A lítium-alumínium-hidrid redukálhatja az alkéneket?

Pontszám: 4,3/5 ( 39 szavazat )

A lítium-alumínium-hidrid nem redukálja az egyszerű alkéneket vagy aréneket . Az alkinek csak akkor redukálódnak, ha alkoholcsoport van a közelben. Megfigyelték, hogy a LiAlH4 csökkenti a kettős kötést az N-allilamidokban.

Miért képes a LiAlH4 redukálni az alkéneket?

A LiAlH4 egy meglehetősen kemény nukleofil redukálószer (HSAB-elv), ami azt jelenti, hogy reagál elektrofilekkel, és az alkének nem elektrofilek. Ennek fő oka az, hogy az Al-nak el kell távolítania a hidridjét . ... De az alkoholhoz kötött szén nem tud hidridet felvenni.

A lítium-alumínium-hidrid csökkenti a kettős kötést?

A LiAlH4 egy erős, nem szelektív redukálószer a poláris kettős kötésekhez , és a legkönnyebben H-forrásnak tekinthető. Alkoholokká redukálja az aldehideket, ketonokat, észtereket, karbonsav-kloridokat, karbonsavakat és még a karboxilátsókat is.

A LiAlH4 redukálja az alkéneket?

A lítium-alumínium-hidrid nem redukálja az egyszerű alkéneket vagy aréneket. Az alkinek csak akkor redukálódnak, ha alkoholcsoport van a közelben. Megfigyelték, hogy a LiAlH4 csökkenti a kettős kötést az N-allilamidokban.

Mi történik, ha a lítium-alumínium-hidridet redukálják?

A lítium-alumínium-hidrid (LiAlH4) erős redukálószer. Szinte minden C=O tartalmú funkciós csoportot alkohollá redukál . A H- egy ekvivalense hozzáadódik, majd egy másik ekvivalens hozzáadódik, elkerülhetetlenül.

Lítium-alumínium-hidrid LiAlH4 redukciós reakció + mechanizmus

30 kapcsolódó kérdés található

Miért jobb a NaBH4, mint a LiAlH4?

A fő különbség a LiAlH4 és a NaBH4 között az, hogy a LiAlH4 képes redukálni az észtereket, amidokokat és karbonsavakat, míg a NaBH4 nem tudja ezeket redukálni. ... De a LiAlH4 nagyon erős redukálószer, mint a NaBH4, mivel az Al-H kötés a LiAlH4-ben gyengébb, mint a NaBH4-ben lévő BH kötés. Ezáltal az Al-H kötés kevésbé stabil.

Hogyan kezeli a lítium-alumínium-hidridet?

Általában finoman növesztett por formájában szállítják. A lítium-alumínium-hidrid heves reakcióba lép vízzel, savakkal és alkoholokkal, és könnyen meggyulladhat. az alumínium-hidridet csak működő füstelszívóban vagy lehetőleg kesztyűtartóban szabad kinyitni .

A LiAlH4 redukálja az étereket?

A LiAlH4 (éterben) redukálja az aldehideket, karbonsavakat és észtereket 1°-os alkoholokká, a ketonokat pedig 2°-os alkoholokká . Savak és észterek - LiAlH4 (de nem NaBH4 vagy katalitikus hidrogénezés). 15.4: Alkoholok előállítása epoxidokból - az epoxid háromtagú gyűrűje megfeszül.

A NaBH4 redukálhatja az alkinokat?

Ez a Lindlar-katalizátorként ismert reagenskombináció is csak az alként redukálja . Ezt a reagenst jellemzően egy alkin alkénné történő szelektív redukálására használják.

Miért nem redukálja a NaBH4 a karbonsavat?

A karbonsav szénatomja még elektrofilebb, mint az aldehidben vagy ketonban lévő karbonilszén. ... Emiatt a nátrium-bór-hidrid nem redukálja a karbonsavat. A karbonsav reagálhat alkohollal, kis mennyiségű sav jelenlétében, és karbonsav-észtert képez.

Hogyan oltja ki a lítium-alumínium-hidridet?

A lítium-alumínium-hidrid kioltásának többféle módja van.
  1. Telített vizes nátrium-szulfát (Na 2 SO 4 ) cseppenkénti hozzáadása.
  2. Minden egyes (egy) gramm felhasznált lítium-alumínium-hidridhez cseppenként adjunk hozzá 1 ml vizet, majd 1 ml 15%-os vizes NaOH-oldatot és végül 3 ml vizet.

Miért reaktívabb a lítium-alumínium-hidrid?

