Poláris aprotikus oldószerekben a halogenidek nukleofilitása?
Pontszám: 4,4/5 ( 61 szavazat )Poláris protikus oldószerekben (pl. víz és alkoholok, bármilyen OH-t tartalmazó oldószer) a nukleofilitás a periódusos rendszerben lefelé haladva nő (F- < Cl- < Br- < I – ). Poláris aprotikus oldószerekben (pl. DMSO, aceton) a sorrend fordított, és a legalapvetőbb nukleofilek egyben a legnukleofilebbek is. ( F- > Cl – > Br – > I – ).
Melyik halogenid a legerősebb nukleofil poláris aprotikus oldószerben?
Az acetonban és más poláris aprotikus oldószerekben a nukleofilitás tendenciája megegyezik a bázikusság tendenciájával: a fluor a legerősebb bázis és a legerősebb nukleofil.
Melyik halogenid a legerősebb nukleofil poláris aprotikus oldószerben Miért?
Poláris aprotikus oldószerekben az F- jobb nukleofil, mint a Br-. Egy protikus oldószerben egy H-atom O-hoz vagy N-hez kötődik. A H-atomot felhasználhatja arra, hogy részt vegyen egy nukleofil H-kötésben. Ez egy oldószermolekulákból álló "héjat" hoz létre a nukleofil körül.
Melyik a leggyengébb nukleofil poláris aprotikus oldószerekben?
A kép megváltozik, ha poláris aprotikus oldószerre, például acetonra váltunk, amelyben molekuláris dipólus van, de nincs oxigénhez vagy nitrogénhez kötődő hidrogén. Most a fluor a legjobb nukleofil, és a jodid a leggyengébb.
A poláris aprotikus oldószerek szolvatálják a nukleofilt?
Magyarázat: A poláris oldószerek lehetnek protikusak (hidrogénkötés) vagy aprotikusak (nincs hidrogénkötés). ... A poláris aprotikus oldószerek nem szolvatálják a nukleofilt , ezért azt a nukleofilt, amelyről azt mondják, csupasz, ami nem védi meg a reakciótól, így nem befolyásolja nukleofilségét.
Nukleofilitás és oldószerek - protikus és aprotikus
A DMF protikus vagy aprotikus?
A dimetil-formamid poláris aprotikus oldószer , mivel poláris molekula, és nem tartalmaz OH- vagy NH-csoportokat. A poláris C=O. a CN kötések pedig polárissá teszik a molekulát. Nincsenek OH- vagy NH-kötések, ezért a molekula aprotikus.
A Cl jobb nukleofil, mint a Br?
Mivel a Cl elektronegatívabb, mint a Br , a Cl kevésbé hajlandó feladni ezeket az elektronokat, mint a Br.
Melyik a jobb nukleofil Br vagy I?
A nukleofilitás a periódusos rendszerben lefelé haladva növekszik. Tehát a jodidion jobb nukleofil, mint a bromidion, mivel a jód egy sorral lejjebb van a brómmal szemben a periódusos rendszerben.
Melyik a jobb nukleofil OH vagy ch3o?
Tudnunk kell, hogy a hidroxidion erősebb nukleofil, mint az acetátion , mivel az acetátionban a negatív töltés a karboxilcsoporttal rezonanciában lép fel. A pozitív induktív hatás miatt a metoxidion nukleofilebb, mint a hidroxidion.
Az alábbiak közül melyik a helyes nukleofil F Cl Br sorrend?
Poláris protikus oldószerekben (pl. víz és alkoholok, bármilyen OH-t tartalmazó oldószer) a nukleofilitás a periódusos rendszerben lefelé haladva nő (F- < Cl- < Br- < I – ). Poláris aprotikus oldószerekben (pl. DMSO, aceton) a sorrend fordított, és a legalapvetőbb nukleofilek egyben a legnukleofilebbek is. (F- > Cl – > Br – > I – ).
