Hogyan készítsünk epoxidokat alkénekből?
Pontszám: 4,8/5 ( 72 szavazat )Ha egy alként „peroxisavval” (vagyis egy extra oxigént tartalmazó karbonsavval) kezelünk, az közvetlenül epoxid képződéshez vezet . Erre a célra népszerű peroxisav az m-CPBA [m-klór-peroxibenzoesav], bár más RCO 3 H általános formájú peroxisavak is használhatók.
Hogyan keletkeznek epoxidok az alkénekből?
Az epoxidációs reakció során az alként peroxisavnak vetik alá, hogy epoxiddá alakuljon . ... Általában peroxisavakat használnak az alkén elektrofil addíciójában. A peroxisav olyan, mint a karbonsav, de két oxigénatom kapcsolódik egymáshoz.
Mit használnak az alkének epoxidokká történő átalakítására?
A peroxikarbonsavak , amelyek elektrofilebbek, az alkéneket epoxidokká alakítják fémkatalizátorok beavatkozása nélkül. Speciális alkalmazásokban más peroxid tartalmú reagenseket is alkalmaznak, például dimetil-dioxiránt.
Hogyan készíts epoxidokat?
Ch16: HO-CCX => epoxid. A halohidrinek X 2 /H 2 O vagy HOX alkénekhez való addíciós reakciójával állíthatók elő. Bázis jelenlétében a gyűrűzáródás intramolekuláris S N 2 reakció révén megy végbe.
Melyik reagens termel gyorsan epoxidokat alkénekből?
Alkének oxidációja mCPBA- val Az mCPBA epoxidokat képez, ha alkénekhez adják. Ennek a reakciónak az egyik legfontosabb jellemzője, hogy a sztereokémia mindig megmarad. Ez azt jelenti, hogy egy cisz-alkén a cisz-epoxidot, a transz-alkén pedig egy transz-epoxidot ad. Ez a sztereoszelektív reakció kiváló példája.
Alkének epoxidációja
Mi az a hco3h?
A peroxisav (gyakran egy szóval írják, peroxisav, és néha persavnak is nevezik) olyan sav, amely savas –OOH csoportot tartalmaz. A két fő osztály a hagyományos ásványi savakból, különösen a kénsavból, valamint a szerves karbonsavak peroxiszármazékaiból származók.
Milyen reagenst használnak az epoxid előállításához?
Az epoxidáció az a kémiai reakció, amely a szén-szén kettős kötést oxiránokká (epoxidokká) alakítja, különféle reagensek felhasználásával, beleértve a levegő oxidációját, hipoklórsavat, hidrogén-peroxidot és szerves persavat (Fettes, 1964).
Mik azok az epoxidok, amelyek két előállítási módot adnak?
Az epoxidok (más néven oxiránok) háromtagú gyűrűs szerkezetek, amelyekben az egyik csúcs oxigénatom, a másik kettő pedig szénatom. A legfontosabb és legegyszerűbb epoxid az etilén-oxid, amelyet ipari méretekben állítanak elő az etilén levegő általi katalitikus oxidációjával .
Mi az epoxidok szintézisének két módja?
Két fontos módja van az epoxidok alkénekből történő előállításának, az egyik „közvetlen” és egy „közvetett” .
Az epoxidok stabilak?
Az epoxidok egyszerűen szintetizálhatók és meglehetősen stabilak . Könnyen reagálnak, gyakran olyan reakciókon keresztül, amelyek enyhítik a gyűrűfeszültséget, például egy nukleofil hozzáadása a gyűrűszénhez.
Az mCPBA nukleofil vagy elektrofil?
Egyedülálló reaktivitását gyenge O-O kötés és nukleofil OH csoport jellemzi. Az mCPBA O-O kötése oxigénatomot visz át elektronban gazdag szubsztrátumokra, míg az mCPBA ketonok és aldehidek elleni nukleofil támadása oxigénatom beépülését eredményezi.
Az mCPBA szin vagy anti?
Az mCPBA/H2O anti-dihidroxilezést , a KMnO4 pedig szin-dihidroxilezést végez. A termék transz, ezért anti-dihidroxilációra van szükségünk.
Melyik az epoxid példa?
