A karbonilvegyületek redukciójával?
Pontszám: 4,9/5 ( 27 szavazat )A szerves kémiában a karbonil-redukció bármely karbonilcsoport szerves redukciója redukálószerrel . Tipikus karbonilvegyületek a ketonok, aldehidek, karbonsavak, észterek és savhalogenidek.
Az alábbiak közül melyik redukálhatja a karbonilvegyületeket alkoholokká?
A karbonilvegyületek, például az aldehidek és ketonok redukálószerekkel, például lítium-alumínium-hidriddel stb . alkoholokká redukálhatók. Az aldehidek mindig primer alkoholokat képeznek, míg a ketonok szekunder alkoholt.
Mely karbonilvegyületek redukálhatók NaBH4-gyel?
A NaBH4 kevésbé reaktív, mint a LiAlH4, de egyébként hasonló. Csak ahhoz elég erős, hogy az aldehideket, ketonokat és savkloridokat alkoholokká redukálja: az észterek, amidok, savak és nitrilek nagyrészt érintetlenek. A halogenidekkel és epoxidokkal szemben nukleofilként is viselkedhet.
Melyek a karbonsavak redukciójának termékei?
A karbonsavak legtöbb redukciója primer alkoholok képződéséhez vezet. Ezeket a redukciókat általában erős redukálószerrel, például lítium-alumínium - hidriddel (LiAlH4) végezzük. Diboránt (B 2 H 6 ) is használhat a karbonsavak alkoholokká redukálására.
Mi a két általánosan használt reagens a karboniltartalmú vegyületek redukciójához?
A két leggyakoribb redukáló reagens közül a LiAlH4 az erősebb, redukálja a legtöbb karboniltartalmú vegyületet, beleértve az aldehideket, ketonokat, észtereket és amidokokat. Szelektívebb redukálószer a NaBH4, amely enyhébb természete miatt csak aldehidekkel és ketonokkal lép reakcióba.
20.1 Karbonilvegyületek (HL) redukciója
Mi az aldehid általános képlete?
Az aldehidekben a karbonilcsoporthoz egy hidrogénatom kapcsolódik, vagy egy 2. hidrogénatommal vagy egy hidrogéncsoporttal, amely lehet alkilcsoport vagy benzolgyűrűt tartalmazó csoport. Az alkén általános képlete C n H2 n + 1 , így az aldehid általános képlete C n H2 n + 1 CHO vagy C n H 2n O.
Hogyan csökkenthetjük a karbonilcsoportot az alkoholban?
Ha egy karbonilcsoporthoz egy félanionos hidridet, például NaBH4- et adunk, a karbonilvegyület alkohollá alakul át. A BH4 - anionból származó hidrid nukleofilként működik, és H - t ad a karbonilszénhez. Egy protonforrás ezután képes protonálni a keletkező alkoxidion oxigénjét, alkoholt képezve.
A NaBH4 redukálja a karbonsavakat?
A szabványos szerves kémiai szövegek a NaBH4 alacsonyabb reaktivitását tárgyalják, mint a lítium-alumínium-hidrid, a LiAlH4: míg a LiAlH4 a karbonsavakat primer alkoholokká redukálja, a NaBH4 nem redukálja a karbonsavakat.
Miért nehéz redukálni a karbonsavakat?
A karbonsav redukciója Mivel a lítium-tetrahidridoaluminát gyorsan reagál az aldehidekkel , lehetetlen megállni a szakasz felénél.
Mi történik, ha a karbonsavat lia1h4-gyel redukáljuk?
A karbonsavak lítium-alumínium-hidriddel (LiAlH 4 ) 1 o -os alkoholokká alakíthatók . A reakció során intermedierként aldehid keletkezik, de nem izolálható, mert reakcióképesebb, mint az eredeti karbonsav. ...
Milyen típusú reakció a karbonilredukció?
A szerves kémiában a karbonil-redukció bármely karbonilcsoport szerves redukciója redukálószerrel . Tipikus karbonilvegyületek a ketonok, aldehidek, karbonsavak, észterek és savhalogenidek.
Miért jobb a NaBH4, mint a LiAlH4?
A fő különbség a LiAlH4 és a NaBH4 között az, hogy a LiAlH4 képes redukálni az észtereket, amidokokat és karbonsavakat, míg a NaBH4 nem tudja ezeket redukálni. ... De a LiAlH4 nagyon erős redukálószer, mint a NaBH4, mivel az Al-H kötés a LiAlH4-ben gyengébb, mint a NaBH4-ben lévő BH kötés. Ezáltal az Al-H kötés kevésbé stabil.