Melyik a leggyengébb nukleofil?
A CO a leggyengébb nukleofil. A nukleofil olyan anyag, amely extra elektronokat ad. A nukleofil erőssége a központi atom sztérikus gátlásától függ.
Honnan lehet tudni, hogy egy nukleofil erős vagy gyenge?
A nukleofilitás a negatív töltés sűrűségének növekedésével nő. Egy anion mindig jobb nukleofil, mint egy semleges molekula, így a konjugált bázis mindig jobb nukleofil. Egy erősen elektronegatív atom szegény nukleofil, mert nem hajlandó megosztani elektronjait.
Az etanol poláris protikus vagy aprotikus?
Poláris protikus oldószerek a víz, etanol, metanol, ammónia, ecetsav és mások. A poláris aprotikus oldószerek nem tartalmaznak elektronegatív atomhoz közvetlenül kapcsolódó hidrogénatomot, és nem is képesek hidrogénkötésre.
Mi a nukleofilitás sorrendje?
A periódusos táblázat egy sorában nukleofilitás (magányos pár adományozás) C - > N - > O - > F - , mivel az elektronegativitás növekedése csökkenti a magányos pár elérhetőségét. Ez ugyanaz a sorrend, mint az alaposságnál.
A BR jobb távozó csoport, mint az Oh?
Az OH sokkal jobb nukleofil, mint a Br ; ez a reakció visszatérne, ha valaha is megtörténne. Tehát nem történik meg.
Miért nukleofilebb a jód, mint a bróm?
A jód a legkevésbé elektronegatív a halogénekben. Ezért könnyen tud adni egy pár elektront , és így jobb nukleofil lesz. Míg a bróm kis méretű a jódhoz képest, így erősebben fogja az elektronokat. Ezért a bróm nehezen veszít elektronokat.
Jó nukleofil vagyok?
Az I- erős nukleofil , mert polarizálható, így gyorsabban átfedik pályái az elektrofillel. Ne feledje, hogy a bázikusság egy termodinamikai fogalom, a nukleofilitás pedig egy kinetikai fogalom.
A BR jobb távozó csoport, mint az F?
Általában a bromid jobb távozó csoport, mint a fluor , pl. SN2 reakciókban, akkor miért nem ez a helyzet itt? Csak arra tudok gondolni, hogy a fluor jobban elektronvonó (induktív hatáson keresztül), ami stabilizálni tudná a köztesként képződött Meisenheimer komplexet.
A BR gyengébb bázis, mint a Cl?
A bázisok pont az ellentétei a savaknak, elektronpár adományozási képességük alapján. Tehát ha a fluor lenne a legelektronegatívabb a savasság szempontjából, akkor a bázisok besorolása szempontjából az ellenkezője lenne. Az F lenne a legerősebb bázis, ezt követi a Cl, a Br, és végül az I.
A CCl4 Protikus vagy aprotikus?
A szén-tetraklorid (CCl4) aprotikus oldószer .
Honnan lehet tudni, hogy egy oldószer protikus vagy aprotikus?
A „protikus” oldószerek OH- vagy NH-kötésekkel rendelkeznek, és hidrogénkötést képesek létrehozni önmagukkal. ... Ezenkívül ezek az OH vagy NH kötések protonok (H+) forrásaként is szolgálhatnak. Az aprotikus oldószereken valahol lehetnek hidrogének, de hiányoznak belőlük OH- vagy NH-kötések, ezért nem tudnak hidrogénkötést kötni önmagukkal.
A DMF sn1 vagy SN2?
Az S N 2 reakciót a poláris aprotikus oldószerek kedvelik – ezek olyan oldószerek, mint az aceton, DMSO, acetonitril vagy DMF, amelyek elég polárisak ahhoz, hogy feloldják a szubsztrátot és a nukleofilt, de nem vesznek részt a nukleofil hidrogénkötésében.