A nabh4 csökkentheti az imint?
Pontszám: 4,2/5 ( 18 szavazat )Nátrium-bórhidrid: NaBH4 Az iminek redukálására is hatásos .
Mit tesz a NaBH4 az iminnel?
Egy kapcsolódó reakcióban a nátrium-bór-hidrid az imínium-sókat aminná redukálja , és a piridinium-sókat is redukálhatjuk. CHCl + , és ez az intermedier reakcióba lép egy aromás vegyülettel, és hidrolízis után aldehidet képez. Megjegyezzük, hogy az imidek enyhe körülmények között reagálnak nátrium-bór-hidriddel, így 2-hidroxi-laktám keletkezik.
Hogyan csökkenthetem az imint?
Ez egy sokkal kontrolláltabb módja a nitrogén-szén kötések kialakításának. Az imin képződése után aminná kell redukálni. Ehhez az eljáráshoz az ismert redukálószert nátrium-bór-hidridet (NaBH 4 ) használhatjuk. Emlékezhet, hogy a NaBH 4 -et aldehidek és ketonok redukciójára használják.
Mit csökkenthet a NaBH4?
A nátrium-bór-hidrid NaBH4 kevésbé reaktív, mint a LiAlH4, de egyébként hasonló. Csak elég erős ahhoz, hogy az aldehideket, ketonokat és savkloridokat alkoholokká redukálja : az észterek, amidok, savak és nitrilek nagyrészt érintetlenek. A halogenidekkel és epoxidokkal szemben nukleofilként is viselkedhet.
A NaBH4 redukálhatja az alkinokat?
Ez a Lindlar-katalizátorként ismert reagenskombináció is csak az alként redukálja . Ezt a reagenst jellemzően egy alkin alkénné történő szelektív redukálására használják.
NaBH4, LiAlH4, DIBAL redukciós mechanizmus, karbonsav, savklorid, észter és ketonok
Miért jobb a NaBH4, mint a LiAlH4?
A fő különbség a LiAlH4 és a NaBH4 között az, hogy a LiAlH4 képes redukálni az észtereket, amidokokat és karbonsavakat, míg a NaBH4 nem tudja ezeket redukálni. ... De a LiAlH4 nagyon erős redukálószer, mint a NaBH4, mivel az Al-H kötés a LiAlH4-ben gyengébb, mint a NaBH4-ben lévő BH kötés. Ezáltal az Al-H kötés kevésbé stabil.
A LiAlH4 redukálja az alkinokat?
A lítium-alumínium-hidrid az alkil-halogenideket is alkánokká redukálja. ... A lítium-alumínium-hidrid nem redukálja az egyszerű alkéneket vagy aréneket. Az alkinek csak akkor redukálódnak, ha alkoholcsoport van a közelben . Megfigyelték, hogy a LiAlH4 csökkenti a kettős kötést az N-allilamidokban.
Miért használják feleslegben a NaBH4-et?
NaBH4 használatakor nem szükséges kizárni a nedvességet és a légköri oxigént. ... Ez a fő oka annak, hogy a redukciós reakciókban szokásosan csekély feleslegben alkalmazzák a nátrium-bórhidridet. A NaBH4-et mindenekelőtt aldehidek és ketonok redukálására használják. Az aldehidek szelektíven redukálhatók ketonok jelenlétében.
Mérgező a NaBH4?
* A nátrium-bórhidrid belégzése irritálhatja a tüdőt, ami köhögést és/vagy légszomjat okozhat . A nagyobb expozíció folyadék felhalmozódását okozhatja a tüdőben (tüdőödéma), ami súlyos légszomjjal járó egészségügyi vészhelyzetet okozhat. * A nátrium-bórhidrid nagyon nagy expozíciója hatással lehet az idegrendszerre.
Miért nem képes a LiAlH4 redukálni az alkéneket?
A LiAlH4 egy meglehetősen kemény nukleofil redukálószer (HSAB-elv), ami azt jelenti, hogy reagál elektrofilekkel, és az alkének nem elektrofilek. Ennek fő oka az, hogy az Al-nak el kell távolítania a hidridjét . ... De az alkoholhoz kötött szén nem tud hidridet felvenni.
A reduktív aminálás visszafordítható?
Ebben a szerves reakcióban az amin először a karbonilcsoporttal reagál, és egy hemiaminális formát képez, amely ezt követően egy molekula vizet veszít visszafordítható módon alkil-imino-deoxo-biszubsztitúcióval, és így imint képez. ... Külön megközelítésben az imin képződése és redukciója egymás után is megtörténhet egy edényben.
Mi a különbség az imin és az enamin között?
