A nabh4 csökkenti az imineket?
Pontszám: 4,5/5 ( 30 szavazat )Nátrium-bórhidrid: NaBH4 Az iminek redukálására is hatásos .
Mit tesz a NaBH4 az iminnel?
A nátrium-bór-hidrid (NaBH4) egy olyan reagens, amely az aldehideket és ketonokat a megfelelő primer vagy szekunder alkoholokká alakítja .
Hogyan csökkenthetjük az imint?
Ez egy sokkal kontrolláltabb módja a nitrogén-szén kötések kialakításának. Az imin képződése után aminná kell redukálni. Ehhez az eljáráshoz az ismert redukálószert nátrium-bór-hidridet (NaBH 4 ) használhatjuk. Emlékezhet, hogy a NaBH 4 -et aldehidek és ketonok redukciójára használják.
Mit csökkenthet a NaBH4?
A nátrium-bór-hidrid NaBH4 kevésbé reaktív, mint a LiAlH4, de egyébként hasonló. Csak elég erős ahhoz, hogy az aldehideket, ketonokat és savkloridokat alkoholokká redukálja : az észterek, amidok, savak és nitrilek nagyrészt érintetlenek. A halogenidekkel és epoxidokkal szemben nukleofilként is viselkedhet.
A NaBH4 csökkentheti a konjugált kettős kötéseket?
Sem a LiAlH4, sem a NaBH4 nem képes redukálni egy izolált C=C kötést. De ha van enálja (konjugált aldehid), az reagálhat (elektrofilként) akár a β-szénnel, akár a karbonilcsoport szénatomjával.
Nátrium-bórhidrid NaBH4 redukciós reakciómechanizmus
Miért jobb a NaBH4, mint a LiAlH4?
A fő különbség a LiAlH4 és a NaBH4 között az, hogy a LiAlH4 képes redukálni az észtereket, amidokokat és karbonsavakat, míg a NaBH4 nem tudja ezeket redukálni. ... De a LiAlH4 nagyon erős redukálószer, mint a NaBH4, mivel az Al-H kötés a LiAlH4-ben gyengébb, mint a NaBH4-ben lévő BH kötés. Ezáltal az Al-H kötés kevésbé stabil.
Miért nem képes a LiAlH4 redukálni az alkéneket?
A LiAlH4 egy meglehetősen kemény nukleofil redukálószer (HSAB-elv), ami azt jelenti, hogy reagál elektrofilekkel, és az alkének nem elektrofilek. Ennek fő oka az, hogy az Al-nak el kell távolítania a hidridjét . ... De az alkoholhoz kötött szén nem tud hidridet felvenni.
A NaBH4 redukálhatja az alkinokat?
Ez a Lindlar-katalizátorként ismert reagenskombináció is csak az alként redukálja . Ezt a reagenst jellemzően egy alkin alkénné történő szelektív redukálására használják.
Miért használják feleslegben a NaBH4-et?
A NaBH4 nagyon hatékony és szelektív redukálószer. ... Ez a fő oka annak, hogy a redukciós reakciókban szokásosan csekély feleslegben alkalmazzák a nátrium-bórhidridet. A NaBH4-et mindenekelőtt aldehidek és ketonok redukálására használják. Az aldehidek szelektíven redukálhatók ketonok jelenlétében.
Redukálhatók-e az anhidridek NaBH4-gyel?
A nátrium-bór-hidrid (NaBH4), egy másik hasznos hidrid redukálószer, sokkal kevésbé reakcióképes , mint a lítium-alumínium-hidrid. Mivel azonban a savkloridokat és -anhidrideket általában karbonsavakból állítják elő, és maguk a karbonsavak LiAlH4-gyel alkoholokká redukálhatók (Sec.
Az imin képződés visszafordítható?
Az imin képződése – aminból és aldehidből – egy reverzibilis reakció , amely termodinamikai szabályozás mellett megy végbe úgy, hogy a kinetikailag kompetitív intermedierek képződését az idő leteltével a termodinamikailag legstabilabb termék(ek) váltják fel.
A reduktív aminálás visszafordítható?
Ebben a szerves reakcióban az amin először a karbonilcsoporttal reagál, és egy hemiaminális formát képez, amely ezt követően egy molekula vizet veszít visszafordítható módon alkil-imino-deoxo-biszubsztitúcióval, és így imint képez. ... Külön megközelítésben az imin képződése és redukciója egymás után is megtörténhet egy edényben.
Milyen típusú reakció az iminképződés?
Az iminek az aldehidek és ketonok nitrogén-analógjai, amelyek C=O helyett C=N kötést tartalmaznak. kötvény. Aldehid vagy keton aminnal való dehidratációs reakciójával keletkeznek .