A NaH redukálószer?
A nátrium-hidridet (NaH) széles körben használják Brønsted-bázisként a kémiai szintézisekben, és reakcióba lép különféle Brønsted-savakkal, míg ritkán viselkedik redukáló reagensként , mivel a hidridet poláris π elektrofilekhez juttatja.
Mi az a Zn Hg HCL?
Az aldehidek és ketonok cink-amalgámmal (Zn/Hg ötvözet) tömény sósavban történő reakcióját, amely az aldehidet vagy ketont szénhidrogénné redukálja, Clemmensen-redukciónak nevezik.
Hogyan alakul át a karbonilcsoport?
A Clemmensen-redukciót és a Wolf-Kishner-redukciót a karbonilcsoport -CH2 -csoporttá alakítására használják.
Hogyan csökkenti az észtereket?
- A karbonsav-észterek redukálásával 2 alkohol keletkezik, egy az észter alkoholrészéből és egy 1 o -os alkohol a karboxilát rész redukciójából.
- Az észterek kevésbé reagálnak Nu-val, mint az aldehidek vagy ketonok.
- Csak LiAlH 4 -gyel csökkenthetők, de a kevésbé reaktív NaBH 4 -gyel NEM
Miért nem képes a NaBH4 redukálni a karbonsavakat?
A karbonsav szénatomja még elektrofilebb, mint az aldehidben vagy ketonban lévő karbonilszén. ... Emiatt a nátrium-bór-hidrid nem redukálja a karbonsavat. A karbonsav reagálhat alkohollal, kis mennyiségű sav jelenlétében, és karbonsav-észtert képez.
A hidrogénezés redukálhatja a karbonsavat?
Katalitikus hidrogénezés Platina katalizátor és megnövelt hőmérséklet és nyomás alkalmazásával az aldehidek és ketonok alkoholokká redukálhatók, de a karbonsavak, észterek és amidok viszonylag nem reagálnak . ... Példák ezekre a csökkentésekre a következő ábrán.
A NaBH4 redukálószer?
A nátrium-bórhidrid viszonylag szelektív redukálószer . A nátrium-bór-hidrid etanolos oldatai epoxidok, észterek, laktonok, savak, nitrilek vagy nitrocsoportok jelenlétében redukálják az aldehideket és ketonokat. Az aldehidek redukálása egyszerű.
A NaBH4 redukálhatja az alkinokat?
Ez a Lindlar-katalizátorként ismert reagenskombináció is csak az alként redukálja . Ezt a reagenst jellemzően egy alkin alkénné történő szelektív redukálására használják.
A LiAlH4 redukálhatja az étereket?
A LiAlH4 (éterben) redukálja az aldehideket, karbonsavakat és észtereket 1°-os alkoholokká, a ketonokat pedig 2°-os alkoholokká . Savak és észterek - LiAlH4 (de nem NaBH4 vagy katalitikus hidrogénezés). 15.4: Alkoholok előállítása epoxidokból - az epoxid háromtagú gyűrűje megfeszül.
Hogyan redukálhatunk karbonsavat aldehiddé?
Nem ismertek általános módszerek a karbonsavak aldehidekké történő redukálására, bár ez közvetve úgy is megtehető, hogy először a savat acil-kloriddá alakítjuk, majd a kloridot redukáljuk .
Hogyan lehet eltávolítani a karbonilt?
Az aldehidek és ketonok az alkoxidsókból történő hidridtranszferrel is redukálhatók. A karbonilcsoport reduktív átalakítása metiléncsoporttá az oxigén teljes eltávolítását igényli, ezt deoxigénezésnek nevezik.
Milyen katalizátort használnak a Rosenmund redukcióhoz?
A reakciót Karl Wilhelm Rosenmundról nevezték el, aki először 1918-ban számolt be róla. A reakciót, a hidrogenolízist, bárium-szulfáton lévő palládium katalizálja, amelyet néha Rosenmund-katalizátornak is neveznek. A bárium-szulfát kis felülettel rendelkezik, ami csökkenti a palládium aktivitását, megakadályozva a túlzott redukciót.
Mi a fém-hidrid redukció?
A LiAlH4 egy erős redukálószer, amely nemcsak az aldehideket és ketonokat redukálja, hanem a karbonsavakat, észtereket, amidokat és nitrileket is. A LiAlH4 heves reakcióba lép vízzel, ezért a redukciókat általában oldószerben, például vízmentes éterben hajtják végre.