Az anilin nitrálása során az aminocsoportot védi?
Pontszám: 5/5 ( 62 szavazat )A nitrálási reakció és a kátrányos oxidációs termékek és nitroszármazékok képződésének szabályozására az anilin NH 2 csoportját a nitrálás előtt acetilezik. Itt a fő termék a p-nitroanilin. Az amincsoportot ecetsavanhidriddel végzett acetilezéssel védik.
Miért szükséges az anilin aminocsoportjának védelme a nitrálás előtt?
Az anilin nitrálása előtt álló akadályokat az aminocsoport acetilezéssel történő védelme hárítja el. Az acetilcsoport csökkenti a gyűrű reakcióképességét, így oxidációja nem megy könnyen salétromsavval HNO 3 .
Mi az anilin védelem előtti nitrálásának végterméke?
Ennek eredményeként az anilin nitrálása során nemcsak nitrálási termékek, hanem oxidációs termékek is keletkeznek. Ellenőrzött körülmények között azonban, ha az anilint nitráljuk, akkor a fő termékek a p-nitro-anilin és az m-nitro-anilin .
Mi az anilin nitrálása?
Az anilin közvetlen nitrálásával a nitroszármazékok mellett kátrányos oxidációs termékek is keletkeznek . Ezenkívül az erősen savas közegben az anilin protonálódik, és metairányító aniliniumion keletkezik. Emiatt az orto és para származékok mellett jelentős mennyiségű meta-származék is keletkezik.
Miért termel az anilin metaterméket nitrálással?
Az aniliniumcsoport, amely már nem rendelkezik szabad elektronpárral (H^+-hoz kötve), deaktiválja az aromás gyűrűt elektrofil szubsztitúció felé , egyben aniliniumiont is, amely meta-irányelv. Ezért az anilin nitrálása meta-származékot ad az orto és para mellett.
Az anilin nitrálása során az aminocsoportot a
Miért nehéz az anilin nitrálása?
Az anilin nitrálása nehézkes, mivel az anilin protonált anilinné oxidálódik . Az anilin közvetlen nitrálása nem kivitelezhető folyamat, mivel a salétromsav az anilin nagy részét oxidálja, így kátrányszerű oxidációs termékek keletkeznek, valamint csak kis mennyiségű nitrált termék.
Hogyan történik az anilin nitrálása?
Az anilin erős savban történő nitrálásakor (HNO3, H2SO4) az anilin anilliumionná alakul . Az anillium visszavonja az elektronsűrűséget. Hatása maximálisan orto, majd meta, majd para pozícióban érződik. Következésképpen nagyon kevés orto-nitrált termék képződik.
Miért erősebb az ammónia, mint az anilin?
Mivel az ammónia könnyen elveszíthet elektronpárokat, az anilin pedig nem , ezért az ammónia erősebb bázisnak tekinthető, mint az anilin. ... Azt is mondhatjuk, hogy az anilinben az egyedüli nitrogénatompár konjugációban van a benzolgyűrű π-elektronjaival, és így részt vesz a rezonanciában.
Miért metairányító az anilin?
Az anilinben lévő NH 2 csoport orto és para vezető csoport, mert a rezonancia miatt elektronokat bocsátanak ki a gyűrűbe, és egyben eltávolítják maguk felé az elektronokat az aromás gyűrű +1 becsapódása miatt. ... A szubsztituenst metairányító csoportnak nevezzük , ha ennek ellenkezője figyelhető meg .
Az anilin elektrofil?
Az anilin az acetanilid ecetsavanhidriddel való nukleofil helyettesítési reakcióval történő képződését jelenti, és ezt a reakciót acetilezésnek nevezik. Ebben a reakcióban az anilin nukleofilként, az ecetsavanhidrid-csoport (CH3CO-) pedig elektrofilként működik .
Miért védett az anilin?
A nitrálási reakció és a kátrányos oxidációs termékek és nitroszármazékok képződésének szabályozására az anilin NH 2 csoportját a nitrálás előtt acetilezik. Itt a fő termék a p-nitroanilin. Az amincsoportot ecetsavanhidriddel végzett acetilezéssel védik.
Az NO2 deaktiválódik?
Gyakori aktiváló csoportok (nem teljes lista): alkil, NH2, NR2, OH, OCH3, SR. Gyakori deaktiváló csoportok (nem teljes lista): NO2, CF3, CN, halogének, COOH, SO3H. Ha belegondolsz, azt is látni fogod, hogy az E csoport helyére a karbokáció is hatással lesz.