Mivel az alumínium kevésbé elektronegatív, mint a bór, a LiAlH 4 Al-H kötése polárisabb , ezáltal a LiAlH 4 erősebb redukálószer.

Melyik fémet használják a kettős kötések redukciójára?

A platinát PtO 2 -ként, Adams katalizátoraként használják, bár valójában ez a platinafém a katalizátor. A szén-szén kettős kötéshez hozzáadott hidrogén a platina(IV)-oxidot is finom eloszlású platinafémmé redukálja. Az alkén oldószereként etanolt vagy ecetsavat használnak.

Csökkentheti a LiAlH4 a nitrobenzolt?

Tipp: A lítium-alumínium-hidrid erős redukálószer a poláris kettős kötésekhez. Mivel a nitrocsoport poláris kettős kötéseket tartalmaz, a lítium-alumínium-hidrid az aromás nitrovegyületeket azotermékekké redukálja .

A NaBH4 csökkenti a kettős kötéseket?

A LiAlH4 csak akkor csökkenti a kettős kötést, ha a kettős kötés béta-arly, a NaBH4 nem csökkenti a kettős kötést . ha akarja, használhat H2/Ni-t a kettős kötés csökkentésére.

A LiAlH4 bázis?

A LiAlH4-ben lévő hidridion nagyon bázikus . Emiatt a LiAlH4 hevesen reagál vízzel, ezért száraz oldószerekben, például vízmentes éterben és THF-ben kell használni. Sok más erős bázishoz hasonlóan a LiAlH4-ben lévő hidridion is jó nukleofil, a LiAlH4 pedig saját „beépített” Lewis-savat, a lítium-iont tartalmazza.

A NaBH4 csökkenti az étereket?

A nátrium-bórhidrid viszonylag oldhatatlan éter oldószerekben , ezért ezeket ritkán használják bórhidrid redukciókra. ... A nátrium-bór-hidrid etanolos oldatai epoxidok, észterek, laktonok, savak, nitrilek vagy nitrocsoportok jelenlétében redukálják az aldehideket és a ketonokat. 27 , 33 . Az aldehidek redukálása egyszerű.

A NaBH4 csökkentheti az imineket?

Nátrium-bórhidrid: NaBH4 Az iminek redukálására is hatásos .

Milyen reagenssel csökkenthető a keton?

Az aldehideket és a ketonokat a legtöbb redukálószer csökkenti. A nátrium-bór-hidrid és a lítium-alumínium-hidrid nagyon gyakori redukálószerek.

Melyik oldószert a legjobb használni a LiAlH4-hez?

A LiAlH4 legjobb oldószere a dietil-éter (6 mol/l). THF-ben csak 3 mol/l oldódik. Ezért a dietil-éter jobb oldószer lehet.

Mit tesz a LiAlH4 az észterekkel?

Ch20: Az észterek redukálása LiAlH4 alkalmazásával 10 alkoholra. A karbonsav-észterek redukálásával 2 alkohol keletkezik, egy az észter alkoholrészéből és egy 1 o -os alkohol a karboxilát rész redukciójából. Az észterek kevésbé reagálnak Nu-val, mint az aldehidek vagy ketonok.

Ha a lítium-alumínium-hidrid reakcióba lép piridinnel, melyik termék nem képződik?

Ha a lítium-alumínium-hidrid reagál piridinnel, melyik termék nem képződik? Magyarázat: A részlegesen hidrogénezett származékokat enyhébb körülmények között állítják elő, lítium-alumínium-hidriddel redukálva 1,4-dihidropiridin, 1,2-dihidropiridin és 2,5-dihidropiridin keverékét kapjuk.

Milyen PPE-re van szüksége a lítium-alumínium-hidrid biztonságos kezeléséhez?

LAH-val vagy más piroforos anyagokkal végzett munka során legalább lángálló laboratóriumi köpenyre , valamint védőszemüvegre és kesztyűre van szükség.

Mi reagál a lítium-hidriddel?

A lítium-alumínium-hidrid heves reakcióba lép vízzel, hidrogéngázt képezve , amely a reakció során keletkező hő miatt robbanásszerűen megéghet. Ezért a lítium-alumínium-hidrid csak aprotikus oldószerekben, például dietil-éterben használható. A bór-hidrid anion sokkal kevésbé reakcióképes, mint az alumínium-hidrid.

Mérgező a lítium-hidrid?

Biztonság. A LiH heves reakcióba lép vízzel, és hidrogéngázt és LiOH-t képez, amely maró hatású. ... Egyes lítium-sók, amelyek LiH reakciókban képződhetnek, mérgezőek .