A fenti példák az etoxi-etán (dietil-éter) , a metoxi-etán (metil-etil-éter), a 2-metoxi-2-metil-propán (MTBE) és a fenoxi-benzol (difenil-éter). Az IUPAC-nómenklatúra jól működik a további funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek esetében, mivel a többi funkciós csoport a gyökérnévben leírható.
Hogyan nevezzük az epoxidokat?
- Az egyszerű epoxidokat az oxirán származékainak nevezik.
- Ahol az epoxid egy másik gyűrűrendszer része, azt az epoxi- előtag jelzi.
- A közönséges nevek annak az alkénnek a nevéből származnak, amelyből az epoxid formálisan származik; nevezzük el az alként, és adjuk hozzá az oxid kifejezést. IUPAC.
Miért elektrofil a Mcpba?
A persavak hajlamosak intramolekulárisan hidrogénkötéses konformációt felvenni az oldatban, és a nagyfokú polarizáció olyan elektrofil oxigénatomot eredményez , amely képes hozzáadódni az alkénekhez.
A halohidrin alkohol?
A szerves kémiában a halohidrin (más néven halogénalkohol vagy β-halo-alkohol) olyan funkciós csoport, amelyben egy halogén és egy hidroxilcsoport a szomszédos szénatomokhoz kapcsolódik , amelyek egyébként csak hidrogén- vagy szénhidrogéncsoportokat tartalmaznak (pl. 2-klór-etanol, 3-klór-propán). -1,2-diol).
Az éter alkohol?
Az éterek szerkezetükben hasonlóak az alkoholokhoz , és mind az éterek, mind az alkoholok szerkezetükben hasonlóak a vízhez. Alkoholban a vízmolekula egy hidrogénatomját alkilcsoport helyettesíti, míg az éterben mindkét hidrogénatomot alkil- vagy arilcsoport helyettesíti.
Miért olyan reakcióképesek az epoxidok?
Az epoxidcsoportban lévő szénatomok nagyon reaktív elektrofilek, nagyrészt annak a ténynek köszönhető, hogy a gyűrű jelentős feszültsége mentesül, amikor a gyűrű kinyílik nukleofil támadás hatására.
Mi az éter funkciós csoport?
Az éter funkciós csoport egy oxigénatomból áll, amely egyes kötéseket képez két szénatommal . ... A dietil-éter talán a legismertebb éter. Széles körben használják oldószerként, és inhalációs érzéstelenítőként is használták.
Mi a Hofmann-szabály?
A Hofmann-szabály azt jelenti, hogy a sztérikus hatások a legnagyobb hatással a Hofmann vagy hasonló eliminációk kimenetelére . A β-hidrogén elvesztése előnyösen a leginkább akadálytalan (legkevésbé szubsztituált) pozícióból történik [-CH3 > -CH2 - R > -CH( R2 )]. A kevesebb szubsztituenst tartalmazó alkén termék dominál.
Hogyan készíted az oxiránt?
Az epoxidok előállításához kettős kötésre van szükség, amelyen keresztül az oxigén a CC-kötésen keresztül hozzáadódik az oxirángyűrű kialakításához. Gyűrűzáródási reakciók: Az oxirán gyűrű kialakítása háromféle módon valósítható meg, kezdve egy alkén reagenssel. Az alábbi peroxidok használata az epoxidok előállításának általános módja.
Az epoxidok vízben oldódnak?
Az epoxidok a sejtekben alkének és aromás vegyületek oxidációs termékeiként keletkeznek. ... Az arén-oxid gyűrűfelnyitása víz hatására transz-diolt ad egy S N 2 eljárással. A diol vízben oldódik és könnyen kiürül a szervezetből.
Az oxirán epoxid?
Bevezetés. Az oxirán (epoxid) funkciós csoport vitathatatlanul a szintetikusan leghasznosabb kisgyűrűs heterociklus a könnyű szintézis és a széles körű gyűrűnyitási reakciók miatt, amelyek általában előre látható regioszelektivitással és sztereospecifitással mennek végbe.
Hogyan készülnek az éterek?
Az étereket általában a Williamson-éterszintézissel állítják elő , azaz alkil-halogenideken vagy -szulfátokon nukleofil helyettesítéssel. Az ezüst-oxid/alkil-halogenid rendszer szintén hatékony.
Miért mérgezőek az epoxidok?
A legtöbb epoxid mérgező , mert nagy reakcióképességük mutagénné teszi .