Miért nem redukálja a NaBH4 a karbonsavakat?
Karbonsavak és észterek redukálása Vegye figyelembe, hogy a NaBH4 nem elég erős ahhoz, hogy a karbonsavakat vagy észtereket alkoholokká alakítsa . ... Az észterek LiAlH 4 segítségével 1 o alkoholokká alakíthatók, míg a nátrium-bórhidrid (NaBH4 N a BH 4 ) nem elég erős redukálószer a reakció végrehajtásához.
Mérgező a NaBH4?
* A nátrium-bórhidrid belégzése irritálhatja a tüdőt, ami köhögést és/vagy légszomjat okozhat . A nagyobb expozíció folyadék felhalmozódását okozhatja a tüdőben (tüdőödéma), ami súlyos légszomjjal járó egészségügyi vészhelyzetet okozhat. * A nátrium-bórhidrid nagyon nagy expozíciója hatással lehet az idegrendszerre.
Mit tesz a LiAlH4 az iminekkel?
A nitrilek LiAlH 4 -gyel reagálva 1°-os aminokká alakíthatók. A reakció során a hidrid nukleofil megtámadja a nitrilben lévő elektrofil szenet, és imin aniont képez.
A LiAlH4 redukálja az alkéneket?
A lítium-alumínium-hidrid nem redukálja az egyszerű alkéneket vagy aréneket. Az alkinek csak akkor redukálódnak, ha alkoholcsoport van a közelben. Megfigyelték, hogy a LiAlH4 csökkenti a kettős kötést az N-allilamidokban.
Csökkentheti a NaBH4 a karbonsavakat?
A szabványos szerves kémiai szövegek a NaBH4 alacsonyabb reaktivitását tárgyalják, mint a lítium-alumínium-hidrid, a LiAlH4: míg a LiAlH4 a karbonsavakat primer alkoholokká redukálja, a NaBH4 nem redukálja a karbonsavakat.
A félacetálok stabilak?
Hidrátjaikhoz hasonlóan a legtöbb keton félacetáljai (amelyeket néha hemiketáloknak is neveznek) még kevésbé stabilak, mint az aldehidek. Másrészt az elektronvonó csoportokat hordozó aldehidek és a ciklopropanonok egyes félacetáljai stabilak , akárcsak ugyanazon molekulák hidrátjai.
A LiAlH4 redukálja az étereket?
A LiAlH4 (éterben) redukálja az aldehideket, karbonsavakat és észtereket 1°-os alkoholokká, a ketonokat pedig 2°-os alkoholokká . Savak és észterek - LiAlH4 (de nem NaBH4 vagy katalitikus hidrogénezés). 15.4: Alkoholok előállítása epoxidokból - az epoxid háromtagú gyűrűje megfeszül.
Csökkenti a NaBH4 a fahéjaldehidet?
A nátrium-bórhidrid a fahéjaldehidet 1,2-redukcióval hidroxil-oldószerben fahéj-alkohollá redukálja 97%-os kitermeléssel . Az alkoxiborán köztitermék (vö. 5. szerkezet) vagy nem tud reagálni a kettőssel, mint az aluminát, vagy az alkoxiborán gyorsan kicserélődik az oldószerrel.
Hogyan semmisül meg a NaBH4?
Az oxigén-bór kötéseket úgy hidrolizálják, hogy a reakcióelegyet 3 M vizes sósavoldattal kifejezetten savassá teszik (pH 1). ... elpusztítja a reakcióelegyben esetleg jelen lévő NaBH4 felesleget c.
Hogyan redukálhatjuk az alkéneket?
A hidrogénnek a szén-szén kettős kötéshez való hozzáadását hidrogénezésnek nevezzük. Az ilyen addíció összhatása a kettős kötés funkciós csoportjának reduktív eltávolítása.
Miért erőszakos a LiAlH4 a vízzel?
* Hevesen reagál vízzel hidrogéngázt fejlesztve . Ezért nem szabad nedvességnek kitenni, és a reakciókat inert és száraz atmoszférában hajtják végre. * A LiAlH 4 redukálószert alkalmazó redukciós reakciót vízmentes, nem protikus oldószerben kell végrehajtani, mint például dietil-éter, THF stb.
Mérgező a LiAlH4?
Figyelmeztető mondat(ok) H260 Vízzel érintkezve gyúlékony gázok szabadulnak fel, amelyek spontán meggyulladhatnak. H301 Lenyelve mérgező . H314 Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz. Óvintézkedésre vonatkozó mondat(ok) P223 Tartsa távol minden vízzel való érintkezéstől, mert heves reakciót és felvillanó tüzet okozhat.