Hogy hívják az NH csoportot?
Az -NH2 szubsztituenst aminocsoportnak nevezzük . A karbonilcsoporthoz kapcsolódó nitrogénatomot tartalmazó, így R–CO–NR′R″ szerkezetű vegyületeket amidoknak nevezzük, és az aminokétól eltérő kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek.
Miért acetilezik az anilint nitrálás előtt?
Az acetilezést az anilin nitrálása előtt végezzük. ... Az anilinhez később kötődő acetilcsoport az anilint deaktiválja az elektronvonó hajlam miatt . Így azt mondjuk, hogy az anilin acetilezése csökkenti annak aktiváló hatását.
Miért acetilezik az anilint brómozás előtt?
Miért van az anilincsoport acetilezve a nitrálás előtt? Válasz: A csoport erős aktiváló hatása miatt az aromás aminok könnyen elektrofil szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül , és a reakciót a monoszubsztituciós szakaszban nehéz megállítani.
Mi az anilin természete?
Az anilin egy szerves vegyület, amelynek képlete C 6 H 5 NH 2 . Az anilin, amely egy aminocsoporthoz kapcsolódó fenilcsoportból áll, a legegyszerűbb aromás amin .
Az anilin Ortho para-rendező?
Az anilin aminocsoport orto- és para-irányító , míg a meta-irányító anilin-hidrogén-klorid. ... Orto és para helyzetben az anilinek rezonanciaszerkezete negatív töltés kialakulását jelzi.
A NO2 meta rendezés?
Mivel az NO 2 egy elektronvonó csoport, a rezonanciastruktúrákra való pillantás azt mutatja, hogy a pozitív töltés az orto-para pozíciókban koncentrálódik. Így ezek a pozíciók deaktiválódnak az elektrofil aromás szubsztitúció felé. Ezért a NO 2 egy meta-irányító , amint azt mindannyian megtanultuk a szerves kémiából.
Cho meta rendez?
Válasz és magyarázat: A benzaldehidben lévő aldehidcsoport (-CHO) meta-irányító , mivel elektronszívó jellegű.
Miért gyenge bázis az anilin?
Az anilin és a ciklohexil-amin egyaránt NH 2 csoportot és hat szénatomos gyűrűt tartalmaz, de a bázikusság különbsége abban rejlik, hogy az anilin gyenge bázis, majd a ciklohexil-amin, mivel az anilin aromás gyűrű, a fenilcsoport elektronszívó hatása miatt gyenge alap.
Az anilin vagy a ciklohexil-amin erősebb bázis?
A ciklohexil-aminban a ciklohexilcsoport (nem aromás) egy elektronfelszabadító csoport, és így növeli az elektronsűrűséget az -NH 2 csoport nitrogénjén, és erősebb bázissá teszi, mint az anilin (induktív hatás).
Melyik a bázikusabb anilin vagy a metilanilin?
Az anilin egy aromás amin. Az aromás amin bázikussága a magányos pár elérhetőségétől függ. ... Az anilin esetében a konjugáció miatt az egyedüli pár sűrűsége kisebb, mint a metil-aminé. Emiatt az anilin kevésbé bázikus, mint a metil-amin .
Mi történik, ha az anilint közvetlenül nitráló keverékkel kezelik?
Az anilin salétromsavval történő közvetlen nitrálása mono-, di- és tri-nitro-vegyületek és oxidációs termékek összetett keverékét eredményezi . Ha az NH 2 csoportot acetilezéssel védjük, majd nitráló keverékkel nitráljuk, akkor a p-izomer a fő termék.
Miért nem anilin az acetanilid nitrálás?
Átírt képszöveg: A nitráláshoz anilin helyett acetanilidet használnak, mivel az anilinnek nem kívánt mellékhatása van . ... A harmadik reakció terméke egy diazóniumsó, amelyet nem izolálnak, hanem azonnal felhasználnak.
Mi az anilin-acetilezés?
Az anilin vagy fenil-amin primer amin és bázikus természetű. ... Az anilin ecetsavanhidriddel reagál, acetanilidet képezve nukleofil szubsztitúciós reakcióval , és ezt a reakciót acetilezésnek nevezik. Ebben a reakcióban az anilin nukleofilként, az ecetsavanhidridből származó acilcsoport (CH 3 CO-) pedig elektrofilként működik.