hidroxidion (HO–) pedig erős bázis. ... Ez az alkoholt alkil-bromiddá vagy alkil-kloriddá alakítja, és a halogenidek (lévén gyenge bázisok) nagyszerű kilépőcsoportok.
Hogyan lehet megszabadulni a tozil-kloridtól?
Absztrakt. Az alkoholok tozilálásához használt tozil-klorid felesleg gyorsan és egyszerűen eltávolítható cellulóztartalmú anyagokkal, például szűrőpapírral és szűréssel reagáltatva .
A tozil elektron visszahúz?
A tozil csoport elektronvonó . ... A tozilcsoport az alkoholok védőcsoportja is, amelyet úgy állítanak elő, hogy az alkoholt toluolszulfonil-kloriddal kombinálják egy aprotikus oldószerben. A toluolszulfonil-kloridok aktiválják az alkoholokat nukleofil támadás vagy elimináció (dehidratáció) céljából.
Hogyan reagál a SOCl2?
Alkoholok alkil-kloridokká SOCl 2 -vel – A mechanizmus Az első lépés az oxigén megtámadása a SOCl2 kénjére , ami a kloridion kiszorulását eredményezi. ... A HOSCl HCl-ra és kén-dioxid gázra bomlik, ami elbuborékol.
A TsCl hat a tercier alkoholon?
A reakcióképes szulfén intermedier képződése kis előnyt jelent a mezilátnak a tercier alkoholokkal végzett munka során, mivel ezek nagyon lassan reagálnak a TsCl-dal.
Miért jó kilépő csoportok a tozilátok?
A tozilátcsoportnak a vegyületből való távozását követően keletkező anion vizsgálata azt mutatja, hogy az rezonanciastabilizált, és a negatív töltés három elektronegatív oxigénatom között oszlik el . Ez a leginkább stabilizáló hatás, és ez teszi a tozilátcsoportot olyan jó kilépő csoporttá.
Mit csinál a NaH egy reakcióban?
A NaH [erős bázis] célja az alkohol deprotonálása (a folyamat során H 2 keletkezik) , nukleofil alkoxidionná alakítva, amely ezután szubsztitúciós reakciót hajt végre [ S N 2 mechanizmus]. Ne feledje – a konjugált bázis mindig jobb nukleofil.
Hogyan távolítható el a tozil-klorid a reakcióelegyből?
A tozil-kloridnak nagyon magas az RF értéke szilikagélen oldószerek, például etil-acetát alkalmazásával, és az eredmények könnyen eltávolíthatók. Sok szerencsét! A szulfonil-klorid vízben oldódik, míg a fenol vízben oldhatatlan. Ezért a fenolt szerves oldószer-éterrel extraháljuk, ekkor a klorid vízben marad.
A tozil-klorid vízben oldódik?
Az O-toluolszulfonil-klorid, más néven 2-metil-benzolszulfonil-klorid, 2-toluol-szulfonil-klorid, színtelen olajos folyadék. Vízben oldhatatlan , éterben, benzolban és etanolban oldódik.
Hogyan távolíthatom el a TsOH-t?
A TsOH-monohidrát kristályos vizet, valamint vizet tartalmaz szennyeződésként. A szennyeződésként jelenlévő teljes nedvesség becsléséhez a Karl Fischer-módszert alkalmazzuk. A szennyeződések tömény vizes oldatából történő átkristályosítással távolíthatók el, majd toluollal azeotróp szárítással .
Miben oldódik a tozil-klorid?
Olvadáspontja 11,7 ℃. Forráspont 146 ℃ (2,933 × 103 Pa). Vízben oldhatatlan, alkoholban, éterben és benzolban oldódik. A P-toluolszulfonil-klorid 4-metil-benzolszulfonil-klorid, 4-toluolszulfonil-klorid néven is ismert.
Hogyan távolítsuk el a toluolszulfonil-kloridot?
A tozil-klorid hexánokban oldódik; így hexános mosással extrahálható, de ez a módszer a hexánokkal nem elegyedő termékekre korlátozódik. A kromatográfiát széles körben használják, de lassú és költséges az anyagok és az idő tekintetében.
A BR jobb távozó csoport, mint az OH?
Az OH sokkal jobb nukleofil, mint a Br ; ez a reakció visszatérne, ha valaha is megtörténne. Tehát nem történik meg.
Az OH vagy a h20 a jobb távozó csoport?
HCl = erős sav (kisebb pKa, magasabb Ka), tehát az erős sav gyenge konjugált bázist (Cl-) ad. A H2O gyenge sav, erősebb OH- konjugált bázist ad. Erős bázis = rossz távozó csoport .
Melyik alkohol ad E1 reakciót?
Az alkoholok egy OH-csoporthoz kapcsolódó szén, és alkohol-eltávolítási reakciókon mennek keresztül, ha savval, például foszforsavval reagálnak. A primer alkoholok E2 reakciókon, míg a szekunder és tercier alkoholok E1 reakciókon mennek keresztül.
Miért a 3 fokos alkohol a legreaktívabb?
A tercier alkohol a megnövekedett számú alkilcsoport jelenléte miatt reaktívabb, mint más alkoholok. Ezek az alkilcsoportok növelik az alkoholban a +I hatást.
Mit tesz a K2Cr2O7 az alkohollal?
Leírás: A primer és szekunder alkoholokat K2Cr2O7 karbonsavakká, illetve ketonokká oxidálja . Az oxidációt fizikailag a Cr6+ (sárga) Cr3+ (kék) redukálásakor a szín megváltozása figyeli meg. Ez a bemutató bemutatja az alkoholszondás teszt mögötti kémiát is.