Az iminek olyan szerves vegyületek, amelyek C = N funkciós csoportból állnak, míg az enaminok olyan szerves vegyületek, amelyek egy C = C kettős kötéssel szomszédos amincsoportból állnak. A legfontosabb különbség az imin és az enamin között az, hogy az imin molekulának C = N kötése van, míg az enamin molekulának CN kötése van .
A nátrium-ciano-bór-hidrid csökkenti az aldehideket?
A nátrium-ciano-bór-hidridet előnyösebb redukálószerként használni a nátrium-bór-hidriddel szemben, mivel az utóbbi szintén redukálja a reakcióképes aldehideket hidroxillé, a Schiff-bázisok redukálásával egyidejűleg.
A NaBH4 redukálja a karbonsavakat?
A szabványos szerves kémiai szövegek a NaBH4 alacsonyabb reaktivitását tárgyalják, mint a lítium-alumínium-hidrid, a LiAlH4: míg a LiAlH4 a karbonsavakat primer alkoholokká redukálja, a NaBH4 nem redukálja a karbonsavakat.
Az aldehidek reagálnak a NaBH4-gyel?
A Nobel-díjas HC Brown korai tanulmánya egyszerű aldehidek és ketonok reakciókészségét írja le NaBH 4 - re történő redukcióra , amelyben kimutatták , hogy az aldehidek reaktívabbak a nukleofil reakciókra , mint a ketonok .
A NaBH4 csökkenti a kettős kötést?
A LiAlH4 csak akkor csökkenti a kettős kötést, ha a kettős kötés béta-arly, a NaBH4 nem csökkenti a kettős kötést . ha akarja, használhat H2/Ni-t a kettős kötés csökkentésére.
A lialh4 mérgező?
Lenyelve mérgező . Bőr Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet. Bőrégést okoz. Szem Szemégést okoz.
A benzil mérgező?
Bőr: Bőrirritációt okoz . Lenyelés: Az emésztőrendszer irritációját okozhatja. Gyomor-bélrendszeri irritációt okozhat hányingerrel, hányással és hasmenéssel. Belélegzés: Légúti irritációt okozhat.
Az aceton kémiailag stabil?
Melyek az aceton stabilitásának és reakciókészségének veszélyei? Kémiai stabilitás: Normálisan stabil . Kerülendő körülmények: Nyílt láng, szikra, sztatikus kisülés, hő és egyéb gyújtóforrások. ... Veszélyes bomlástermékek: Nem ismert.
Miért nem redukálja a NaBH4 a karbonsavakat?
Ha figyelembe vesszük a mechanizmust, a karbonsav karbonilcsoportja által indukált kis polaritás miatt az Al-H kötésben lévő H atom könnyen felbomlik nagy polaritása miatt, míg a B-H hidrogénatom nem képes erre. mert alacsony a polaritása .
Az aldehid alkohol redukciója vagy oxidációja?
Mivel a hidridet protonnak és két elektronnak tekinthetjük, egy keton vagy aldehid alkohollá való átalakulását kételektronos redukciónak tekinthetjük. Egy aldehid plusz két elektron és két proton alkohollá válik. Az aldehidek, ketonok és alkoholok nagyon gyakoriak a biológiai molekulákban.
Reagál-e a NaBH4 vízzel?
Ha a nátrium-bór-hidrid erősen lúgos oldatban van (pH 10 vagy afeletti), akkor stabilizálódik a vízzel való reakcióval szemben , bár a víz hozzáadása továbbra is exoterm lehet az szolvatációs hő miatt. Alacsonyabb pH-szinten a nátrium-bór-hidrid exoterm reakcióba lép a vízzel, és gyúlékony hidrogéngázt képez.
A LiAlH4 redukálja az étereket?
A LiAlH4 (éterben) redukálja az aldehideket, karbonsavakat és észtereket 1°-os alkoholokká, a ketonokat pedig 2°-os alkoholokká . Savak és észterek - LiAlH4 (de nem NaBH4 vagy katalitikus hidrogénezés). 15.4: Alkoholok előállítása epoxidokból - az epoxid háromtagú gyűrűje megfeszül.
Miért erőszakos a LiAlH4 a vízzel?
Mivel a H (2,10) elektronegatívabb, mint az Al (1,61), a H jelentős negatív töltést hordoz, és a LiAlH4 heves reakcióba lép olyan protikus oldószerekkel, mint a H2O és ROH , és gyúlékony H2-t képez . THF.
Csökkentheti a LiAlH4 a cianidot?
Szerves kémia A nitrilek primer aminokká redukálhatók LiAlH 4 -gyel vagy aldehidekké, ha enyhébb redukálószert, például DIBAL-t használnak. Mint minden más redukciós reakcióhoz, savas vagy vizes feldolgozásra van szükség az ionos köztitermékek eltávolításához.